由于陽離子金絡(luò)合物可以作為一種溫和的π-路易斯酸而在反應(yīng)中表現(xiàn)出獨(dú)特的催化性能,金催化的有機(jī)反應(yīng)已經(jīng)成為有機(jī)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。重氮化合物在過渡金屬的作用下,可以分解釋放出氮?dú)?生成金屬卡賓中間體,該中間體可參與一系列有機(jī)合成反應(yīng)。但是,重氮化合物潛在的毒性和易爆性,使得它的合成應(yīng)用前景受到很大的影響。金催化炔烴的氧化產(chǎn)生α-羰基金卡賓中間體可以避免使用重氮化合物。炔烴作為一種常見的化工產(chǎn)品,來源廣闊,價(jià)格便宜,因此,通過炔烴氧化產(chǎn)生金卡賓的方法倍受廣大化學(xué)合成工作者的關(guān)注。多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物當(dāng)中,這些化合物很多具有潛在的生物活性和藥用價(jià)值。基于本課題組在金催化炔酰胺合成雜環(huán)化合物方面的研究興趣,在本論文中,首先,設(shè)計(jì)合成了一類由色胺衍生而來的烯基炔酰胺。原料簡單、易得,并且可用于模塊化合成。其次,利用金催化氧化環(huán)化的策略,將各種烯基炔酰胺用于多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)化合物的快速合成。該方法具有反應(yīng)條件溫和、陽離子金催化劑合成簡單、底物范圍廣、產(chǎn)率高、立體選擇性單一等優(yōu)點(diǎn)。最后,還通過核磁共振譜圖、高分辨率質(zhì)譜、紅外分析、X-射線單晶衍射等手段對產(chǎn)物進(jìn)行了表征。

【文章頁數(shù)】：142 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
中文文摘
緒論
    0.1 研究進(jìn)展
        0.1.1 通過重氮化物獲得金卡賓
        0.1.2 以炔為前體形成α-羰基金卡賓的研究
    0.2 小結(jié)與展望
第一章 關(guān)于色胺衍生的烯基炔酰胺的制備
    1.1 研究背景
        1.1.1 引言
        1.1.2 炔酰胺的經(jīng)典合成方法
    1.2 研究目的和提出制備方案
    1.3 實(shí)驗(yàn)部分與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
        1.3.1 原料的來源及測試儀器的信息
        1.3.2 實(shí)驗(yàn)的具體步驟及產(chǎn)物的波譜數(shù)據(jù)
    1.4 本章小結(jié)
第二章 金催化烯基炔酰胺氧化環(huán)化合成多吲哚啉螺環(huán)化合物
    2.1 研究背景和選題依據(jù)
        2.1.1 多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)骨架在藥物化學(xué)中的應(yīng)用
        2.1.2 合成多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)生物堿的研究現(xiàn)狀
        2.1.3 選題依據(jù)
    2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
    2.3 底物適用范圍的研究
    2.4 反應(yīng)機(jī)理的研究和相關(guān)的轉(zhuǎn)化
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
        2.5.1 測試儀器與原料試劑
        2.5.2 多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)化合物的合成步驟及波譜數(shù)據(jù)
        2.5.3 多環(huán)吲哚啉類螺環(huán)化合物初步轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)及波譜數(shù)據(jù)
    2.6 本章小結(jié)
第三章 結(jié)論
附錄1 常用的金催化劑結(jié)構(gòu)
附錄2 核磁譜圖
附錄3 晶胞參數(shù)
參考文獻(xiàn)
攻讀學(xué)位期間承擔(dān)的科研任務(wù)與主要成果
致謝
個(gè)人簡歷



本文編號：3857279