Pd催化芳基碳氫鍵活化反應研究
本文關鍵詞:Pd催化芳基碳氫鍵活化反應研究
更多相關文章: 過渡金屬催化 C-H鍵活化 手性膦化合物 炔烴芳基化
【摘要】:C-H鍵活化反應是當前熱點的研究課題之一。本論文我們著重研究Pd催化的芳基C(sp2)-H鍵活化:對反應的區(qū)域選擇性、對映選擇性等方面進行研究。一、Pd催化的C(sp)-H鍵活化合成手性膦化合物利用醋酸鈀與氨基酸配體通過C-H鍵活化實現(xiàn)二芳基磷酰胺化合物與芳基硼酸偶聯(lián),高效合成手性膦化合物。反應體系從溶劑、氧化劑、堿、配體等方面進行優(yōu)化。最終以80%ee值得到單芳基化產(chǎn)物,89%e8值得到雙芳基化產(chǎn)物。二、Pd、雙氮配體催化芳烴C-H鍵活化與炔烴發(fā)生烯基化反應我們組曾使用醋酸鈀、2-羥基-1,10菲Up啉作為催化劑完成了芳烴與烯烴的氧化Heck反應。對于炔烴化合物,利用該催化劑我們實現(xiàn)了苯的C-H鍵活化對炔烴的加成反應,分離收率達91%。對于氯代芳基化合物,運用該體系實驗中我們發(fā)現(xiàn)了氯遷移的現(xiàn)象,最終以高達91%的收率得到烯烴氯產(chǎn)物。
【關鍵詞】:過渡金屬催化 C-H鍵活化 手性膦化合物 炔烴芳基化
【學位授予單位】:上海應用技術大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O621.251
【目錄】:
- 摘要5-6
- Abstract6-8
- 第1章 Pd催化的C(sp~2)-H鍵活化與對映選擇性碳氫鍵活化背景介紹8-28
- 1.1 前言8-9
- 1.2 Pd催化的非導向的C(sp~2)-H鍵活化9-14
- 1.3 Pd催化的導向的C(sp~2)-H鍵活化14-23
- 1.4 Pd催化對映選擇性碳氫鍵活化23-27
- 1.5 本論文立題27-28
- 第2章 Pd催化的C(sp~2)-H鍵活化合成手性膦化合物28-38
- 2.1 研究背景28-30
- 2.2 反應條件優(yōu)化30-36
- 2.3 結果與討論36-37
- 2.4 本章小結37-38
- 第3章 Pd、雙氮配體催化芳烴C-H鍵活化與炔烴發(fā)生烯基化反應38-52
- 3.1 研究背景38-41
- 3.2 反應條件優(yōu)化41-46
- 3.3 底物普適性研究46-49
- 3.4 反應機理研究49-51
- 3.5 本章小結51-52
- 第4章 全文總結52-53
- 第5章 實驗部分53-69
- 5.1 實驗通則53
- 5.2 實驗步驟與數(shù)據(jù)53-69
- 參考文獻69-72
- 致謝72-73
- 攻讀學位期間所開展的科研項目和發(fā)表的學術論文73
【相似文獻】
中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 ;亮點介紹[J];有機化學;2009年01期
2 劉建川;;S-芳基化反應研究新進展[J];化學工程與裝備;2009年06期
3 ;銅鹽催化下雜環(huán)與芳基溴的直接C-芳基化反應:熒光核心骨架的發(fā)現(xiàn)[J];有機化學;2009年06期
4 張變香;趙曉蕓;吳群;郭一力;;芳基碘摀鹽促進芳基化反應的應用[J];化學進展;2013年07期
5 單書香;孫玉善;;稀水合肼的直接芳基化[J];科學通報;1964年07期
6 陳偉興,席尚忠,尚蕓,陳少清,徐振榮;錳(Ⅲ)或鈰(Ⅳ)引發(fā)下β-二羰基化合物的芳基化反應(Ⅱ)[J];無機化學學報;1990年02期
7 韓興昊;李劉艷;陳麗娟;;羰基衍生物α位的芳基化反應及其在天然產(chǎn)物合成中的應用[J];科技致富向?qū)?2013年29期
8 胡性祿;;輕烴芳基化新工藝[J];金山油化纖;1986年04期
9 張合勝,楊桂春,沈偉達;芳基化Ⅱ、某些多環(huán)芳丁酮的合成及波譜特征[J];湖北大學學報(自然科學版);1991年01期
10 曾志,林富欽;活潑亞甲基化合物的芳基化反應[J];化學世界;1993年10期
中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 董亮;秦松;胡常偉;;對鐵促進的吡啶的直接芳基化反應機理的研究[A];中國化學會第27屆學術年會第11分會場摘要集[C];2010年
