久洛利定及其衍生物,作為一類多并環(huán)含氮雜環(huán)化合物,因其具有特殊的光電性能,目前在化學傳感、染料敏化太陽能電池、抗抑郁劑和非線性光學材料等領域有著廣泛的應用。在過去的十幾年里,人們已經(jīng)發(fā)展了一些久洛利定衍生物的合成方法,然而具有光學活性的久洛利定的不對稱催化合成卻鮮有報道,因此高效、高選擇性構建手性久洛利定骨架目前仍具有很大的挑戰(zhàn)性。針對這一問題,結合本課題組在手性二胺金屬配合物催化的含氮芳雜環(huán)不對稱氫化和不對稱串聯(lián)反應等方面的研究進展,本論文主要開展了手性二胺金屬配合物催化含氮芳雜環(huán)的不對稱氫化/還原胺化串聯(lián)反應的研究,高效、高選擇性制備了一系列手性久洛利定衍生物,取得的主要研究結果如下:一、詳細研究了手性二胺釕配合物催化含羰基喹啉的不對稱氫化/分子內(nèi)還原胺化串聯(lián)反應,為手性久洛利定及其類似骨架化合物的制備提供了一條快速、高效的新途徑。通過對一系列反應條件的優(yōu)化,我們對不同類型的烷基酮和芳基酮底物都能取得很好的反應結果,分離產(chǎn)率高達95%,非對映選擇性最高達20:1,對映選擇性最高達99%。通過進一步的轉化,我們制備了生物堿六氫久洛利定衍生物。二、聚集誘導發(fā)光現(xiàn)象是近年來光電功能材料領...

【文章頁數(shù)】：122 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖1.1代表性手性含氮雜環(huán)藥物及生物活性分子

湘潭大學2020屆碩士學位論文1第一章緒論1.1前言手性含氮雜環(huán)骨架普遍存在于手性藥物和生物堿中[1]，在化工、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等許多領域占據(jù)著重要地位，如圖1.1所示，(S)-Flumequine[2]和Levofloxacin[3]屬于喹諾酮類藥物，具有良好的抗菌效果；(R)-Ap....

圖1.2手性含氮雜環(huán)的不對稱催化合成法外消旋化合物的動力學或動態(tài)動力學拆分是利用不同構型底物之間反應速率的差

湘潭大學2020屆碩士學位論文2圖1.2手性含氮雜環(huán)的不對稱催化合成法外消旋化合物的動力學或動態(tài)動力學拆分是利用不同構型底物之間反應速率的差異對其進行拆分得到手性純化合物，這一方法要精確控制反應條件，實驗操作難度較大。不對稱氫胺化反應的發(fā)展時間相對較短，目前還不夠成熟。通過分子內(nèi)....

圖1.3金屬-二茂鐵型雙膦配合物催化N-乙�；�2-取代吲哚的不對稱氫化

湘潭大學2020屆碩士學位論文3應活性和立體選擇性都比較低，底物適用范圍也十分有限，研究成果不理想[9]。直到二十一世紀初，含氮芳雜環(huán)化合物的不對稱氫化有了突破性進展，接下來我將對幾類主要含氮芳香雜環(huán)化合物的不對稱氫化的研究進展進行介紹。吲哚的不對稱氫化2000年，Kuwano組....

圖1.4金屬-二茂鐵型雙膦配合物催化N-對甲苯磺酰基3-取代吲哚的不對稱氫化

湘潭大學2020屆碩士學位論文3應活性和立體選擇性都比較低，底物適用范圍也十分有限，研究成果不理想[9]。直到二十一世紀初，含氮芳雜環(huán)化合物的不對稱氫化有了突破性進展，接下來我將對幾類主要含氮芳香雜環(huán)化合物的不對稱氫化的研究進展進行介紹。吲哚的不對稱氫化2000年，Kuwano組....

本文編號：3944606