1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物是一類(lèi)重要的具有生理活性和藥理活性的含氮雜環(huán)化合物,具有抗焦慮、抗抑郁、抗驚厥、抗炎、鎮(zhèn)靜和催眠作用,其重要的藥理價(jià)值已經(jīng)延深到治療癌癥、精神分裂癥和心血管等疾病。1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓及其衍生物除了具有重要的藥理價(jià)值之外,還可用于合成丙烯酸纖維染料和各種稠環(huán)化合物。因此,發(fā)展高效且綠色的合成策略用于合成1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物仍是當(dāng)代有機(jī)合成化學(xué)研究方向。本課題組前期一直致力于1,5-苯并氮雜卓化合物的綠色合成,鑒于此,本文發(fā)展了幾類(lèi)新穎的多組分/串聯(lián)一鍋合成具有不同結(jié)構(gòu)的1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物的新方法。這些方法在一定程度上實(shí)現(xiàn)了1,5-苯并二氮雜卓和1,5-苯并氧氮雜卓化合物的綠色合成,也在某種意義上促進(jìn)了現(xiàn)在合成方法學(xué)的發(fā)展,其具體研究工作如下:1、采用多組分/串聯(lián)一鍋合成方法,通過(guò)實(shí)驗(yàn)室前期自制的磁性納米負(fù)載催化劑(Fe₃O₄@SiO₂-CeCl₃)催化,高效合成了26種未見(jiàn)...

【文章頁(yè)數(shù)】：153 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 苯并氮雜卓的研究意義及挑戰(zhàn)
    1.2 1,5-苯并二氮雜卓化合物合成研究進(jìn)展
    1.3 苯并氧氮雜卓化合物的合成研究進(jìn)展
    1.4 本論文的立題依據(jù)、主要工作及論文創(chuàng)新點(diǎn)
        1.4.1 立題依據(jù)
        1.4.2 本論文的主要工作
        1.4.3 本論文的創(chuàng)新點(diǎn)
第二章 3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物的合成研究
    2.1 引言
    2.2 合成路線設(shè)計(jì)
        2.2.1 合成路線I:三組分一鍋合成3-苯甲酰基-1,5-苯并二氮雜卓4
        2.2.2 合成路線Ⅱ:串聯(lián)一鍋合成3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓5
    2.3 3-苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.1 反應(yīng)催化劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        2.3.2 反應(yīng)溶劑、溫度對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        2.3.3 反應(yīng)底物適用性研究
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.4.2 3 -苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物4 的合成
        2.4.3 3 -苯甲�；�-1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物5 的合成
    2.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    2.6 目標(biāo)化合物的表征
    2.7 化合物4fa單晶結(jié)構(gòu)圖
    2.8 本章小結(jié)
第三章 四組分串聯(lián)一鍋合成多官能團(tuán)化的1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物
    3.1 引言
    3.2 合成路線設(shè)計(jì)
    3.3 1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物5 合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.1 反應(yīng)催化劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.2 反應(yīng)溶劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.3 反應(yīng)溫度對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        3.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        3.4.2 1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物5 的合成
    3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    3.6 目標(biāo)化合物的表征
    3.7 化合物5baa的單晶結(jié)構(gòu)
    3.8 本章小結(jié)
第四章 基于曼尼希-四組分串聯(lián)反應(yīng)合成烯胺結(jié)構(gòu)的1,5-苯并二氮雜卓化合物
    4.1 引言
    4.2 合成路線設(shè)計(jì)
    4.3 目標(biāo)化合物8的合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        4.3.1 反應(yīng)催化劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.2 反應(yīng)溶劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.3 反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        4.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    4.4 實(shí)驗(yàn)部分
        4.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        4.4.2 1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物8 的合成
    4.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    4.6 目標(biāo)化合物的表征
    4.7 本章小結(jié)
第五章 三組分串聯(lián)一鍋合成稠合的1,5-苯并氧氮雜卓
    5.1 引言
    5.2 合成1,5-苯并氧氮雜卓路線設(shè)計(jì)
    5.3 1,5-苯并氧氮雜卓合成反應(yīng)條件優(yōu)化
        5.3.1 反應(yīng)催化劑和反應(yīng)溶劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.2 反應(yīng)溶劑對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.3 反應(yīng)溫度對(duì)合成目標(biāo)化合物的影響
        5.3.4 反應(yīng)底物適用性研究
    5.4 實(shí)驗(yàn)部分
        5.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        5.4.2 1,5-苯并氧氮雜卓類(lèi)化合物Ⅵ的合成
    5.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    5.6 目標(biāo)化合物的表征
    5.7 化合物Ⅵcbc單晶結(jié)構(gòu)圖
    5.8 本章小結(jié)
第六章 結(jié)論
    6.1 全書(shū)總結(jié)
    6.2 存在的不足
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
攻讀學(xué)位期間取得的科研成果清單



本文編號(hào)：3997097