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鎳和鈷催化的雙導向C-H鍵官能化研究

發(fā)布時間:2024-03-28 05:45
  相比于傳統(tǒng)的偶聯反應,導向基團輔助的過渡金屬催化C-H鍵官能化具有步驟簡捷和原子經濟性的特點,已經發(fā)展成為一類重要的有機合成方法。在過去的幾十年中,通過過渡金屬催化的芳烴sp2C-H官能化來構筑新的C-C或C-X鍵反應已經取得了重大進展。但是,由于sp3C-H的惰性,因此實現其高效的選擇性官能化一直是化學家們研究的難點所在。同時,使用鈀、銠、釕、以及銥等貴金屬催化的碳氫鍵官能化反應已經獲得了重大的突破,然而發(fā)展對于環(huán)境更加友好以及廉價的過渡金屬催化劑實現C-H鍵的官能化具有深遠的意義。本論文主要以廉價金屬鎳和鈷催化的雙齒導向輔助的C-H鍵官能化為研究內容,重點研究了鎳催化的sp3 C-H鍵的官能化反應。主要研究內容如下:1.鎳催化的脂肪酰胺β-C(sp3)-H鍵硫醚化反應含硫分子作為有機合成中的多功能中間體,具有特殊的生物活性。因此,C-S鍵的構筑方法作為一種重要的轉化,在現代合成有機化學中占有重要地位。傳統(tǒng)構建C-S鍵的方法一般局限于金屬硫化物與有機鹵化物的縮合以及偶聯反應。本論文研究了在8-氨基喹啉雙齒導向基團輔助下鎳催化sp3 C-H鍵的β-硫醚化反應,從而制得相應的 β-硫代羧...

【文章頁數】:358 頁

【學位級別】:博士

【文章目錄】:
致謝
摘要
ABSTRACT
第1章 過渡金屬催化的雙導向碳氫鍵官能化反應概述
    1.1 引言
    1.2 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵官能化反應
        1.2.1 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵芳基化反應
        1.2.2 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵烯基化反應
        1.2.3 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵烷基化反應
        1.2.4 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵炔基化反應
        1.2.5 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵環(huán)化反應
        1.2.6 雙齒導向基團輔助的碳氫鍵活化構筑碳雜鍵
    本章小結
    參考文獻
第2章 鎳催化的脂肪酰胺β-C(sp3)-H鍵硫醚化反應
    2.1 研究背景
    2.2 反應條件的優(yōu)化
    2.3 反應底物的拓展
    2.4 1-甲基-N-(8-喹啉基)-環(huán)丁烷甲酰胺的硫醚化反應
    2.5 反應機理研究
    2.6 實驗部分
    2.7 化合物結構表征
    本章小結
    參考文獻
第3章 鎳催化芳烴和烯烴鄰位硫醚化反應
    3.1 研究背景
    3.2 反應條件的優(yōu)化
    3.3 反應底物的拓展
    3.4 自由基捕獲實驗
    3.5 實驗部分
    3.8 化合物結構表征
    本章小結
    參考文獻
第4章 鎳催化脂肪酰胺與端炔反應合成五元內酰胺
    4.1 研究背景
    4.2 反應條件的優(yōu)化
    4.3 反應底物的拓展
    4.4 反應機理研究
    4.5 實驗部分
    4.6 化合物結構表征
    本章小結
    參考文獻
第5章 鎳催化脂肪酰胺sp3 C-H鍵與端炔的選擇性烯基化反應
    5.1 研究背景
    5.2 反應條件的優(yōu)化
    5.3 反應底物的拓展
    5.4 鈷催化脂肪酰胺sp3 C-H鍵與端炔的烯基化反應
    5.5 反應機理研究
    5.6 導向基團的移除以及烯基化產物的應用
    5.7 實驗部分
    5.8 化合物結構表征
    本章小結
    參考文獻
第6章 鈷催化芳烴以及烯烴的鄰位酰氧化反應
    6.1 研究背景
    6.2 反應條件的優(yōu)化
    6.3 反應底物的拓展
    6.4 導向基團的移除以及硫酸銀的回收利用
    6.5 反應機理
    6.6 實驗部分
    6.7 化合物結構表征
    本章小結
    參考文獻
總結與展望
附錄一 化合物一覽表
附錄二 縮略語(Abbreviations)
附錄三 部分化合物的譜圖
博士期間發(fā)表的論文



本文編號:3941091

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