發(fā)布時間：2023-10-14 07:45

　　隨著化學(xué)合成手段的進步和完善,發(fā)展高效、清潔、溫和的化學(xué)合成方法是相關(guān)化學(xué)領(lǐng)域的研究重點。電化學(xué)有機合成作為一種高效的有機合成手段,具有無需添加氧化還原劑、反應(yīng)條件溫和、選擇性高以及環(huán)境友好等優(yōu)點,在近幾年備受關(guān)注。像傳統(tǒng)的有機合成方法一樣,電化學(xué)有機合成可以應(yīng)用于C-C、C-N、C-S、C-O等化學(xué)鍵的高效構(gòu)建。許多藥物分子和具有生物活性的化合物包含α-氨基磷酸酯和二氫異喹啉酮結(jié)構(gòu)。此外,以對苯二酚為代表的酚類化合物是一種重要的化工中間體。本文主要圍繞如何利用電化學(xué)的方法實現(xiàn)上述化合物的高效合成。具體工作為如下三部分:1.電化學(xué)一步制備二氫異喹啉酮類化合物以1,2,3,4-四氫異喹啉(1a)和異氰酰乙酸乙酯(2a)為原料通過電化學(xué)方法一步制備二氫異喹啉酮類化合物。系統(tǒng)探究了反應(yīng)電壓、添加劑種類及用量、反應(yīng)物用量以及溶劑等因素對產(chǎn)率的影響。實驗結(jié)果表明向反應(yīng)體系施加6.6 V的恒電壓,添加20 mol%的碳酸鉀并且1a:2a為1:2時,在乙腈溶劑中反應(yīng)3小時可以得到67%的最佳分離產(chǎn)率。由對照實驗和已報道的文獻可知該反應(yīng)中1a和2a在溶液中先反應(yīng)生成氮取代四氫異喹啉后,在陽極得電子生成...

【文章頁數(shù)】：94 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 電化學(xué)有機反應(yīng)的特點
        1.1.1 電化學(xué)有機體系的構(gòu)成
        1.1.2 影響電化學(xué)反應(yīng)的因素
        1.1.3 電化學(xué)反應(yīng)的優(yōu)勢
    1.2 電有機反應(yīng)的類型
        1.2.1 陽極氧化反應(yīng)
        1.2.2 陰極還原反應(yīng)
        1.2.3 成對電解反應(yīng)
    1.3 本章小結(jié)
    參考文獻
第二章 電化學(xué)一步制備二氫異喹啉酮類化合物
    2.1 前言
        2.1.1 酰胺類化合物的應(yīng)用
        2.1.2 二氫異喹啉酮類化合物的合成進展
        2.1.3 本課題意義
    2.2 實驗結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 機理研究
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實驗方法
        2.4.1 實驗通則
        2.4.2 標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)實驗
    2.5 實驗數(shù)據(jù)
    參考文獻
第三章 電化學(xué)氧化非保護二級胺制備α-氨基磷酸酯
    3.1 前言
        3.1.1 α-氨基磷酸酯的應(yīng)用
        3.1.2 α-氨基磷酸酯的研究進展
        3.1.3 本課題意義
    3.2 實驗結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 克級實驗研究
        3.2.4 反應(yīng)的法拉第效率研究
        3.2.5 陰極還原產(chǎn)物研究
        3.2.6 反應(yīng)機理研究
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實驗方法
        3.4.1 實驗通則
        3.4.2 原料1m、1r、1u的預(yù)處理
        3.4.3 底物1f-1j的合成方法
        3.4.4 鏈狀非保護二級胺的合成方法
        3.4.5 標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)的實驗方法
        3.4.6 克級反應(yīng)實驗
        3.4.7 氫氣的檢測實驗
        3.4.8 法拉第效率測定實驗
        3.4.9 循環(huán)伏安實驗
    3.5 實驗數(shù)據(jù)
        3.5.1 新原料化合物數(shù)據(jù)
        3.5.2 反應(yīng)產(chǎn)物數(shù)據(jù)
    參考文獻
第四章 電化學(xué)催化氧化苯酚制備對苯二酚
    4.1 前言
        4.1.1 對苯二酚的應(yīng)用
        4.1.2 對苯二酚合成方法研究進展
        4.1.3 本課題意義
    4.2 實驗結(jié)果與討論
        4.2.1 不同添加劑對苯酚轉(zhuǎn)化的影響
        4.2.2 鎳系催化劑對苯酚轉(zhuǎn)化的影響
        4.2.3 鈷系催化劑對苯酚轉(zhuǎn)化的影響
    4.3 本章小結(jié)
    4.4 實驗方法
        4.4.1 電化學(xué)合成對苯二酚的實驗步驟
        4.4.2 參比電極的配制和校正
        4.4.3 HPLC監(jiān)測反應(yīng)的產(chǎn)率
        4.4.4 催化劑的合成
    參考文獻
全文總結(jié)與展望
碩士期間科研成果
致謝



本文編號：3853893