烯胺酮化合物是一類含有不飽和官能團(tuán)的重要結(jié)構(gòu)單元,廣泛應(yīng)用于合成多種含氮雜環(huán)化合物,如吡啶、吡咯、吲哚、喹啉等。吡啶化合物代表一類重要的雜環(huán)化合物,其衍生物廣泛存在于自然界,部分具有重要的生物活性,是醫(yī)藥和化工的重要基礎(chǔ)原料。因此,高效地構(gòu)建吡啶環(huán)是有機(jī)合成中的熱點(diǎn)。我們以N-炔丙基烯胺酮化合物為底物,在堿促進(jìn)下經(jīng)歷炔丙基-聯(lián)烯異構(gòu)化/烯醇化/分子內(nèi)7-exo-dig環(huán)化/6π-電環(huán)化/walk重排,再分別與作為親核試劑的含氮芳香雜環(huán)化合物、甲酰胺類化合物反應(yīng),最后脫水芳構(gòu)化生成多取代吡啶衍生物。噁唑環(huán)及其衍生物是許多天然產(chǎn)物和生物活性物質(zhì)重要組成部分。尤其是從海洋生物中提取的各式含噁唑環(huán)的化合物,多具有獨(dú)特的生物活性。所以噁唑化合物常作為合成其他復(fù)雜天然產(chǎn)物的原料。我們利用甘氨酸酯基烯胺酮為底物,碘促進(jìn)下實(shí)現(xiàn)C-O鍵形成和脫氫環(huán)化高效地生成噁唑衍生物的反應(yīng)。

【文章頁(yè)數(shù)】：115 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 引言
    1.1 吡啶及其衍生物的生物活性與合成方法
        1.1.1 吡啶及其衍生物的生物活性
        1.1.2 吡啶的合成方法
    1.2 噁唑及其衍生物的生物活性與合成方法
        1.2.1 噁唑及其衍生物的生物活性
        1.2.2 噁唑的合成方法
    1.3 烯胺酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用
        1.3.1 堿促進(jìn)
        1.3.2 過(guò)渡金屬催化
    1.4 本論文的研究意義及目的
第2章 以N-炔丙基烯胺酮為骨架的多取代吡啶化合物的合成研究
    2.1 堿促進(jìn)芳香雜環(huán)氮吡啶化反應(yīng)，以N-炔丙基烯胺酮為吡啶環(huán)骨架
        2.1.1 課題構(gòu)思
        2.1.2 反應(yīng)條件與篩選
        2.1.3 反應(yīng)底物的拓展
        2.1.4 反應(yīng)機(jī)理
        2.1.5 小結(jié)
    2.2 堿性條件下，由甲酰胺類化合物與烯胺酮制備多取代 2-氨基吡啶化合物的反應(yīng)
        2.2.1 課題構(gòu)思
        2.2.2 反應(yīng)條件與篩選
        2.2.3 反應(yīng)底物的拓展
        2.2.4 機(jī)理探究
        2.2.5 小結(jié)
    2.3 實(shí)驗(yàn)方法
    2.4 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
第3章 以甘氨酸酯基烯胺酮為骨架的多取代噁唑化合物的合成研究
    3.1 課題構(gòu)思
    3.2 反應(yīng)條件篩選
    3.3 反應(yīng)底物的拓展
    3.4 反應(yīng)機(jī)理探究
    3.5 小結(jié)
    3.6 實(shí)驗(yàn)方法
    3.7 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
實(shí)驗(yàn)試劑與儀器
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄A 吡啶衍生物的核磁譜圖
附錄B 噁唑衍生物的核磁譜圖
個(gè)人簡(jiǎn)歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果



本文編號(hào)：3875974