本文關(guān)鍵詞：苯醚甲環(huán)唑及其中間體的合成工藝研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：論文研究了苯醚甲環(huán)唑的合成工藝。首先參考文獻(xiàn)方法,由間二氯苯和乙酰氯發(fā)生Friedel-Crafts酰化反應(yīng),�；a(chǎn)物2,4-二氯苯乙酮與對氯苯酚反應(yīng)生成中間體4-(4-氯苯氧基)-2-氯苯乙酮,再經(jīng)α-溴代,與1,2-丙二醇和1H-1,2,4-三氮唑縮合生成目標(biāo)產(chǎn)物苯醚甲環(huán)唑。在Friedel-Crafts酰化反應(yīng)中,使用離子液體[Bmim]Cl-FeCl3作為催化劑,產(chǎn)物收率達(dá)到96.6%,避免了使用化學(xué)計量的難以回收的無水三氯化鋁催化劑,使工藝過程更為環(huán)境友好。在2,4-二氯苯乙酮與對氯苯酚的反應(yīng)中,用甲苯代替高沸點(diǎn)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑,有效降低了反應(yīng)溫度和能耗,方便了產(chǎn)物的分離等后處理操作。 參照文獻(xiàn)報道的甲環(huán)唑合成方法,論文設(shè)計了一條合成苯醚甲環(huán)唑的新路線,以1,3-二氯苯為起始原料,在離子液體[Bmim]Cl-FeCl3中與氯乙酰氯發(fā)生Friedel-Crafts�；磻�(yīng),生成的產(chǎn)物2,2',4'-三氯苯乙酮與1,2-丙二醇發(fā)生環(huán)化反應(yīng),產(chǎn)物再分別與1H-1,2,4-三氮唑和對氯苯酚縮合得到目標(biāo)產(chǎn)物苯醚甲環(huán)唑。此路線共4步,較原路線少一步,經(jīng)工藝優(yōu)化,4步反應(yīng)的產(chǎn)率分別達(dá)到94.1%、96.3%、63.7%和93.3%,總收率達(dá)53.9%。 新路線不僅避免了使用難以回收的化學(xué)計量的三氯化鋁作為催化劑,而且用氯乙酰氯作為�；瘎�,直接在羰基α位引進(jìn)了氯原子,避免了溴代反應(yīng),有效的降低了成本,減少污染,有工業(yè)應(yīng)用前景。
【關(guān)鍵詞】：苯醚甲環(huán)唑 中間體 Friedel-Crafts酰化 工藝優(yōu)化 合成
【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 1 緒論10-20
• 1.1 三氮唑類殺菌劑10-14
• 1.1.1 三氮唑類殺菌劑發(fā)展簡史10-12
• 1.1.2 三氮唑類殺菌劑主要類型12-14
• 1.2 苯醚甲環(huán)唑14-17
• 1.2.1 苯醚甲環(huán)唑用途14-15
• 1.2.2 苯醚甲環(huán)唑市場前景15
• 1.2.3 苯醚甲環(huán)唑理化性質(zhì)、毒性及作用方式15
• 1.2.4 苯醚甲環(huán)唑的合成工藝概況15-17
• 1.3 課題主要研究內(nèi)容及相關(guān)背景分析17-20
• 1.3.1 課題主要研究內(nèi)容17-18
• 1.3.2 離子液體應(yīng)用于有機(jī)合成相關(guān)背景分析18-20
• 2 原路線合成苯醚甲環(huán)唑工藝研究20-33
• 2.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑20-21
• 2.2 離子液體中制備2,4-二氯苯乙酮21-24
• 2.2.1 反應(yīng)方程式21
• 2.2.2 離子液體[Bmim]Cl-MCl_x的制備21-22
• 2.2.3 離子液體中制備2,4-二氯苯乙酮22
• 2.2.4 結(jié)果與討論22-24
• 2.2.5 小結(jié)24
• 2.3 4-(4-氯苯氧基)-2-氯苯乙酮的合成24-28
• 2.3.1 反應(yīng)方程式24
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)操作24-25
• 2.3.3 結(jié)果與討論25-28
• 2.3.4 小結(jié)28
• 2.4 4-(4-氯苯氧基)-2-氯苯乙酮的溴化28-30
• 2.4.1 反應(yīng)方程式28
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)操作28
• 2.4.3 結(jié)果與討論28-29
• 2.4.4 小結(jié)29-30
• 2.5 中間體3環(huán)化合成中間體430-31
• 2.5.1 反應(yīng)方程式30
• 2.5.2 實(shí)驗(yàn)操作30
• 2.5.3 結(jié)果與討論30-31
• 2.5.4 小結(jié)31
