取代2,3-二氫呋喃類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,并且經(jīng)常作為有用的合成模塊,構(gòu)建官能團化的四氫呋喃和其它雜環(huán)類化合物。圍繞其合成,探索出利用廉價易得的原料,在簡單溫和的反應(yīng)條件下,高效合成出具有良好立體選擇性的多取代2,3-二氫呋喃類化合物的方法,一直以來都是化學(xué)家努力的方向。多催化反應(yīng)作為一種高效且符合原子經(jīng)濟性的構(gòu)建重要分子骨架的合成策略,逐漸引起了人們的關(guān)注。目前,多催化反應(yīng)的應(yīng)用范圍有限,發(fā)展不同類型反應(yīng)兼容性好,原料簡單易得,產(chǎn)物應(yīng)用價值廣泛的多催化反應(yīng)是十分有意義的。氰醇類化合物是合成許多藥物和農(nóng)藥的多功能中間體,作為合成結(jié)構(gòu)單元,在有機合成中應(yīng)用潛力巨大。基于上述問題,在本論文中我們發(fā)展了一類在路易斯堿催化下,以O(shè)-烯基取代氰醇和MBH碳酸酯為原料,利用多催化反應(yīng)的策略,通過將烯丙基烷基化反應(yīng)和分子內(nèi)烯烴的碳氰化反應(yīng)/1,4-加成反應(yīng)串聯(lián)起來,在一鍋反應(yīng)中非對映選擇性地合成了一系列具有毗鄰季碳和叔碳中心的多取代2,3-二氫呋喃類化合物。論文主要包括以下三個部分:第一部分,我們對2,3-二氫呋喃類化合物的應(yīng)用與合成,多催化反應(yīng)類型和應(yīng)用,以及氰醇類化合物的應(yīng)用進...

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 2,3-二氫呋喃類化合物的應(yīng)用與合成
        1.1.1 2,3-二氫呋喃類化合物的應(yīng)用
        1.1.2 2,3-二氫呋喃類化合物的合成
            1.1.2.1 金屬催化的2,3-二氫呋喃類化合物的合成
            1.1.2.2 非屬催化的2,3-二氫呋喃類化合物的合成
    1.2 多催化反應(yīng)研究進展
        1.2.1 金屬催化的多催化反應(yīng)
        1.2.2 非金屬催化的多催化反應(yīng)
        1.2.3 金屬與非金屬催化的多催化反應(yīng)
    1.3 氰醇類化合物的應(yīng)用
        1.3.1 O-取代氰醇在合成中的應(yīng)用
    1.4 本論文的立題
第二章 O-烯基取代氰醇通過多催化反應(yīng)非對映選擇性合成多取代2,3-二氫呋喃類化合物
    2.1 引言
    2.2 實驗結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
            2.2.1.1 MBH碳酸酯參與的烯丙基烷基化反應(yīng)條件的優(yōu)化
            2.2.1.2 O-烯基取代的烯丙基氰醇分子內(nèi)烯烴的烯基氰化/1,4-加成反應(yīng)條件的優(yōu)化
            2.2.1.3 多催化反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物的擴展
        2.2.3 多催化反應(yīng)步驟延長
        2.2.4 控制實驗
        2.2.5 反應(yīng)機理的探究
    2.3 本章小結(jié)
第三章 實驗部分
    3.1 實驗通則
    3.2 O-烯基取代氰醇類化合物的合成及表征
    3.3 O-烯基取代的烯丙基氰醇類化合物的合成及表征
    3.4 2,3-二氫呋喃類化合物的合成及表征
    3.5 代表性化合物譜圖
第四章 結(jié)論與展望
參考文獻
碩士期間已發(fā)表論文
致謝



本文編號：3822350