本文關鍵詞：銅催化串聯(lián)反應合成氮雜稠環(huán)的研究

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【摘要】：催化串聯(lián)反應是構建單一復雜分子結構的一種方便有效的合成方法。銅在催化反應在構建雜環(huán)分子上的具有其獨特的優(yōu)勢,所以近年來越來越受到人們的關注。其中,銅催化串聯(lián)反應是其中的熱點之一本論文圍繞銅催化串聯(lián)反應合成氮雜稠環(huán)展開。主要內容包括三部分：第一章簡要敘述了銅催化的概述、C-N偶聯(lián)反應、C-S偶聯(lián)反應以及與之相關的串聯(lián)反應的發(fā)展歷程。第二章介紹了運用碘化亞銅、左旋脯氨酸、碳酸銫的催化體系,催化2-碘-6-炔基苯胺與2-溴苯硫酚的串聯(lián)反應。在氮氣氛圍下,通過C-S偶聯(lián)和兩次分子內環(huán)化,一鍋法合成了一系列的吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪衍生物。該反應保證了多官能團化底物對催化體系的活性和兼容適應性。反應操作方法簡便,產率中等至優(yōu)秀。第三章介紹了有機堿促進氰化亞銅與N-炔丙基苯酰胺類底物一鍋法生成咪唑并[2,1-α]異吲哚啉酮的反應。我們優(yōu)化了反應條件。該反應操作綠色、簡潔,原子經濟性好。
【關鍵詞】：銅催化 氮雜環(huán) 串聯(lián)反應 噻吩嗪 異吲哚啉酮
【學位授予單位】：浙江師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 銅催化偶聯(lián)反應研究進展8-21
• 1.1 傳統(tǒng)銅催化偶聯(lián)反應8-9
• 1.2 新型銅催化偶聯(lián)反應9-11
• 1.2.1 催化劑的影響10
• 1.2.2 溶劑的影響10
• 1.2.3 堿的影響10
• 1.2.4 配體的影響10-11
• 1.3 銅催化C-S偶聯(lián)反應概述11-14
• 1.4 銅催化C-N偶聯(lián)反應概述14-16
• 1.5 銅催化C-N偶聯(lián)及C-S偶聯(lián)在串聯(lián)反應中的應用16-20
• 1.6 本章小結20-21
• 第二章 銅催化一鍋法合成吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪的研究21-31
• 2.1 課題背景21
• 2.2 應用21-22
• 2.3 合成報道22
• 2.4 課題的提出22-23
• 2.5 條件優(yōu)化23-25
• 2.6 底物拓展25-29
• 2.7 機理探討29-30
• 2.8 本章小結30-31
• 第三章 銅催化一鍋法合成咪唑并[2,1-α]異吲哚啉酮衍生物31-36
• 3.1 異吲哚啉酮衍生物的相關報道31-32
• 3.1.1 應用31
• 3.1.2 合成報道31-32
• 3.3 課題的提出32-33
• 3.4 條件優(yōu)化33-34
• 3.5 底物拓展34-35
• 3.6 機理推測35
• 3.7 本章小結35-36
• 實驗部分36-38
• 一、測試儀器36
• 二、實驗試劑36
• 三、原料制備36-37
• 1. 1,2-碘4-取代-6-炔基苯胺的制備36
• 2. N-炔丙基鄰溴苯甲酰胺的制備36-37
• 四、一鍋法操作37-38
• 1. 合成吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪37
• 2. 合成咪唑并[2,1-α]異吲哚啉酮37-38
• 產物結構表征38-48
• 參考文獻48-54
• 附錄 代表性化合物NMR Spectra54-71
• 攻讀學位期間取得的研究成果71-72
• 致謝72-75

【參考文獻】

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1 王鵬;王忠衛(wèi);張慶龍;莊華紅;寇小燕;;2,6-二碘-4-甲基苯胺的合成研究[J];廣州化工;2011年04期

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本文編號：543247