本文關(guān)鍵詞：羅丹明—萘酰亞胺衍生物的合成及熒光探針性能

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【摘要】：近年來(lái),基于熒光共振能量轉(zhuǎn)移的比率型熒光探針成為研究熱點(diǎn)。本文根據(jù)比率型熒光探針的設(shè)計(jì)原理和信息傳遞機(jī)制,選擇具有聚集誘導(dǎo)熒光性能的1,8-萘酰亞胺熒光團(tuán)和具有良好“開(kāi)-關(guān)”環(huán)效應(yīng)的羅丹明B熒光團(tuán)作為信號(hào)報(bào)告基團(tuán),合成了3個(gè)具有聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)性能的羅丹明-萘酰亞胺類熒光探針RNAM、RENA和RENO,并將光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)機(jī)理和熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET)機(jī)理結(jié)合到同一體系中。實(shí)驗(yàn)測(cè)定了羅丹明-萘酰亞胺熒光分子RNAM、RENA和RENO的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)性能,同時(shí)制備了負(fù)載聚集誘導(dǎo)熒光分子的二氧化硅納米粒子,并對(duì)其光譜性質(zhì)作了初步研究。分別測(cè)試了熒光探針RNAM、RENA和REN O對(duì)金屬離子的雙位點(diǎn)識(shí)別及對(duì)pH的響應(yīng),提出了可能的雙位點(diǎn)識(shí)別機(jī)理。此外,還測(cè)定了羅丹明-萘酰亞胺熒光分子在生物細(xì)胞中對(duì)金屬離子的識(shí)別及雙通道熒光成像。具體內(nèi)容如下：1.選擇1,8-萘酰亞胺和羅丹明B熒光團(tuán)作為兩個(gè)熒光信號(hào)報(bào)告基團(tuán),以柔性鏈水合肼或乙二胺作為連接基團(tuán),N,N-二甲基乙二胺或乙二醇甲醚作為1,8-萘酰亞胺4-位取代基團(tuán),設(shè)計(jì)并合成了3個(gè)羅丹明-萘酰亞胺類熒光探針RNAM、RENA和RENO。其中熒光探針RNAM以水合肼為連接基團(tuán),N,N-二甲基乙二胺為1,8-萘酰亞胺4-位取代基；熒光探針RENA以乙二胺為連接基團(tuán),N,N-二甲基乙二胺為1,8-萘酰亞胺4-位取代基；熒光探針RENO以乙二胺為連接基團(tuán),乙二醇甲醚為1,8-萘酰亞胺4-位取代基；并通過(guò)了熔點(diǎn)、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、質(zhì)譜或高分辨質(zhì)譜的結(jié)構(gòu)表征。2.分別測(cè)定了羅丹明-萘酰亞胺熒光分子RNAM、RENA(?)RENO的聚集誘導(dǎo)熒光性能,均表現(xiàn)出明顯的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)現(xiàn)象。在固體態(tài)時(shí),熒光分子RNAM、RENA和RENO均發(fā)射出熒光,最大發(fā)射波長(zhǎng)分別是576、548和553 nm。在含水量不同的乙醇/水混合溶液中,熒光分子表現(xiàn)出先降后增的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)現(xiàn)象,且發(fā)射波長(zhǎng)紅移；在90%時(shí)的最大發(fā)射波長(zhǎng)分別是559、542和560 nm；熒光分子RNAM在90%時(shí)的熒光強(qiáng)度是70%時(shí)的12倍。討論了連接基團(tuán)和4-位取代基對(duì)聚集誘導(dǎo)熒光性質(zhì)的影響。其次,制備了一種負(fù)載聚集誘導(dǎo)熒光分子的二氧化硅納米粒子RNAM/SiO2、RENA/SiO2和RENO/SiO2,并測(cè)得它們的光譜性質(zhì)和透射電子顯微鏡照片�，F(xiàn)象表明納米粒子在水中有良好溶解性和穩(wěn)定性,其熒光發(fā)射波長(zhǎng)分別為495、500和419 nm,納米粒子呈單分散球形狀態(tài),粒徑約為60 nm。3.分別測(cè)定了羅丹明-萘酰亞胺熒光探針RNAM、RENA和RENO對(duì)金屬離子的雙位點(diǎn)識(shí)別及對(duì)pH的響應(yīng)。羅丹明-萘酰亞胺熒光探針RNAM和RENA對(duì)Hg2+有選擇性識(shí)別,熒光探針RENO對(duì)Sn4+, Sn2+, Zi4+多種離子存在響應(yīng),表明萘酰亞胺的4-位取代基對(duì)離子識(shí)別的選擇性有很大影響。向熒光探針RNAM中加入Hg2+,會(huì)抑制萘酰亞胺部分的光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)理,并通過(guò)羅丹明內(nèi)酰胺的開(kāi)環(huán)效應(yīng)誘導(dǎo)從萘酰亞胺到羅丹明部分的熒光共振能量轉(zhuǎn)移,這為比率型熒光探針的設(shè)計(jì)提供了一個(gè)新的有效平臺(tái)。同時(shí)萘酰亞胺和羅丹明部分對(duì)Hg2+是分段檢測(cè)的,即雙位點(diǎn)識(shí)別,并對(duì)可能的雙位點(diǎn)識(shí)別機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)和研究。此外還發(fā)現(xiàn)羅丹明-萘酰亞胺熒光探針對(duì)H+均有響應(yīng),在pH5時(shí)羅丹明的螺環(huán)處于開(kāi)環(huán)狀態(tài)。4.分別測(cè)定了羅丹明-萘酰亞胺熒光分子RNAM、RENA和RENO在生物細(xì)胞內(nèi)的離子識(shí)別及雙通道熒光成像,實(shí)現(xiàn)了在生物細(xì)胞內(nèi)對(duì)金屬離子Hg2+的選擇性識(shí)別,可用于腫瘤定位、藥學(xué)研究及熒光顯微成像等重要領(lǐng)域。并總結(jié)與展望了羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的應(yīng)用前景。
【關(guān)鍵詞】：羅丹明-萘酰亞胺熒光分子 聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng) 熒光共振能量轉(zhuǎn)移 雙位點(diǎn)識(shí)別 細(xì)胞成像
【學(xué)位授予單位】：東南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O657.3
【目錄】：

