手性吡咯烷骨架是合成具有生物活性的化合物、天然產(chǎn)物、藥物和催化劑的重要中間體,其高效的不對(duì)稱合成方法是有機(jī)化學(xué)研究熱點(diǎn)之一.該工作通過一類新型的Ming-Phos手性配體實(shí)現(xiàn)了銅催化的亞甲胺葉立德與硝基烯烴的不對(duì)稱[3+2]環(huán)加成反應(yīng),以較好的非對(duì)映選擇性和對(duì)映選擇性合成了一系列手性吡咯烷類化合物(ee值高達(dá)98%,產(chǎn)率高達(dá)95%).該方法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡單、底物普適性廣以及配體合成簡單易制備等眾多優(yōu)點(diǎn).

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圖1亞甲胺葉立德與缺電子烯烴[3+2]不對(duì)稱環(huán)加成反應(yīng)

1991年,Grigg課題組[5]使用氨基醇與CoCl2配位的配合物,首次實(shí)現(xiàn)了亞甲胺葉立德與丙烯酸甲酯的不對(duì)稱環(huán)加成反應(yīng),但是該反應(yīng)需要加入當(dāng)量的氯化鈷與氨基醇配合物.直到2002年,張緒穆課題組[6]才實(shí)現(xiàn)了首例銀催化的亞甲胺葉立德與缺電子烯烴(順丁烯二酸二甲酯、丙烯酸酯和馬....

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