α-胺基羰基化合物α-C-H官能化反應(yīng)以及AIBN促進(jìn)的吲哚氧化再環(huán)化反應(yīng)研究
發(fā)布時(shí)間:2024-05-08 23:23
本論文圍繞α-胺基羰基化合物α-C-H官能化以及吲哚的氧化開(kāi)環(huán)再環(huán)化反應(yīng)展開(kāi),主要介紹了關(guān)于α-胺基羰基化合物α-C-H活化的研究進(jìn)展、四溴化碳在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用以及苯并噁嗪酮類(lèi)化合物的合成方法。全文總共包括以下六個(gè)章節(jié):第一章:α-胺基羰基化合物通過(guò)氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-C-H官能化反應(yīng)研究α-胺基羰基化合物是許多重要天然產(chǎn)物以及藥物分子的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)骨架,通過(guò)α-胺基羰基化合物的α-C-H官能化構(gòu)建C-C鍵以及C-雜鍵在有機(jī)合成以及生物有機(jī)合成中受到廣泛關(guān)注。本章主要介紹了α-胺基羰基化合物通過(guò)α-C-H活化構(gòu)建C(sp3)-C(sp2)/C(sp3)-C(sp3)鍵,以及C-雜鍵的研究進(jìn)展。這些方法為α-胺基羰基化合物的官能化提供了豐富多樣的路徑,并且豐富了α-胺基羰基化合物在有機(jī)合成化學(xué)中的應(yīng)用。第二章:四溴化碳在有機(jī)合成中的應(yīng)用。四溴化碳作為一種廉價(jià)易得的非金屬催化劑,被廣泛應(yīng)用到有機(jī)合成化學(xué)中。比如,四溴化碳可以用作溴化試劑實(shí)現(xiàn)各種官能團(tuán)的溴化反應(yīng),其中包括醇類(lèi)化合物(Appel反應(yīng))、N-雜...
【文章頁(yè)數(shù)】:154 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 α-胺基羰基化合物通過(guò)氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-C-H官能化反應(yīng)研究
1.1 引言
1.2 α-胺基羰基類(lèi)化合物的應(yīng)用
1.2.1 α-胺基羰基類(lèi)化合物在合成天然產(chǎn)物中的應(yīng)用
1.2.2 α-胺基羰基類(lèi)化合物在制藥工業(yè)中的應(yīng)用
1.2.3 α-胺基羰基類(lèi)化合物在生物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)中的應(yīng)用
1.3 α-胺基羰基類(lèi)化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建α-C-C鍵以及α-C-雜鍵的研究進(jìn)展
1.3.1 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-芳基化反應(yīng)的研究進(jìn)展
1.3.2 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-烷基化反應(yīng)的研究進(jìn)展
1.3.3 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-C-雜鍵構(gòu)建反應(yīng)的研究進(jìn)展
參考文獻(xiàn)
第二章 四溴化碳在有機(jī)合成中的應(yīng)用
2.1 引言
2.2 四溴化碳用作溴化試劑
2.2.1 四溴化碳用作溴化試劑參與烴的溴代反應(yīng)
2.2.2 四溴化碳用作溴化試劑參與N-雜環(huán)類(lèi)化合物的溴代反應(yīng)
2.2.3 Appel和Corey–Fuchs反應(yīng)
2.3 四溴化碳作為非金屬催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
參考文獻(xiàn)
第三章 Cu(OAc)2催化的α-胺基羰基化合物與胺的氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建C-N鍵
3.1 研究背景
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 α-胺基羰基化合物與胺類(lèi)化合物生成2-胺基-2-亞胺基羰基化合物反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物適用性考察
