成肟以及成腙的經(jīng)典縮合反應(yīng),有著非常強的化學(xué)選擇性,底物非常容易被合成,屬于簡單但又非常重要的偶聯(lián)反應(yīng),在生物分子裝飾以及材料合成中,產(chǎn)生的應(yīng)用價值十分關(guān)鍵。但該反應(yīng)有些緩慢,需要在基于酸性溶液和較高的底物濃度之上開展,對其應(yīng)用的廣泛性產(chǎn)生了很大的限制。經(jīng)過研究發(fā)現(xiàn),苯胺作為親核性催化劑,可使成肟以及成腙的經(jīng)典縮合反應(yīng)速度加快,對存在的反應(yīng)速率問題進行了初步解決。并且反應(yīng)條件比較溫和,有理想的生物兼容性,成為了當(dāng)前生物大分子裝飾中,經(jīng)常使用的偶聯(lián)方式。本文針對苯胺催化在生物大分子修飾和材料合成中的應(yīng)用做出了詳細的分析。

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【部分圖文】：

圖1高活性成肪

見,成肟成腙縮合反應(yīng)的速率常數(shù)遠遠小于其它偶聯(lián)反應(yīng),例如Click反應(yīng)、硫醇加成、Diels-Alder反應(yīng)等[4].該反應(yīng)通常需要至少一個反應(yīng)底物過量或在酸性溶液中進行,在中性條件下反應(yīng)活性很低,這也限制了其在生物體系中的應(yīng)用.因此,如何提高該偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)速率并拓展其在生物和....

圖2高沃桂共瞼催讓劑

而肽鏈的成腙反應(yīng),反應(yīng)速率在pH＝5.7的條件下提高70倍[8b].該小組首次在生物體系中通過芳胺催化劑實現(xiàn)了大分子的偶聯(lián),并且大幅提高了反應(yīng)速率.然而苯胺的催化活性有限,一般需要使用大過量的催化劑來提高反應(yīng)速率.并且苯胺在水溶液中溶解度不高,高濃度下表現(xiàn)出一定的生物毒性.為提高....

圖2)催化的醛成肟反應(yīng),實現(xiàn)了對細胞提取物中蛋白質(zhì)的純化

有機化學(xué)綜述與進展4http://sioc-journal.cn/2018ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2018,38,1～102013年,Distefano小組[15]利用間苯二胺30(圖2)催化的醛成肟反應(yīng),實現(xiàn)....

圖3通過苯胺催化的成肟反應(yīng)標記細胞表面糖蛋白[23]

ChineseJournalofOrganicChemistryREVIEWChin.J.Org.Chem.2018,38,1～102018ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/7圖3通過苯胺催化的成肟反應(yīng)標記....

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