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一鍋法制備具有AIE效應含對苯二乙腈單元聚合物

發(fā)布時間:2024-04-20 16:32
  以對苯二乙腈和對羥基苯甲醛為原料通過Knoevenagel縮合反應合成α,α’-雙-(對羥基亞芐基)-對苯二乙腈(M1),然后與環(huán)氧氯丙烷通過Williamson反應合成α,α’-雙-[對-(2,3-環(huán)氧丙氧基)亞芐基]-對苯二乙腈(M2).以2-氰基-2-丙基苯并二硫為可逆加成斷裂鏈轉(zhuǎn)移試劑,引發(fā)2-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基氧基)甲基丙烯酸乙酯聚合制備了含雙硫酯片段的聚合物P1,P1與M2通過"一鍋法"合成含對苯二乙腈單元聚合物P2,脫除乙�;Wo得到水溶性熒光聚合物P3.利用核磁共振波譜、傅里葉變換紅外光譜、凝膠滲透色譜、紫外-可見光譜和熒光光譜對化合物和聚合物的化學結(jié)構(gòu)和光學性質(zhì)等進行了表征與測試.結(jié)果表明:P3的紫外吸收峰和熒光發(fā)射峰分別在368 nm和440 nm,P3熒光強度隨著DMSO-H2O體系DMSO體積分數(shù)的增加而逐漸增強,并且在體積分數(shù)大于80%時熒光強度顯著增強,表現(xiàn)出聚集誘導發(fā)光特性.P3具有較好的熱穩(wěn)定性,相轉(zhuǎn)變溫度為118℃.

【文章頁數(shù)】:8 頁

【部分圖文】:

圖5M1、M2和P3的UV-Vis譜圖

圖5M1、M2和P3的UV-Vis譜圖

圖4P1和P2的GPC譜圖2.5熒光譜圖分析


圖1化合物和聚合物的合成路線

圖1化合物和聚合物的合成路線

本文合成路線如示意圖1所示.以對苯二乙腈和對羥基苯甲醛為起始原料合成α,α’-雙-(對羥基亞芐基)-對苯二乙腈(M1),進而與環(huán)氧氯丙烷反應合成帶有雙環(huán)氧官能團的化合物α,α’-雙-[對-(2,3-環(huán)氧丙氧基)亞芐基]-對苯二乙腈(M2).醋酸酐與D-甘露糖酯化反應得到1,2....


圖2(a)P2和(b)P3的1HNMR譜

圖2(a)P2和(b)P3的1HNMR譜

圖2為P2和P3的1HNMR譜圖.由圖2可知,P3的1HNMR譜圖中少了2.08、2.04、1.98和1.91處的4個乙�;�(-COCH3)上H的分裂峰,說明P2已經(jīng)脫除了乙酰基,P2為油溶性聚合物而P3為水溶性聚合物,但α,α"-二亞芐基-對苯二乙腈為油溶性的,并且含量較....


圖3M2、M4、P1、P2和P3紅外光譜

圖3M2、M4、P1、P2和P3紅外光譜

圖3為M2、M3、P1、P2和P3的紅外光譜圖.由圖3可知,在M2的譜圖中,2956cm-1處是甲基C—H鍵的振動吸收峰,1596cm-1和1513cm-1處為苯環(huán)的骨架C—C鍵伸縮振動吸收峰,1182cm-1和911cm-1為環(huán)氧基C—O—C鍵伸縮振動吸收峰....



本文編號:3959678

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