3.2.3 α-胺基羰基化合物與胺類(lèi)化合物生成2-胺基-2-氧代羰基化合物反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.4 反應(yīng)底物適用性考察
3.2.5 反應(yīng)機(jī)理探究
3.3 結(jié)論
3.4 實(shí)驗(yàn)部分
3.4.1 合成2-胺基-2-亞胺基羰基類(lèi)化合物3的操作
3.4.2 合成2-胺基-2-氧代羰基化合物類(lèi)化合物4的操作
3.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第四章 CBr4促進(jìn)的α-胺基羰基化合物與醇以及硫醇的偶聯(lián)反應(yīng)分別構(gòu)建C-O鍵和C-S鍵
4.1 研究背景
4.2 結(jié)果與討論
4.2.1 α-胺基羰基化合物和醇反應(yīng)條件優(yōu)化
4.2.2 α-胺基羰基化合物和醇反應(yīng)底物適用性考察
4.2.3 α-胺基羰基化合物和硫醇反應(yīng)條件探索
4.2.4 α-胺基羰基化合物和硫醇反應(yīng)底物適用性探索
4.2.5 反應(yīng)機(jī)理探究
4.3 結(jié)論
4.4 實(shí)驗(yàn)部分
4.4.1 CBr4促進(jìn)C-O鍵的構(gòu)建
4.4.2 CBr4促進(jìn)C-S鍵的構(gòu)建
4.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第五章 苯并噁嗪酮類(lèi)化合物合成方法進(jìn)展
5.1 引言
5.2 以鄰氨基苯甲酸為起始原料合成
5.3 以N-;彴被郊姿釣槠鹗荚
5.4 以靛紅酸酐為起始原料合成
5.5 吲哚氧化合成苯并噁嗪酮類(lèi)化合物
5.6 其它方法合成苯并噁嗪酮類(lèi)化合物
參考文獻(xiàn)
第六章 AIBN促進(jìn)的吲哚氧化斷裂C2-C3鍵再環(huán)化合成2-吲哚基苯并噁嗪酮的研究
6.1 研究背景
6.2 結(jié)果與討論
6.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
6.2.2 反應(yīng)底物適用性考察
6.2.3 反應(yīng)機(jī)理探究
6.3 結(jié)論
6.4 實(shí)驗(yàn)部分
6.4.1 產(chǎn)物的表征
6.4.2 合成2-吲哚基取代的苯并噁嗪酮類(lèi)衍生物的操作
6.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
6.5.1 產(chǎn)物2a的單晶結(jié)構(gòu)(CCDC1496619):位移橢球體以30%概率水平繪制
6.5.2 產(chǎn)物2a與生物堿A的核磁數(shù)據(jù)對(duì)比
6.5.3 為了證明反應(yīng)中間體在標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)條件下不加入PivOH反應(yīng)兩小時(shí)時(shí)粗產(chǎn)物的高分辨質(zhì)譜圖
6.5.4 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
總結(jié)
在學(xué)期間的研究成果
發(fā)表論文
附錄:代表性化合物譜圖
致謝
本文編號(hào):3967977
【文章頁(yè)數(shù)】:154 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 α-胺基羰基化合物通過(guò)氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-C-H官能化反應(yīng)研究
1.1 引言
1.2 α-胺基羰基類(lèi)化合物的應(yīng)用
1.2.1 α-胺基羰基類(lèi)化合物在合成天然產(chǎn)物中的應(yīng)用
1.2.2 α-胺基羰基類(lèi)化合物在制藥工業(yè)中的應(yīng)用
1.2.3 α-胺基羰基類(lèi)化合物在生物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)中的應(yīng)用
1.3 α-胺基羰基類(lèi)化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建α-C-C鍵以及α-C-雜鍵的研究進(jìn)展
1.3.1 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-芳基化反應(yīng)的研究進(jìn)展
1.3.2 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-烷基化反應(yīng)的研究進(jìn)展
