苯炔是目前合成化學中最活潑的活性物種之一,作為一類重要的高度親電活性中間體,廣泛應用于天然產物、藥物、配體與材料合成等領域。苯炔在有機化學以及天然產物全合成中有著廣泛應用。近十幾年內發(fā)展了大量苯炔參與的化學反應,例如環(huán)加成反應、多組分反應、插入反應等。通過這些反應,可以很容易地構建芳稠環(huán)化合物和多官能團芳烴化合物。本文主要開展了多官能化苯炔前體的制備以及基于苯炔反應的稠環(huán)類化合物的選擇性合成研究。第一部分:磺酸(鹵代苯)酯的的選擇性合成根據苯環(huán)上取代基種類的不同,采用不同實驗方案構建若干不同類型的磺酰氧基鹵代苯作為苯炔前體,過程中首次實現2,6-雙(對甲苯基)磺酰氧基鹵代苯的選擇性單側水解,水解產物核磁純度>99%。合成的產物經IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS確證。第二部分:“一鍋法”苯并環(huán)丁烯醇衍生物的合成研究在鋰試劑的作用下,磺酰氧基鹵代苯形成苯炔結構與烯醇負離子發(fā)生[2+2]環(huán)加成反應,選擇性形成苯并環(huán)丁烯醇化合物。研究發(fā)現反應區(qū)域化學受到苯環(huán)取代基類型的影響明顯,為選擇性構建多功能分子提供思路與方法。產物經IR、

【文章頁數】：152 頁

【學位級別】：碩士

本文編號：3878491