有機磷化合物是一大類非常重要的有機化合物,具有廣泛的生物生理活性。磷元素廣泛存在于藥物、農(nóng)藥分子以及天然產(chǎn)物中,同時可用作有機功能材料、配體、有機催化劑、有機合成試劑等,是有機合成中構建碳環(huán)和雜環(huán)化合物的重要結構骨架。因此,含磷化合物的合成一直是有機化學中一個非常重要的研究領域,不斷推動著化學家們發(fā)展新的、高效的合成方法學。另一方面,砜類化合物中砜基具有良好的離去能力,在堿的作用下,與親核試劑發(fā)生反應可以用來延長碳鏈,因此脫砜偶聯(lián)反應被廣泛應用于有機合成中。在本論文中,我們利用砜類化合物與氧化膦,在無過渡金屬、無催化劑以及無氧化劑的條件下,發(fā)生脫砜偶聯(lián)反應,實現(xiàn)了一系列C-P鍵的構建。首先,我們設計了二苯基氧化膦與苯乙炔基-4-甲基苯基砜的脫砜偶聯(lián)反應。我們經(jīng)過一系列的條件(如堿、溶劑)篩選確定了反應的最優(yōu)條件:碳酸銫(Cs2CO3)作為堿、四氫呋喃(THF)作為溶劑在室溫下反應,便可得到最優(yōu)結果,最終以42-98%的分離收率得到了一系列多取代的炔基膦氧化物和膦酸酯類化合物。隨后,對其反應機理進行了初步探究,提出了可能的反應機理。與此同時,我們還將該策略拓展至烯基和烯丙基砜類化合物,并...

【文章頁數(shù)】：78 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 C-P鍵偶聯(lián)反應的研究進展
        1.2.1 過渡金屬催化的C-P鍵的構建
        1.2.2 無過渡金屬參與的C-P鍵的構建
        1.2.3 可見光介導的C-P鍵的構建
    1.3 砜類化合物在有機合成中的應用
    1.4 本文立題思想
        1.4.1 研究目的及意義
        1.4.2 立題思想與研究思路
第二章 無催化劑、無氧化劑下脫磺酰基的C-P鍵偶聯(lián)反應
    2.1 前沿
    2.2 實驗部分
        2.2.1 儀器、試劑
        2.2.2 底物的合成
        2.2.3 目標化合物的合成
    2.3 結果與討論
        2.3.1 C(sp)-P鍵的構建:炔基膦氧化物(膦酸酯)的合成
        2.3.2 C(sp²)-P鍵的構建:烯基膦氧化物的合成
        2.3.3 C(sp³)-P鍵的構建:烯丙基膦氧化物的合成
        2.3.4 該反應策略的合成應用
        2.3.5 反應機理
        2.3.6 目標化合物的波譜數(shù)據(jù)
    2.4 本章小結
第三章 結論
參考文獻
在校期間發(fā)表的論文及科研成果
致謝
附圖



本文編號：3833902