• 2.6 苯醚甲環(huán)唑的合成31-32
• 2.6.1 反應(yīng)方程式31
• 2.6.2 實(shí)驗(yàn)操作31
• 2.6.3 目標(biāo)產(chǎn)物苯醚甲環(huán)唑的結(jié)構(gòu)表征31-32
• 2.7 本章小結(jié)32-33
• 3 新路線的設(shè)計及關(guān)鍵中間體2,2',4'-三氯苯乙酮的合成33-38
• 3.1 新路線的設(shè)計33
• 3.2 離子液體中合成2,2',4'-三氯苯乙酮(6)33-36
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑33-34
• 3.2.2 反應(yīng)方程式及實(shí)驗(yàn)操作34-35
• 3.2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論35-36
• 3.3 小結(jié)36-38
• 4 2-氯甲基-2-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1,3-二氧雜戊烷(7)的制備38-42
• 4.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑38
• 4.2 反應(yīng)方程式及實(shí)驗(yàn)操作38-39
• 4.2.1 反應(yīng)方程式38-39
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)操作39
• 4.3 結(jié)果與討論39-41
• 4.3.1 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征39
• 4.3.2 原料物質(zhì)的量比對反應(yīng)的影響39
• 4.3.3 溶劑的影響39-40
• 4.3.4 催化劑用量的影響40
• 4.3.5 回流脫水時間的影響40-41
• 4.4 小結(jié)41-42
• 5 甲環(huán)唑的制備42-50
• 5.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑42-43
• 5.2 反應(yīng)方程式及實(shí)驗(yàn)操作43-44
• 5.2.1 反應(yīng)方程式43
• 5.2.2 實(shí)驗(yàn)操作43-44
• 5.3 結(jié)果與討論44-49
• 5.3.1 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征44
• 5.3.2 原料物質(zhì)的量比對實(shí)驗(yàn)的影響44
• 5.3.3 溶劑對實(shí)驗(yàn)的影響44-45
• 5.3.4 催化劑對實(shí)驗(yàn)的影響45-46
• 5.3.5 催化劑用量對實(shí)驗(yàn)的影響46
• 5.3.6 堿對反應(yīng)的影響46-47
• 5.3.7 原料加入順序的影響47
• 5.3.8 滴加時間的影響47-48
• 5.3.9 總反應(yīng)時間對實(shí)驗(yàn)的影響48
• 5.3.10 溫度的影響48-49
• 5.4 小結(jié)49-50
• 6 苯醚甲環(huán)唑的合成50-54
• 6.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑50-51
• 6.2 反應(yīng)方程式及實(shí)驗(yàn)操作51
• 6.2.1 反應(yīng)方程式51
• 6.2.2 實(shí)驗(yàn)操作51
• 6.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果及討論51-53
• 6.3.1 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征51
• 6.3.2 催化劑對苯醚甲環(huán)唑的影響51-52
• 6.3.3 原料物質(zhì)的量比對產(chǎn)物收率的影響52
• 6.3.4 溶劑對實(shí)驗(yàn)的影響52-53
• 6.3.5 時間對實(shí)驗(yàn)的影響53
• 6.4 小結(jié)53-54
• 7 結(jié)論54-55
• 致謝55-56
• 參考文獻(xiàn)56-60
• 附圖60-63

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 曾明華,趙臨遠(yuǎn),劉旭紅,石少明;新穎三氮唑類殺菌劑的合成、應(yīng)用及結(jié)構(gòu)、毒理述評[J];化工時刊;2000年12期

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5 G.J

本文編號：495866