苯并噻吩類衍生物作為一類重要的有機半導(dǎo)體材料,通常具有較好的穩(wěn)定性和場效應(yīng)性能。目前已經(jīng)報道的苯并噻吩類衍生物大多具有對稱性的分子結(jié)構(gòu),而非對稱苯并噻吩衍生物與對稱的苯并噻吩衍生物相比,其分子存在偶極矩,這使得它們在分子間作用力、分子堆積方式及薄膜生長機制等方面明顯不同于對稱分子。然而,對于非對稱苯并噻吩衍生物,尤其是苯并稠合噻吩衍生物的合成極其困難。本論文通過噻吩環(huán)和苯環(huán)的形成設(shè)計合成了十種非對稱苯并稠合噻吩衍生物:六種苯并四噻吩和四種萘并三噻吩。結(jié)合單晶結(jié)構(gòu)和理論計算,詳細分析了分子骨架不同和S原子位置異構(gòu)對其能級結(jié)構(gòu)、NBO電荷以及電荷轉(zhuǎn)移特性的影響,為其作為有機半導(dǎo)體材料在OFET中的應(yīng)用奠定了基礎(chǔ)。主要研究如下:(1)利用二噻吩并[3,2-b:2’,3’-d]噻吩(tt-DTT)、二噻吩并[2,3-b:2’,3’-d]噻吩(bt-DTT)的不同活性位點與2-溴苯硼酸頻哪醇酯進行C-C偶聯(lián)形成四種偶聯(lián)產(chǎn)物,再經(jīng)硫代試劑關(guān)環(huán)及脫TMS保護基得到四種非對稱苯并四噻吩同分異構(gòu)體(TM-1、TM-2、TM-3、TM-4),總產(chǎn)率分別為19%、25%、10%、12%。(2)對噻吩[3,2...

【文章頁數(shù)】：189 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
化合物的結(jié)構(gòu)式及編號
摘要
ABSTRACT
第一章 前言
    1.1 苯并噻吩類衍生物的分類與有機半導(dǎo)體性能
        1.1.1 四元苯并噻吩及其衍生物的有機半導(dǎo)體材料
        1.1.2 五元苯并噻吩及其衍生物的有機半導(dǎo)體材料
        1.1.3 六元苯并噻吩及其衍生物的有機半導(dǎo)體材料
        1.1.4 多元苯并噻吩及其衍生物的有機半導(dǎo)體材料
    1.2 苯并噻吩類衍生物的合成
        1.2.1 通過苯環(huán)的形成構(gòu)筑苯并噻吩
        1.2.2 通過噻吩環(huán)的形成構(gòu)筑苯并噻吩
    1.3 研究思路及研究內(nèi)容
    參考文獻
第二章 六種非對稱苯并四噻吩同分異構(gòu)體的合成
    2.1 六種非對稱苯并四噻吩同分異構(gòu)體的制備
        2.1.1 合成路線設(shè)計
        2.1.2 結(jié)果與討論
        2.1.3 實驗部分
    2.2 單晶結(jié)構(gòu)分析
        2.2.1 化合物19的單晶結(jié)構(gòu)分析
        2.2.2 化合物31的單晶結(jié)構(gòu)分析
        2.2.3 化合物35的單晶結(jié)構(gòu)分析
        2.2.4 化合物TM-5的單晶結(jié)構(gòu)分析
        2.2.5 化合物TM-6的單晶結(jié)構(gòu)分析
    2.3 理論計算
    2.4 本章小結(jié)
    參考文獻
第三章 四種萘并三噻吩同分異構(gòu)體的合成
    3.1 四種萘并三噻吩同分異構(gòu)體的制備
        3.1.1 萘并三噻吩的合成路線設(shè)計
        3.1.2 結(jié)果與討論
        3.1.3 實驗部分
    3.2 單晶結(jié)構(gòu)分析
        3.2.1 化合物43的單晶結(jié)構(gòu)分析
        3.2.2 化合物50的單晶結(jié)構(gòu)分析
    3.3 理論計算
    3.4 本章小結(jié)
    參考文獻
第四章 結(jié)束語
    4.1 主要結(jié)論
    4.2 存在的不足
    4.3 展望
附錄 A 化合物的¹H NMR、¹³C NMR、HRMS、IR表征
附錄 B 化合物單晶結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
攻讀碩士期間的研究成果
致謝



本文編號：3799367