發(fā)布時間：2023-05-24 21:54

　　取代2,3-二氫呋喃類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,并且經(jīng)常作為有用的合成模塊,構建官能團化的四氫呋喃和其它雜環(huán)類化合物。圍繞其合成,探索出利用廉價易得的原料,在簡單溫和的反應條件下,高效合成出具有良好立體選擇性的多取代2,3-二氫呋喃類化合物的方法,一直以來都是化學家努力的方向。多催化反應作為一種高效且符合原子經(jīng)濟性的構建重要分子骨架的合成策略,逐漸引起了人們的關注。目前,多催化反應的應用范圍有限,發(fā)展不同類型反應兼容性好,原料簡單易得,產(chǎn)物應用價值廣泛的多催化反應是十分有意義的。氰醇類化合物是合成許多藥物和農(nóng)藥的多功能中間體,作為合成結構單元,在有機合成中應用潛力巨大。基于上述問題,在本論文中我們發(fā)展了一類在路易斯堿催化下,以O-烯基取代氰醇和MBH碳酸酯為原料,利用多催化反應的策略,通過將烯丙基烷基化反應和分子內烯烴的碳氰化反應/1,4-加成反應串聯(lián)起來,在一鍋反應中非對映選擇性地合成了一系列具有毗鄰季碳和叔碳中心的多取代2,3-二氫呋喃類化合物。論文主要包括以下三個部分:第一部分,我們對2,3-二氫呋喃類化合物的應用與合成,多催化反應類型和應用,以及氰醇類化合物的應用進...

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 2,3-二氫呋喃類化合物的應用與合成
        1.1.1 2,3-二氫呋喃類化合物的應用
        1.1.2 2,3-二氫呋喃類化合物的合成
            1.1.2.1 金屬催化的2,3-二氫呋喃類化合物的合成
            1.1.2.2 非屬催化的2,3-二氫呋喃類化合物的合成
    1.2 多催化反應研究進展
        1.2.1 金屬催化的多催化反應
        1.2.2 非金屬催化的多催化反應
        1.2.3 金屬與非金屬催化的多催化反應
    1.3 氰醇類化合物的應用
        1.3.1 O-取代氰醇在合成中的應用
    1.4 本論文的立題
第二章 O-烯基取代氰醇通過多催化反應非對映選擇性合成多取代2,3-二氫呋喃類化合物
    2.1 引言
    2.2 實驗結果與討論
        2.2.1 反應條件的優(yōu)化
            2.2.1.1 MBH碳酸酯參與的烯丙基烷基化反應條件的優(yōu)化
            2.2.1.2 O-烯基取代的烯丙基氰醇分子內烯烴的烯基氰化/1,4-加成反應條件的優(yōu)化
            2.2.1.3 多催化反應條件優(yōu)化
        2.2.2 底物的擴展
        2.2.3 多催化反應步驟延長
        2.2.4 控制實驗
        2.2.5 反應機理的探究
    2.3 本章小結
第三章 實驗部分
    3.1 實驗通則
    3.2 O-烯基取代氰醇類化合物的合成及表征
    3.3 O-烯基取代的烯丙基氰醇類化合物的合成及表征
    3.4 2,3-二氫呋喃類化合物的合成及表征
    3.5 代表性化合物譜圖
第四章 結論與展望
參考文獻
碩士期間已發(fā)表論文
致謝



本文編號：3822350