• 摘要5-7
• Abstract7-11
• 第一章 緒論11-26
• 1.1 熒光11-14
• 1.1.1 熒光的產(chǎn)生11-12
• 1.1.2 熒光的特征光譜12-13
• 1.1.3 熒光主要參數(shù)13-14
• 1.2 常見(jiàn)熒光染料14-16
• 1.2.1 羅丹明類14-15
• 1.2.2 萘酰亞胺類15
• 1.2.3 花類15-16
• 1.2.4 香豆素類16
• 1.2.5 氟硼熒(BODIPY)類16
• 1.3 熒光探針16-21
• 1.3.1 熒光探針的類型17-18
• 1.3.2 熒光探針的響應(yīng)機(jī)理18-21
• 1.4 羅丹明-萘酰亞胺類熒光探針的研究進(jìn)展21-24
• 1.4.1 萘酰亞胺類熒光探針及其應(yīng)用21
• 1.4.2 羅丹明類熒光探針及其應(yīng)用21-22
• 1.4.3 羅丹明-萘酰亞胺類熒光探針及其應(yīng)用22-24
• 1.5 本文主要內(nèi)容24-26
• 第二章 羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的設(shè)計(jì)與合成26-36
• 2.1 設(shè)計(jì)思路26-27
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分27-32
• 2.2.1 儀器與試劑27-28
• 2.2.2 合成部分28-32
• 2.3 結(jié)果與討論32-35
• 2.3.1 羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的構(gòu)筑32-33
• 2.3.2 熒光分子RNAM的合成路線33-35
• 2.4 本章小結(jié)35-36
• 第三章 羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)及熒光納米粒子的制備36-46
• 3.1 引言36-37
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分37-38
• 3.2.1 儀器與試劑37
• 3.2.2 溶液的配制37-38
• 3.2.3 負(fù)載聚集誘導(dǎo)熒光分子的二氧化硅納米粒子的制備38
• 3.3 結(jié)果與討論38-45
• 3.3.1 羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)38-43
• 3.3.2 負(fù)載聚集誘導(dǎo)熒光分子的二氧化硅納米粒子的熒光性能43-45
• 3.4 本章小結(jié)45-46
• 第四章 羅丹明-萘酰亞胺衍生物的分子內(nèi)熒光共振能量轉(zhuǎn)移及其探針行為46-65
• 4.1 引言46-47
• 4.2 實(shí)驗(yàn)部分47-51
• 4.2.1 儀器與試劑47
• 4.2.2 溶液的配制47-50
• 4.2.3 熒光量子產(chǎn)率的測(cè)定50
• 4.2.4 熒光共振能量轉(zhuǎn)移效率的測(cè)定50-51
• 4.2.5 pK_a值的計(jì)算51
• 4.3 結(jié)果與討論51-64
• 4.3.1 羅丹明-萘酰亞胺熒光探針的離子識(shí)別51-53
• 4.3.2 羅丹明-萘酰亞胺熒光探針在其他金屬離子共存時(shí)的干擾檢測(cè)53-55
• 4.3.3 羅丹明-萘酰亞胺熒光探針對(duì)金屬離子的雙位點(diǎn)識(shí)別55-60
• 4.3.4 羅丹明-萘酰亞胺熒光探針的pH響應(yīng)60-64
• 4.4 本章小結(jié)64-65
• 第五章 羅丹明-萘酰亞胺熒光分子的雙通道細(xì)胞成像65-70
• 5.1 引言65
• 5.2 實(shí)驗(yàn)部分65-66
• 5.2.1 儀器與試劑65-66
• 5.2.2 PBS緩沖溶液的配置66
• 5.2.3 細(xì)胞的染色66
• 5.3 細(xì)胞成像66-69
• 5.3.1 熒光染料RNAM的細(xì)胞成像66-67
• 5.3.2 熒光探針RENA的細(xì)胞成像67-68
• 5.3.3 熒光探針RENO的細(xì)胞成像68-69
• 5.4 本章小結(jié)69-70
• 全文總結(jié)70-72
• 參考文獻(xiàn)72-79
• 附錄79-84
• 致謝84-85
• 碩士期間學(xué)術(shù)成果85

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