2 何川;郭盛;黃力;雷愛文;;銅催化的通過碳-碳鍵活化實現(xiàn)的α-位芳基化反應[A];第十六屆全國金屬有機化學學術討論會論文集[C];2010年
3 高勇軍;包信和;馬丁;;碳催化惰性芳烴的直接芳基化反應[A];中國化學會第28屆學術年會第1分會場摘要集[C];2012年
4 劉波;郭強;蘭靜波;高戈;游勁松;;鈀銅雙金屬催化唑類直接芳基化反應[A];第十六屆全國金屬有機化學學術討論會論文集[C];2010年
5 王亮;易文斌;蔡春;;氟硅膠負載納米鈀催化吲哚芳基化反應研究[A];中國化學會第27屆學術年會第01分會場摘要集[C];2010年
6 侯雪龍;張凱;戴立信;;二茂鐵膦氮配體在酮的不對稱芳基化反應中的應用[A];中國化學會第十三屆金屬有機化學學術討論會論文摘要集[C];2004年
7 王玲玲;曹昌盛;龐廣生;施展;史延慧;;NHC鈀的化合物催化酮的α-芳基化反應[A];第十六屆全國金屬有機化學學術討論會論文集[C];2010年
8 李文靜;馬丁;;碳材料負載的銅催化劑用于催化N-芳基化反應[A];第十四屆全國青年催化學術會議會議論文集[C];2013年
9 黃義爭;徐杰;苗虹;;溫和條件下無配體CuI催化咪唑與鹵代芳烴的N-芳基化反應[A];中國化學會第二十五屆學術年會論文摘要集(上冊)[C];2006年
10 許景琦;劉詩詠;劉文清;傅偉飛;AlexK.Y.Jen;陳紅征;;通過C-H鍵直接芳基化合成DPP寡聚物及其光伏性能研究[A];中國化學會第29屆學術年會摘要集——第25分會:有機光伏[C];2014年
中國博士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 宋仁杰;N-芳基化反應和σ-鍵斷裂反應及其串聯(lián)反應研究[D];湖南師范大學;2011年
2 顏雪明;過渡金屬催化的C-H直接芳基化及N-H氧化脫氫自偶聯(lián)反應研究[D];南京大學;2010年
3 邊永軍;鈀、銅化合物催化的碳—氫鍵官能團化反應研究[D];南京大學;2012年
4 祝志強;過渡金屬催化下經(jīng)碳—氫鍵活化的合成反應及烯丙醇的雙芳基化多米諾反應[D];浙江大學;2016年
5 解增洋;銅催化雜環(huán)化合物直接芳基化和交叉去氫偶聯(lián)反應研究[D];南京大學;2013年
6 劉偉;基于經(jīng)濟綠色催化體系的新型碳—碳成鍵反應研究[D];武漢大學;2010年
7 張永銘;銅催化碳氫鍵活化和氮芳基化反應研究[D];清華大學;2010年
8 楊曉博;芳基化反應構建氮雜環(huán)和硫雜環(huán)化合物研究[D];清華大學;2013年
9 劉洋;1,2,4-三氮唑核苷類似物的設計、合成及其生物活性測試[D];武漢大學;2010年
10 袁道義;烯烴烯化和芳基化的構筑以及石松科生物堿的全合成研究[D];蘭州大學;2010年
中國碩士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 王影華;4-喹諾酮類衍生物的合成方法研究[D];東北林業(yè)大學;2015年
2 張國棟;2-芳基吡啶的氯化與;约昂啽銟嫿ū讲A唑環(huán)的催化反應研究[D];鄭州大學;2015年
3 盧貝貝;非對稱苯并咪唑類PCN鉗形鈀(Ⅱ)化合物的合成與催化反應研究[D];鄭州大學;2015年
4 王志偉;鈀催化芳雜環(huán)化合物C3-芳基化和;磻难芯縖D];鄭州大學;2015年
5 駱萃萃;金(Ⅰ)催化的炔烴雜芳基化反應和鉬(Ⅵ)催化的芐胺氧化反應研究[D];南京理工大學;2015年
6 陳莉莉;芳炔參與的環(huán)三聚反應和1,,3-二羰基化合物α-芳基化反應研究[D];五邑大學;2015年
7 劉歡;α-胺基亞胺鈀配合物催化合成含芳基噻吩類中藥活性成分研究[D];廣東藥學院;2015年
8 尹慧英;氮雜環(huán)卡賓-鈀(Ⅱ)-1-甲基咪唑絡合物催化苯并環(huán)酮α-芳基化反應[D];溫州大學;2015年
9 汪云龍;銅催化的分子內(nèi)炔烴的氫化芳基化反應研究[D];合肥工業(yè)大學;2015年
10 楊躒;胺催化下不活潑芳香烴直接光照芳基化反應的研究[D];長沙理工大學;2014年
本文編號:636243
本文鏈接:http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/636243.html