發(fā)布時間：2023-08-03 20:25

　　炔烴是有機合成中的重要的官能團,廣泛存在于天然產物、農藥、醫(yī)藥及有機高分子中。此外,含炔基的有機小分子可以作為炔源,在構建更為復雜的有機化合物中具有重要的作用。本文以相對廉價、水氧穩(wěn)定的2-甲基-3-丁炔-2-醇為起始炔基來源,合成了系列炔基化合物,如炔烴、炔鹵、炔腈,以及炔腈的數(shù)種衍生物,并對其結構和性質進行了表征和初步研究。論文第一章為背景知識介紹,簡要介紹了炔烴、炔鹵、炔腈及炔腈衍生物在自然界及生產研究中的存在和應用,并對炔鹵、炔腈的既有合成方法進行了綜述。第二章包含兩方面內容。首先介紹了從炔醇出發(fā)合成端炔的方法,以2-甲基-3-丁炔-2-醇發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)合成炔醇化合物后,發(fā)現(xiàn)其在1,4-二氧六環(huán)溶劑中,相對溫和的條件下可以脫去丙酮保護基得到末端炔烴化合物。另一方面,在碳酸鉀存在下實現(xiàn)了鈀催化的炔醇與芐基碳酸酯的脫保護交叉偶聯(lián)。第三章介紹了納米Ag顆粒負載g-C₃N₄催化末端炔烴制備炔氯、炔溴、炔碘的方法,首次實現(xiàn)了同一催化體系下對末端炔烴的氯代、溴代和碘代。催化劑可以通過簡單的離心分離和還原后再次利用,且5次循環(huán)利用后...

【文章頁數(shù)】：195 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
論文研究框架圖
摘要
Abstract
縮略語表
第一章 緒論
    1.1 炔烴在自然界以及有機合成中的應用
        1.1.1 炔烴在自然界的應用
        1.1.2 炔烴在有機合成中的應用
            1.1.2.1 Csp-Csp類型的偶聯(lián)反應
            1.1.2.2 Csp-Csp²類型的偶聯(lián)反應
            1.1.2.3 Csp-Csp³類型的偶聯(lián)反應
    1.2 炔鹵的合成及應用
        1.2.1 炔鹵的合成
        1.2.2 炔鹵的應用
    1.3 炔腈的合成與應用
        1.3.1 炔腈的合成
        1.3.2 炔腈的應用
    1.4 選題依據(jù)及意義
第二章 炔醇脫保護制備端炔及直接偶聯(lián)反應的研究
    2.1 炔醇脫丙酮保護制備末端炔烴
        2.1.1 引言
        2.1.2 實驗部分
            2.1.2.1 實驗試劑
            2.1.2.2 實驗儀器
            2.1.2.3 底物合成
        2.1.3 結果與討論
            2.1.3.1 條件優(yōu)化
            2.1.3.2 底物拓展
            2.1.3.3 機理推測
            2.1.3.4 產物結構表征
        2.1.4 小結
    2.2 Pd催化炔醇脫保護與芐基碳酸酯的交叉偶聯(lián)
        2.2.1 引言
        2.2.2 實驗部分
            2.2.2.1 實驗試劑
            2.2.2.2 實驗儀器
            2.2.2.3 底物合成
        2.2.3 結果與討論
            2.2.3.1 條件優(yōu)化
            2.2.3.2 底物拓展
            2.2.3.3 克量級反應
            2.2.3.4 機理推測
            2.2.3.5 產物結構表征
        2.2.4 小結
第三章 Ag/g-C₃N₄高效催化末端炔烴制備炔鹵的研究
    3.1 Ag/g-C₃N₄高效催化末端炔烴制備炔鹵的研究
        3.1.1 引言
        3.1.2 實驗部分
            3.1.2.1 實驗試劑
            3.1.2.2 實驗儀器
            3.1.2.3 底物合成
        3.1.3 結果與討論
            3.1.3.1 條件優(yōu)化
            3.1.3.2 底物拓展
            3.1.3.3 Ag/g-C₃N₄催化劑的回收
            3.1.3.4 反應機理推測
            3.1.3.5 產物結構表征
        3.1.4 小結
第四章 炔溴制備炔腈的方法研究
    4.1 炔溴制備炔腈的方法研究
        4.1.1 引言
        4.1.2 實驗部分
            4.1.2.1 實驗試劑
            4.1.2.2 實驗儀器
            4.1.2.3 底物合成
        4.1.3 結果與討論
            4.1.3.1 條件優(yōu)化
            4.1.3.2 底物拓展
            4.1.3.3 機理推測
            4.1.3.4 產物結構表征
        4.1.4 小結
第五章 炔腈化合物的衍生化研究
    5.1 炔腈高選擇性制備(Z)-β-鹵代丙烯腈
        5.1.1 引言
        5.1.2 實驗部分
            5.1.2.1 實驗試劑
            5.1.2.2 實驗儀器
            5.1.2.3 反應底物合成
        5.1.3 結果與討論
            5.1.3.1 條件優(yōu)化
            5.1.3.2 底物拓展
            5.1.3.3 克量級反應
            5.1.3.4 反應機理推測
            5.1.3.5 產物結構表征
        5.1.4 小結
    5.2 Pd催化炔腈與烯丙基鹵加成的研究
        5.2.1 引言
        5.2.2 實驗部分
            5.2.2.1 實驗試劑
            5.2.2.2 實驗儀器
            5.2.2.3 底物合成
        5.2.3 結果與討論
            5.2.3.1 條件優(yōu)化
            5.2.3.2 底物拓展
            5.2.3.3 機理推測
            5.2.3.4 產物結構表征
        5.2.4 小結
    5.3 Pd催化炔腈與丙烯醛加成的研究
        5.3.1 引言
        5.3.2 實驗部分
            5.3.2.1 實驗試劑
            5.3.2.2 實驗儀器
            5.3.2.3 底物合成
        5.3.3 結果與討論
            5.3.3.1 條件優(yōu)化
            5.3.3.2 底物拓展
            5.3.3.3 機理推測
            5.3.3.4 產物結構表征
        5.3.4 小結
結論與展望
    結論
    展望
參考文獻
附錄A 部分代表性化合物譜圖
附錄B 攻讀學位期間發(fā)表的學術論文
致謝



本文編號：3838752