1.3.3 α-胺基羰基化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)α-C-雜鍵構(gòu)建反應(yīng)的研究進(jìn)展
參考文獻(xiàn)
第二章 四溴化碳在有機(jī)合成中的應(yīng)用
2.1 引言
2.2 四溴化碳用作溴化試劑
2.2.1 四溴化碳用作溴化試劑參與烴的溴代反應(yīng)
2.2.2 四溴化碳用作溴化試劑參與N-雜環(huán)類(lèi)化合物的溴代反應(yīng)
2.2.3 Appel和Corey–Fuchs反應(yīng)
2.3 四溴化碳作為非金屬催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用
參考文獻(xiàn)
第三章 Cu(OAc)2催化的α-胺基羰基化合物與胺的氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建C-N鍵
3.1 研究背景
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 α-胺基羰基化合物與胺類(lèi)化合物生成2-胺基-2-亞胺基羰基化合物反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.2 反應(yīng)底物適用性考察
3.2.3 α-胺基羰基化合物與胺類(lèi)化合物生成2-胺基-2-氧代羰基化合物反應(yīng)條件優(yōu)化
3.2.4 反應(yīng)底物適用性考察
3.2.5 反應(yīng)機(jī)理探究
3.3 結(jié)論
3.4 實(shí)驗(yàn)部分
3.4.1 合成2-胺基-2-亞胺基羰基類(lèi)化合物3的操作
3.4.2 合成2-胺基-2-氧代羰基化合物類(lèi)化合物4的操作
3.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第四章 CBr4促進(jìn)的α-胺基羰基化合物與醇以及硫醇的偶聯(lián)反應(yīng)分別構(gòu)建C-O鍵和C-S鍵
4.1 研究背景
4.2 結(jié)果與討論
4.2.1 α-胺基羰基化合物和醇反應(yīng)條件優(yōu)化
4.2.2 α-胺基羰基化合物和醇反應(yīng)底物適用性考察
4.2.3 α-胺基羰基化合物和硫醇反應(yīng)條件探索
4.2.4 α-胺基羰基化合物和硫醇反應(yīng)底物適用性探索
4.2.5 反應(yīng)機(jī)理探究
4.3 結(jié)論
4.4 實(shí)驗(yàn)部分
4.4.1 CBr4促進(jìn)C-O鍵的構(gòu)建
4.4.2 CBr4促進(jìn)C-S鍵的構(gòu)建
4.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第五章 苯并噁嗪酮類(lèi)化合物合成方法進(jìn)展
5.1 引言
5.2 以鄰氨基苯甲酸為起始原料合成
5.3 以N-;彴被郊姿釣槠鹗荚
5.4 以靛紅酸酐為起始原料合成
5.5 吲哚氧化合成苯并噁嗪酮類(lèi)化合物
5.6 其它方法合成苯并噁嗪酮類(lèi)化合物
參考文獻(xiàn)
第六章 AIBN促進(jìn)的吲哚氧化斷裂C2-C3鍵再環(huán)化合成2-吲哚基苯并噁嗪酮的研究
6.1 研究背景
6.2 結(jié)果與討論
6.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
6.2.2 反應(yīng)底物適用性考察
6.2.3 反應(yīng)機(jī)理探究
6.3 結(jié)論
6.4 實(shí)驗(yàn)部分
6.4.1 產(chǎn)物的表征
6.4.2 合成2-吲哚基取代的苯并噁嗪酮類(lèi)衍生物的操作
6.5 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
6.5.1 產(chǎn)物2a的單晶結(jié)構(gòu)(CCDC1496619):位移橢球體以30%概率水平繪制
6.5.2 產(chǎn)物2a與生物堿A的核磁數(shù)據(jù)對(duì)比
6.5.3 為了證明反應(yīng)中間體在標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)條件下不加入PivOH反應(yīng)兩小時(shí)時(shí)粗產(chǎn)物的高分辨質(zhì)譜圖
6.5.4 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
總結(jié)
在學(xué)期間的研究成果
發(fā)表論文
附錄:代表性化合物譜圖
致謝
本文編號(hào):3967977
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