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碘促進(jìn)芳基磺酰肼參與合成含硫化合物的研究

發(fā)布時間:2023-10-29 20:51
  含硫有機(jī)物是一類重要的有機(jī)化合物。它們主要以砜、亞砜和硫醚等形式存在。許多天然產(chǎn)物、藥物以及功能材料中都含有這些結(jié)構(gòu)。對含硫化合物的高效合成一直是有機(jī)化學(xué)工作者們關(guān)注的對象之一。近些年來,大量有關(guān)含硫有機(jī)化合物的合成方法被相繼報(bào)道,其中C-S鍵的構(gòu)筑是它們的主要合成途徑。這些新型合成方法客觀上促進(jìn)了有機(jī)硫化學(xué)的發(fā)展。然而美中不足的是,現(xiàn)有的一些方法依然使用了不利于“綠色化學(xué)理念”的過渡金屬催化劑和穩(wěn)定性差、毒性高和氣味大的硫試劑作為硫源。因此開發(fā)新穎,高效和綠色的合成方法具有重要的意義。另一方面,近年來,非金屬試劑碘和環(huán)境友好型的芳基磺酰肼在含硫化合物的合成中已體現(xiàn)出了越來越重要的價值,正受到有機(jī)合成化學(xué)家們的青睞。在前人這些出色的研究結(jié)果的基礎(chǔ)上,我們繼續(xù)深入地考察了非金屬碘促進(jìn)芳基磺酰肼參與的有機(jī)硫化物的合成。這些工作包括以下兩部分內(nèi)容。第一部分:考察了四丁基碘化銨促進(jìn)芳基磺酰肼與4-羥基香豆素的硫醚化反應(yīng)。反應(yīng)中以安全、穩(wěn)定和來源廣泛的芳基磺酰肼作為巰基來源,用市售的鹽酸作添加劑,四丁基碘化銨作催化劑與4-羥基香豆素反應(yīng),高效地生成了一系列3-芳巰基-4-羥基香豆素化合物,產(chǎn)率中...

【文章頁數(shù)】:104 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 概述
    1.2 芳基磺酰肼參與的反應(yīng)
        1.2.1 芳基磺酰肼作為芳基來源的反應(yīng)
        1.2.2 芳基磺酰肼作為砜基來源的反應(yīng)
        1.2.3 芳基磺酰肼作為巰基來源的反應(yīng)
        1.2.4 芳基磺酰肼參與的其他反應(yīng)
    1.3 選題意義與研究內(nèi)容
        1.3.1 選題的意義
        1.3.2 研究內(nèi)容
第2章 四丁基碘化銨促進(jìn)芳基磺酰肼與4-羥基香豆素的硫醚化反應(yīng)
    2.1 研究背景
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 一般信息
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        2.2.3 芳基磺酰肼的一般合成方法
        2.2.4 3-芳巰基-4-羥基香豆素的一般合成方法
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 4-羥基香豆素硫醚化反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.3.2 4-羥基香豆素硫醚化反應(yīng)底物的拓展
        2.3.3 4-羥基香豆素硫醚化反應(yīng)的機(jī)理
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 硫醚化產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
第3章 碘促進(jìn)以硫氰化鉀為硫源合成2-氨基噻二唑的反應(yīng)
    3.1 研究背景
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 一般信息
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        3.2.3 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成步驟
        3.2.4 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺的克級反應(yīng)步驟
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑合成條件的優(yōu)化
        3.3.3 5-苯基噻二唑-1,3,4-噻二唑-2-胺的底物拓展
        3.3.5 反應(yīng)機(jī)理
    3.4 本章小結(jié)
    3.5 2-氨基噻二唑的表征數(shù)據(jù)
第4章 結(jié)論與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 展望
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄: 產(chǎn)物的1H-NMR和13C-NMR的譜圖
攻讀學(xué)位期間的研究成果



本文編號:3858848

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