非芳香性六元含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物中,是FDA批準(zhǔn)的小分子藥物中最常見的結(jié)構(gòu)。鑒于非芳香性六元含氮雜環(huán)化合物的重要生理活性和應(yīng)用價值,開發(fā)更加簡便、高效的方法來合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣的此類化合物已經(jīng)成為廣大化學(xué)家研究的重點(diǎn)。而氮雜芳烴的去芳構(gòu)化是制備此類化合物最直接有效的策略之一。多環(huán)橋環(huán)氫化吡啶和(異)喹啉類化合物具有重要的生物活性,是很多天然產(chǎn)物和藥物的核心結(jié)構(gòu)單元。本文第二章,首次開發(fā)了一種氮雜芳烴、苯炔前體和雙親核試劑烯胺酮參與的“一鍋”多組分多官能去芳構(gòu)化反應(yīng)。我們通過原位活化策略,不僅實(shí)現(xiàn)了對苯炔原位活化的氮雜芳烴活性位點(diǎn)的充分利用,而且以高度區(qū)域選擇性和非對映選擇性高效地構(gòu)建了系列含氫化吡啶和氫化(異)喹啉結(jié)構(gòu)的多環(huán)橋環(huán)化合物。此外,我們通過步驟調(diào)控,成功地實(shí)現(xiàn)了喹啉雙官能團(tuán)化和三官能團(tuán)化產(chǎn)物的選擇性合成。值得注意的是,這些串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)完全是一種自催化的過程,無需額外添加催化劑,且操作簡便。本文第三章,同樣通過原位活化策略,成功實(shí)現(xiàn)了烯胺亞胺鹽酸鹽作為新的雙親核試劑與苯炔原位活化氮雜芳烴的多官能去芳構(gòu)化反應(yīng)。在氟化銫的作用下,同樣以高度區(qū)域選擇性和...

【文章頁數(shù)】：201 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 預(yù)先活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.1 N-烷基活化氮雜芳烴的單官能化去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.2 N-烷基活化氮雜芳烴的雙官能化去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.3 N-烷基活化氮雜芳烴的多官能化去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.2.4 N-氧化活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)
    1.3 原位活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.3.1 N-芳基活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.3.2 N-�；罨s芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.3.3 N-路易斯酸活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)
        1.3.4 N-其他基團(tuán)活化氮雜芳烴的去芳構(gòu)化反應(yīng)
    1.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 原位活化氮雜芳烴與烯胺酮反應(yīng)構(gòu)建含氫化吡啶和氫化(異)喹啉結(jié)構(gòu)的多環(huán)橋環(huán)化合物
    2.1 研究背景
    2.2 課題提出與設(shè)計(jì)
    2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件篩選與優(yōu)化
        2.3.2 底物擴(kuò)展
        2.3.3 放大反應(yīng)
        2.3.4 產(chǎn)物衍生
        2.3.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)確定及反應(yīng)機(jī)理探討
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.5.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.5.3 底物合成
        2.5.4 串聯(lián)反應(yīng)操作步驟
        2.5.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第三章 原位活化氮雜芳烴與烯胺亞胺鹽酸鹽反應(yīng)構(gòu)建含氫化吡啶和氫化(異)喹啉結(jié)構(gòu)的多環(huán)橋環(huán)化合物
    3.1 研究背景
    3.2 課題提出與設(shè)計(jì)
    3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件篩選與優(yōu)化
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 產(chǎn)物衍生
        3.3.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)確定及反應(yīng)機(jī)理探討
    3.4 本章小結(jié)
    3.5 實(shí)驗(yàn)部分
        3.5.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        3.5.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.5.3 底物合成
        3.5.4 串聯(lián)反應(yīng)操作步驟
    參考文獻(xiàn)
第四章 Michael addition/cyclization/dehydration串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建氫化苯并噁唑稠雜環(huán)化合物
    4.1 研究背景
    4.2 課題提出與設(shè)計(jì)
    4.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        4.3.1 反應(yīng)條件篩選與優(yōu)化
        4.3.2 底物擴(kuò)展
        4.3.3 放大反應(yīng)
        4.3.4 產(chǎn)物衍生
        4.3.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)確定及反應(yīng)機(jī)理的探討
    4.4 本章小結(jié)
    4.5 實(shí)驗(yàn)部分
        4.5.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        4.5.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        4.5.3 底物合成
        4.5.4 串聯(lián)反應(yīng)操作步驟
        4.5.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第五章 結(jié)論
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝
部分化合物譜圖



本文編號：3904316