吲哚作為一種重要的天然生物堿,在自然界中普遍存在。包含吲哚骨架的化合物具有多種生物活性和藥用價值。因此,對吲哚骨架進行改造和修飾,合成各種結(jié)構(gòu)多樣的吲哚衍生物具有重要的實際應(yīng)用價值和理論研究意義。近二十年,通過惰性碳氫鍵直接活化來實現(xiàn)對分子結(jié)構(gòu)進行改造和修飾,已經(jīng)成為有機化學研究的一個前沿領(lǐng)域。傳統(tǒng)的過渡金屬催化碳氫鍵活化往往需要共價鍵連接的導向基團,因此需要額外的兩個步驟進行導向基的安裝和去除,這很大程度降低了反應(yīng)的原子經(jīng)濟性和步驟經(jīng)濟性。近幾年提出的臨時導向基團策略可以克服傳統(tǒng)碳氫鍵活化的不足,使反應(yīng)具有更高的效率和更好的實用性。本論文采用臨時導向基團協(xié)助的過渡金屬催化碳氫鍵直接活化策略,在溫和條件下高效制備一系列吲哚衍生物,反應(yīng)具有很高的原子經(jīng)濟性。具體包含以下兩方面的工作內(nèi)容:(1)利用臨時導向基團協(xié)助鈀催化N-保護-3-吲哚甲醛分別與N-氯代丁二酰亞胺、N-溴代丁二酰亞胺、N-碘代丁二酰亞胺反應(yīng),成功在吲哚4號位上引入氯原子,溴原子和碘原子,合成一系列4位鹵代吲哚化合物。該體系具有底物適用性好,反應(yīng)條件溫和,原料易得等優(yōu)點。(2)發(fā)展了一種銠催化吲哚2-硝基烯與三氟甲基苯乙炔...

【文章頁數(shù)】：114 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖1-22016年，LutzAckermann課題組[4]報道了在吲哚2位實現(xiàn)甲基化的方法，在

碩士學位論文21.1.2吲哚環(huán)直接官能化2015年，Yotphan等人[3]報道了一種無金屬催化的反應(yīng)，吲哚與吡唑在高效碘催化作用下選擇性地實現(xiàn)氧化交叉偶聯(lián)，生成各種各樣的2位吡唑取代的吲哚化合物，該反應(yīng)是在溫和的條件下進行，且表現(xiàn)出較高的官能團耐受性。（見圖1-2）圖1-220....

圖1-32013年，Rao課題組[5]報道了一種合成3-鹵代吲哚的途徑，以鹵代鈉作為鹵

碩士學位論文21.1.2吲哚環(huán)直接官能化2015年，Yotphan等人[3]報道了一種無金屬催化的反應(yīng)，吲哚與吡唑在高效碘催化作用下選擇性地實現(xiàn)氧化交叉偶聯(lián)，生成各種各樣的2位吡唑取代的吲哚化合物，該反應(yīng)是在溫和的條件下進行，且表現(xiàn)出較高的官能團耐受性。（見圖1-2）圖1-220....

圖1-42018年，RudiFasan等人[6]報道了無保護吲哚3位直接C-H官能化的方法，，

碩士學位論文21.1.2吲哚環(huán)直接官能化2015年，Yotphan等人[3]報道了一種無金屬催化的反應(yīng)，吲哚與吡唑在高效碘催化作用下選擇性地實現(xiàn)氧化交叉偶聯(lián)，生成各種各樣的2位吡唑取代的吲哚化合物，該反應(yīng)是在溫和的條件下進行，且表現(xiàn)出較高的官能團耐受性。（見圖1-2）圖1-220....

圖1-62016年，Shi課題組[8]在銅催化作用下，選擇性地在吲哚6號位實現(xiàn)C-H芳

過渡金屬催化吲哚碳氫鍵直接官能化合成吲哚衍生物研究3圖1-52019年Ma課題組[7]報道了一種選擇性C-H硒化反應(yīng)，在醋酸碘苯的促進作用下，二氫吲哚與二芳基二硒醚反應(yīng)，選擇性地在吲哚5位實現(xiàn)硒化，生成一系列的硒化二氫吲哚化合物，該反應(yīng)具有較高的區(qū)域選擇性，且底物耐受性好。（見圖....

本文編號：3944306