吲哚是芳香雜環(huán)有機化合物,吲哚類衍生物是雜環(huán)化合物中非常重要的一類化合物,2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物是廣泛存在于許多生物活性分子中的重要結構支架,它們已被用作許多天然產(chǎn)物全合成中的關鍵中間體。因此,人們耗費了大量的精力來研究2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物的合成方法。就目前合成的主要方法,可以歸結于四類:2,3-二取代吲哚的氧化重排,非環(huán)狀原料的環(huán)化反應,3H-吲哚-3-酮或吲哚-3-酮的直接轉化,吲哚的氧化脫芳香化作用。目前,抗菌藥物的研究開發(fā)處于相對低谷階段,近些年鮮有抗菌藥物上市。即使有新藥上市,由于人們對藥品的濫用,耐藥菌株很快就會出現(xiàn)。因此,迫切需要不斷開發(fā)新型的抗生素。本論文中,主要以吲哚作為底物來合成2,2-二取代吲哚-3-酮類吲哚衍生物及對其進行抗菌活性研究。在第二章中,開發(fā)出了吲哚與1,3-二羰基化合物和吲哚的氧化交叉脫氫偶聯(lián)反應。該反應可以在溫和條件下平穩(wěn)進行,并且具有廣泛的底物適用范圍和出色的官能團耐受性,還可以高產(chǎn)率合成具有結構多樣性的2,2-二取代吲哚-3-酮類化合物。并且在相同條件下實現(xiàn)了吲哚的氧化二聚或三聚。最后,我們還探究了其它各種C-H親...

【文章頁數(shù)】：157 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 前言
    1.2 交叉脫氫偶聯(lián)反應
    1.3 2,2-二取代吲哚-3-酮類化合物的合成途徑
        1.3.1 2,3-二取代吲哚的氧化重排
        1.3.2 非環(huán)狀原料的環(huán)化反應
        1.3.3 3H-吲哚-3-酮或吲哚-3-酮的直接轉化
        1.3.4 吲哚的氧化脫芳香化作用
    1.4 吲哚類抗菌藥物的研究
    1.5 小結
    參考文獻
第二章 2,2-二取代吲哚-3-酮類化合物的合成方法探究
    2.1 課題的提出
    2.2 實驗部分
        2.2.1 儀器與試劑
        2.2.2 一般操作過程
    2.3 結果與討論
        2.3.1 添加劑對反應的影響
        2.3.2 氧化劑對反應的影響
        2.3.3 其它條件對反應的影響
        2.3.4 底物與親核試劑的擴展
        2.3.5 C-2取代的吲哚與不同吲哚親核試劑之間的反應探討
        2.3.6 不同吲哚二聚體或三聚體的合成探討
        2.3.7 吲哚與其它親核試劑的反應探討
    2.4 小結
    2.5 相關化合物的表征
    參考文獻
第三章 2,2-二取代吲哚-3-酮類化合物的抗菌活性研究及活性優(yōu)化
    3.1 課題的提出
    3.2 實驗部分
        3.2.1 儀器與試劑
        3.2.2 一般操作過程
    3.3 結果與討論
        3.3.1 苗頭化合物1的確定
        3.3.2 初步構效關系研究探討
        3.3.3 苗頭化合物1的結構修飾及活性探究
    3.4 小結
    3.5 相關化合物的表征
    參考文獻
致謝
附錄
    一在校期間發(fā)表的學術論文
    二化合物譜圖



本文編號：3806001