發(fā)布時間：2023-11-26 14:49

　　碘是世界上稀有的資源,在有機(jī)反應(yīng)中占有重要的地位,在國民經(jīng)濟(jì)中發(fā)揮著極其重要的作用,我國碘資源相對匱乏,含碘吡嗪類精細(xì)化工品屬于含碘藥物以及農(nóng)藥的高附加值產(chǎn)業(yè),在提高碘資源的利用的同時可有效延伸有機(jī)碘化工產(chǎn)業(yè)鏈,有機(jī)碘在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域有著廣泛的用途。吡嗪類化合物在國內(nèi)研究報道中較少,是藥物合成的重要中間體,含碘吡嗪類化合物在國內(nèi)外研究文獻(xiàn)報道中相對較少,隨著時間的推移,含碘吡嗪類精細(xì)化工品在醫(yī)藥和農(nóng)藥方面逐漸興起,逐漸成為研究的焦點。本課題主要合成10-15個由企業(yè)經(jīng)市場調(diào)研選定的含碘吡嗪類化合物,在對其工藝路線設(shè)計的同時,還要盡可能降低成本,提高收率,同時對已有合成路線報道的化合物進(jìn)行路線優(yōu)化設(shè)計,為以后中試放大研究奠定基礎(chǔ)。含碘吡嗪類化合物的碘化方法包括重氮碘化法、碘取代反應(yīng)法、正丁基鋰法、鹵交換碘化法和NIS碘代反應(yīng)法等。綜合上述各種碘化方法的優(yōu)缺點,本課題主要采用NIS碘代和碘取代反應(yīng)法在氨基的對位或鄰位進(jìn)行碘取代,然后選擇已合成的含氨基碘吡嗪化合物經(jīng)重氮化反應(yīng)將氨基轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素原子合成新的含碘吡嗪類化合物。本課題以一些簡單的吡嗪類化合物及有機(jī)試劑為原料,通過引入一些特定的基團(tuán),...

【文章頁數(shù)】：97 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
縮略詞說明
第一章 緒論
    1.1 有機(jī)碘化合物的特性介紹
        1.1.1 有機(jī)碘化學(xué)的興起
        1.1.2 有機(jī)碘化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用
    1.2 碘碳(C-I)精細(xì)化工品的研究和發(fā)展現(xiàn)狀
    1.3 含碘吡嗪類精細(xì)化工品的應(yīng)用
    1.4 本文的研究內(nèi)容
第二章 含碘吡嗪類化合物的綜述及擬合成的目標(biāo)化合物
    2.1 已報道的含碘吡嗪類化合物合成方法
        2.1.1 重氮碘化法
        2.1.2 碘取代反應(yīng)法
        2.1.3 正丁基鋰碘化法
        2.1.4 鹵交換碘化法
        2.1.5 NIS碘代反應(yīng)法
        2.1.6 小結(jié)
    2.2 擬合成的目標(biāo)化合物
第三章 含碘吡嗪類精細(xì)化工品的合成工藝研究
    3.1 合成路線的設(shè)計
        3.1.1 3-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A1)的合成路線設(shè)計
        3.1.2 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的合成路線設(shè)計
        3.1.3 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的合成路線設(shè)計
        3.1.4 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的合成路線設(shè)計
        3.1.5 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的合成路線設(shè)計
        3.1.6 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的合成路線設(shè)計
        3.1.7 5-溴-3-氯-2-碘吡嗪(A7)的合成路線設(shè)計
        3.1.8 5-氟-3-氯-2-碘吡嗪(A8)的合成路線設(shè)計
        3.1.9 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的合成路線設(shè)計
        3.1.10 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的合成路線設(shè)計
        3.1.11 2,5-二溴-3-碘吡嗪(A11)的合成路線設(shè)計
        3.1.12 5-溴-2-氟-3-碘吡嗪(A12)的合成路線設(shè)計
        3.1.13 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的合成路線設(shè)計
        3.1.14 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的合成路線設(shè)計
        3.1.15 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的合成路線設(shè)計
        3.1.16 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的合成路線設(shè)計
第四章 合成實驗部分
    4.1 儀器和試劑
        4.1.1 主要藥品試劑及來源
        4.1.2 主要儀器
    4.2 含碘吡嗪類精細(xì)化工品的合成工藝研究
        4.2.1 2-氯-3-氨基吡嗪的合成
        4.2.2 3-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A1)的合成
        4.2.3 3-氯-5-氨基吡嗪的合成
        4.2.4 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的合成
        4.2.5 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的合成
        4.2.6 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的合成
        4.2.7 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的合成
        4.2.8 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的合成
        4.2.9 5-溴-3-氯-2-碘吡嗪(A7)的合成
        4.2.10 5-氟-3-氯-2-碘吡嗪(A8)的合成
        4.2.11 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的合成
        4.2.12 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的合成
        4.2.13 2,5-二溴-3-碘吡嗪(A11)的合成
        4.2.14 5-溴-2-氟-3-碘吡嗪(A12)的合成
        4.2.15 3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的合成
        4.2.16 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的合成
        4.2.17 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的合成
        4.2.18 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的合成
        4.2.19 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的合成及其晶體結(jié)構(gòu)
第五章 含碘吡嗪類化合物的結(jié)構(gòu)表征
    5.1 2-氯-3-氨基-6-碘吡嗪(A1)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.2 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.3 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.4 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.5 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.6 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.7 3-氯-5-溴-2-碘吡嗪(A7)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.8 3-氯-5-氟-2-碘吡嗪(A8)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.9 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.10 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.11 2,5-溴-3-碘吡嗪(A11)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.12 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A12)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.13 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.14 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.15 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的結(jié)構(gòu)確證表征
    5.16 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的結(jié)構(gòu)確證表征
第六章 結(jié)論
    6.1 結(jié)論
    6.2 創(chuàng)新點
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄
附圖



本文編號：3867989