發(fā)布時間：2017-08-02 14:21

  本文關鍵詞：納米金屬氧化物催化喹唑啉酮及β-咔啉類化合物的合成研究

  更多相關文章： 納米金屬氧化物 喹唑啉酮 β-咔啉 抑菌活性 構(gòu)效關系

【摘要】：喹唑啉酮和β-咔啉類化合物是兩種重要的含氮雜環(huán)類化合物,廣泛存在于天然化合物及藥物分子中,具有重要的生物活性和藥用活性。找到一種簡單高效的方法合成這類雜環(huán)骨架,成為很多研究者的目標。近年來,納米金屬氧化物催化合成雜環(huán)類化合物一直是研究的熱點。本論文主要圍繞納米金屬氧化物催化這兩類化合物的合成方法進行研究。具體研究成果如下：發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化靛紅酸酐、芳香醛和芳香酰肼制備3-酰胺基喹唑啉酮類衍生物的新方法。該方法以納米CeO2為催化劑,以乙醇為溶劑“一鍋法”反應,共得到35個目標產(chǎn)物。該方法簡單易操作,催化劑用量少,底物適用范圍廣并且產(chǎn)率高。為這類化合物的合成提供了新途徑。選取了四種植物病原真菌,對合成的3-酰胺基喹唑啉酮類化合物進行了體外抑制真菌試驗。試驗結(jié)果顯示,化合物與通用的抑菌藥物酮康唑相比呈現(xiàn)出一定的抑菌活性(MIC最小可達32 μ/g/mL)。其中酰胺基團在抑菌過程中起到重要的作用。通過分子對接計算,結(jié)果顯示酰胺鍵上的羰基是與靶標蛋白相互作用的重要基團,并初步解釋了這類化合物的抑菌機理。發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化靛紅酸酐、2-甲�；郊姿�、肼或酰肼衍生物合成喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物的新方法。該方法以納米TiO2為催化劑,通過三組分“一鍋法”反應,高效合成酞嗪酮并喹唑啉酮類化合物和異吲哚并喹唑啉酮類化合物,共得到16個目標化合物。該方法反應條件溫和,原子經(jīng)濟性高,對反應底物官能團適用性好,為合成喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物提供了新的催化體系。發(fā)展了一種納米金屬氧化物催化一步合成β-咔啉類衍生物的新方法。該反應以納米CuO為催化劑,以廉價易得的色氨酸甲酯及芳香醛類化合物為起始原料,乙醇和水1：1(體積比)為溶劑,整個過程在空氣中進行。共得到1-取代節(jié)-咔啉-3-羧酸甲酯衍生物11個。該方法催化體系簡單高效,避免了有毒溶劑的使用,反應過程無需添加其它氧化劑,以環(huán)境友好的空氣中的氧氣作為氧化劑,為合成β-咔啉類衍生物提供了新方法。
【關鍵詞】：納米金屬氧化物 喹唑啉酮 β-咔啉 抑菌活性 構(gòu)效關系
【學位授予單位】：陜西科技大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 1 文獻綜述10-28
• 1.1 前言10
• 1.2 納米金屬氧化物催化單環(huán)含氮雜環(huán)類化合物合成10-16
• 1.2.1 納米金屬氧化物催化含1個氮原子雜環(huán)化合物合成10-13
• 1.2.2 納米金屬氧化物催化含2個氮原子雜環(huán)化合物合成13-15
• 1.2.3 納米金屬氧化物催化含3個氮原子雜環(huán)化合物合成15-16
• 1.3 納米金屬氧化物催化多環(huán)含氮原子稠雜環(huán)雜環(huán)化合物合成16-27
• 1.3.1 含有兩個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成16-24
• 1.3.2 含有三個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成24-25
• 1.3.3 含有四個環(huán)的含氮雜環(huán)類化合物的合成25-27
• 1.4 本文的研究意義27-28
• 2 納米金屬氧化物催化3-酰胺基喹唑啉酮類衍生物的合成與抑菌活性研究28-48
• 2.1 實驗材料與方法28-30
• 2.1.1 實驗試劑與儀器28
• 2.1.2 目標化合物的合成路線28-29
• 2.1.3 合成化合物抗植物病原真菌活性研究方法29
• 2.1.4 分子對接模擬計算方法29-30
• 2.2 結(jié)果與討論30-47
• 2.2.1 合成反應最佳條件優(yōu)化30
• 2.2.2 底物拓展實驗30-32
• 2.2.3 推測反應機理32-33
• 2.2.4 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征33-42
• 2.2.5 目標化合物抑菌結(jié)果42-44
• 2.2.6 化合物抑菌結(jié)果及構(gòu)效關系分析44-45
• 2.2.7 用AutoDock軟件計算推測其抑菌機理45-47
• 2.3 本章小結(jié)47-48
• 3 納米TiO_2催化喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成研究48-58
• 3.1 實驗材料與方法48-49
• 3.1.1 喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成試劑與儀器48
• 3.1.2 喹唑啉酮并稠雜環(huán)類化合物合成路線48-49
• 3.2 結(jié)果與討論49-57
• 3.2.1 反應最佳條件探索49-50
• 3.2.2 反應底物拓展50-52
• 3.2.3 推測反應機理52-53
• 3.2.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征53-57
• 3.3 本章小結(jié)57-58
• 4 納米金屬氧化物催化β-咔啉類化合物研究58-68
• 4.1 實驗材料與方法58-59
• 4.1.1 實驗試劑與儀器58
• 4.1.2 β-咔啉類化合物合成路線58-59
• 4.2 結(jié)果與討論59-67
• 4.2.1 反應最佳條件探索59-60
• 4.2.2 反應底物拓展60-63
• 4.2.3 推測反應機理63-64
• 4.2.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征64-67
• 4.3 本章小結(jié)67-68
• 5 結(jié)論與展望68-69
• 5.1 結(jié)論68
• 5.2 展望68-69
• 致謝69-70
• 參考文獻70-80
• 附錄80-101
• 攻讀學位期間發(fā)表的學術論文目錄101-102

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本文編號：609715