本文關鍵詞：基于ESIPT機理的苯并唑類熒光探針的設計、合成與應用研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：熒光傳感器具有靈敏度高,選擇性好、線性范圍寬、易于操作且可用于活體細胞檢測等優(yōu)點得到了廣泛的應用,成為許多科學家研究的焦點�；诩ぐl(fā)態(tài)分子內質子轉移(ESIPT)的熒光傳感器由于其高的熒光量子產率、雙波長比率檢測及較大的Stokes位移等特性引起了廣泛關注,這些特性可以有效的避免光損失、降低生命體自發(fā)光的干擾等。2-(2-羥基苯基)苯并唑類化合物是一類典型的具有ESIPT機制的熒光化合物,廣泛的用于的熒光傳感器的設計。本論文以2-(2-羥基苯基)苯并唑為母體熒光團,設計合成了用于鋅離子、ATP及水合肼檢測的熒光傳感器。以2-(2-羥基苯基)苯并唑為熒光團,ESIPT為識別機理,首次利用調整熒光團上不同的取代基團及不同位置的取代,代替以往的調整識別位點的方法,設計了對鋅離子高選擇性的熒光傳感器�；�5’-位取代基不同,合成了三個對鋅/鎘離子具有不同程度的響應及不同區(qū)分系數(RZn/RCd)的傳感器。由于取代基的影響,帶有巰基的傳感器對鋅/鎘的區(qū)分系數達到了32倍。在10當量鎘離子的存在下,可高選擇性的檢測鋅離子,而不受鎘離子影響。另外可用于近紅外區(qū)域鋅離子的檢測�；�3’-位不同的氧取代合成了分別對鋅/鎘離子高選擇性的傳感器。對3’-位甲氧基取代的傳感器可用于鋅離子的高選擇性檢測,而羥基取代的傳感器可高選擇性的檢測鎘離子。并且可分別用于細胞中鋅/鎘離子的成像檢測。這種簡單的取代基的不同代替改變識別基團的方法,為金屬離子傳感器的設計提供了一個新的思路。以2-(2-羥基苯基)苯并唑衍生物為熒光團,基于現有的ATP傳感器的設計原理,設計了一個基于Ga3+自組裝的高選擇性的ATP傳感器。該傳感器對ADP、AMP、GTP等其他結構類似的磷酸鹽沒有明顯的響應。對ATP的檢測限可達5.49×10-7M,遠低于人體內ATP的濃度。并且可用于ATP水解酶活性的檢測及細胞線粒體的定位成像。本論文利用羥基活化臨位醛基,使得醛基更容易與水合肼發(fā)生親核加成反應,加快了響應時間,設計合成了一個新型的、高選擇性的水合肼傳感器。對水合肼的檢測限可達2.7 ppb,遠低于美國環(huán)境保護署(EPA)公布的安全濃度10 ppb。該傳感器可制成試紙條,成功的用于氣態(tài)肼蒸汽和溶液中肼的檢測。并且成功的用于海拉細胞中水合肼的檢測。
【關鍵詞】：激發(fā)態(tài)分子內質子轉移 熒光傳感器 鋅離子 水合肼 ATP
【學位授予單位】：西北農林科技大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：O657.3;TP212
【目錄】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-10
• 第一章 文獻綜述10-34
• 1.1 引言10-11
• 1.2 熒光傳感器的發(fā)光原理及構造11-12
• 1.3 基于ESIPT的苯并唑類熒光傳感器的研究進展12-18
• 1.3.1 苯并唑類化合物作為金屬離子熒光傳感器的應用13-14
• 1.3.2 苯并唑類化合物作為陰離子熒光傳感器的應用14-16
• 1.3.3 苯并唑類化合物作為中性小分子熒光傳感器的應用16-18
• 1.4 鋅離子熒光探針研究進展18-24
• 1.4.1 二甲氨基吡啶類18-19
• 1.4.2 喹啉類19-21
• 1.4.3 西弗堿/腙類21-22
• 1.4.4 聯吡啶類22-24
• 1.5 水合肼熒光探針研究進展24-28
• 1.5.1 基于丙二腈為識別基團的水合肼探針24-26
• 1.5.2 基于酯基去保護為識別的水合肼探針26-27
• 1.5.3 基于鄰苯二甲酰胺去保護為識別的水合肼探針27-28
• 1.6 ATP熒光探針研究進展28-32
• 1.7 本論文設計思想32-34
• 第二章 基于取代基調控的高選擇性鋅離子熒光傳感器的設計34-42
• 2.1 引言34
• 2.2 實驗部分34-36
• 2.2.1 原料及試劑34-35
• 2.2.2 主要實驗儀器35
• 2.2.3 熒光傳感器的合成與表征35-36
• 2.3 結果與討論36-41
• 2.3.1 紫外-可見光譜與熒光光譜性質分析36-38
• 2.3.2 選擇性及競爭實驗分析38-39
• 2.3.4 作用機理探究39-41
• 2.4 小結41-42
• 第三章 基于苯并惡唑 3’-氧取代的可調控選擇性檢測Zn2+/Cd2+的熒光傳感器的合成及應用研究42-51
• 3.1 引言42
• 3.2 實驗部分42-43
• 3.2.1 原料及試劑42
• 3.2.2 主要實驗儀器42
• 3.2.3 熒光傳感器的合成與表征42-43
• 3.3 結果與討論43-50
• 3.3.1 紫外-可見光譜與熒光光譜性質分析43-45
• 3.3.2 E1與Zn2+、E2與Cd2+配比關系及絡合常數的計算45-46
• 3.3.3 選擇性及競爭實驗分析46-48
• 3.3.4 作用機理探究48-49
• 3.3.5 細胞成像應用49-50
• 3.4 小結50-51
• 第四章 基于Ga3+自組裝的ATP熒光傳感器及其活細胞熒光成像研究51-61
• 4.1 引言51
• 4.2 實驗部分51
• 4.2.1 原料及試劑51
• 4.2.2 主要實驗儀器51
• 4.2.3 熒光傳感器的合成與表征51
• 4.3 結果與討論51-60
• 4.3.1 DHBO與Ga3+作用的光譜性質分析52-53
• 4.3.2 DHBO-Ga3+與ATP作用的光譜性質分析53-56
• 4.3.3 ATP選擇性及競爭實驗分析56-57
• 4.3.4 體外酶活性檢測應用57
• 4.3.5 細胞內ATP檢測熒光成像57-60
• 4.4 小結60-61
• 第五章 氫鍵活化的醛基加成：水合肼熒光傳感器的設計、合成與應用61-71
• 5.1 引言61
• 5.2 實驗部分61-63
• 5.2.1 原料及試劑61
• 5.2.2 主要實驗儀器61
• 5.2.3 熒光傳感器的合成與表征61-63
• 5.3 結果與討論63-70
• 5.3.1 紫外-可見光譜與熒光光譜分析63-65
• 5.3.2 選擇性及競爭實驗分析65-66
• 5.3.3 作用機理探究66-68
• 5.3.4 體外及細胞應用研究68-70
• 5.4 小結70-71
• 第六章 結論71-72
• 參考文獻72-78
• 附件78-87
• 致謝87-88
• 作者簡介88

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