發(fā)布時間：2024-02-18 05:56

　　在纖維素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(Chiralcel OD-H)和Pirkle型(R, R)-Whelk-O1手性柱上對手性氨基酚1-(α-氨基芐基)-2-萘酚(Betti堿)及其衍生物1-(α-芐氨基芐基)-2-萘酚和1-(α-哌啶基芐基)-2-萘酚對映體分離進行了研究,分別考察了在正己烷流動相中,堿性添加劑、醇類添加劑的種類和濃度對手性拆分的影響。結(jié)果表明:溶質(zhì)在Chiralcel OD-H柱上的分離效果好,而在(R, R)-Whelk-O1手性柱上只有1-(α-芐氨基芐基)-2-萘酚部分分離。研究了空間立體結(jié)構(gòu)因素對手性分離的影響,初步探討和比較了溶質(zhì)在這2種手性柱上的手性識別機理。發(fā)現(xiàn)對(R, R)-Whelk-O1柱,溶質(zhì)與固定相之間的吸引作用很小,而對于Chiralcel OD-H柱,溶質(zhì)在手性空腔中的空間適應性很可能是手性識別的關(guān)鍵。

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【部分圖文】：

圖1Betti堿（a）、芐氨基-Betti堿（b）及哌啶基-Betti堿（c）的結(jié)構(gòu)

為了開發(fā)研究新的催化體系和催化新的不對稱反應，課題組合成了Betti堿（1-(α-氨基芐基)-2-萘酚，1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol）、芐氨基-Betti堿（1-(α-芐氨基芐基)-2-萘酚，1-(α-benzylaminobenzyl)-2-naph....

圖2手性柱的結(jié)構(gòu)

纖維素三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)手性柱(ChiralcelOD-H)(250mm×4.6mm,5μm),(R,R)-Whelk-O1(250mm×4.6mm,5μm)手性柱(見圖2)。流動相為正己烷-極性添加劑（含0.1%的三乙胺）。流速：ChiralcelO....

圖3Betti堿（a）、芐氨基-Betti堿（b）和哌啶基-Betti堿（c）在ChiralcelOD-H柱上的手性拆分色譜圖

表2表明，在ChiralcelOD-H柱上溶質(zhì)均能獲得完全分離，且分離度RS為Betti堿?芐氨基-Betti堿>哌啶基-Betti堿。HESSE等[11-12]、FRANCOTTE等[13]以及BLASCHKE[14]等在研究微晶纖維素三醋酸酯(CAT-Ⅰ）的手性固定相時，提....

本文編號：3902020