由葡萄糖單元通過α-1,4-糖苷鍵首尾相連形成的天然環(huán)寡糖環(huán)糊精是重要的主體分子,但因其外親水、內(nèi)疏水的較為剛性的結(jié)構(gòu)、數(shù)量有限的腔體尺寸和單一的重復(fù)單元等特性,不能滿足實(shí)際的應(yīng)用需求。因此,人工合成環(huán)寡糖具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。為此,本論文提出以半乳糖/乳糖為原料,通過在糖環(huán)上相應(yīng)位點(diǎn)引入點(diǎn)擊反應(yīng)基團(tuán)并利用點(diǎn)擊反應(yīng)合成基于半乳糖/乳糖單元的環(huán)寡糖。即半乳糖1,3-,乳糖1,3’-和1,4’-三唑環(huán)連接的環(huán)寡糖。以乳糖為原料,在1位修飾疊氮基團(tuán),3’位直接選擇性修飾炔基,得到單體。然后通過點(diǎn)擊反應(yīng),炔和疊氮基團(tuán)在碘化亞銅的催化下生成二聚的乳糖1,3’-三唑環(huán)連接的環(huán)寡糖。通過對環(huán)寡糖構(gòu)象的研究,可以看出此類環(huán)寡糖和環(huán)糊精相比,環(huán)結(jié)構(gòu)更加柔軟,構(gòu)象易變。根據(jù)軟件Gaussian 09對該環(huán)寡糖的腔體尺寸進(jìn)行計(jì)算發(fā)現(xiàn),其長大約為7?,寬為3.4-4?,呈狹長型的結(jié)構(gòu)。分別以丙炔醇、正丙醇和乙二胺作為客體分子,研究該環(huán)寡糖的包結(jié)能力發(fā)現(xiàn),主客體分子以1:1的方式包結(jié),這與計(jì)算模擬包結(jié)的數(shù)據(jù)相吻合。其中,與丙炔醇和正丙醇的包結(jié)常數(shù)分別為29.74±1.6 M-1和8.66±0.29 M-1。采用同...

【文章頁數(shù)】：63 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 環(huán)糊精的廣泛應(yīng)用
        1.1.1 催化
        1.1.2 載藥
        1.1.3 分子識(shí)別
        1.1.4 分子反應(yīng)器
    1.2 點(diǎn)擊反應(yīng)在糖化學(xué)中的應(yīng)用
    1.3 現(xiàn)有點(diǎn)擊反應(yīng)生成環(huán)寡糖的研究
    1.4 本研究的目的及意義
第二章 新型環(huán)寡糖的合成
    2.1 前言
    2.2 乳糖 1,3’-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖
        2.2.1 環(huán)寡糖的合成
        2.2.2 環(huán)寡糖的構(gòu)象研究
        2.2.3 環(huán)寡糖主客體包結(jié)實(shí)驗(yàn)
        2.2.4 結(jié)果分析與討論
    2.3 半乳糖 1,3-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖
        2.3.1 環(huán)寡糖的合成
        2.3.2 環(huán)寡糖的構(gòu)象研究
        2.3.3 環(huán)寡糖主客體包結(jié)實(shí)驗(yàn)
        2.3.4 結(jié)果分析與討論
    2.4 乳糖 1,4’-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖
        2.4.1 環(huán)寡糖的合成
        2.4.2 結(jié)果分析與討論
    2.5 本章小結(jié)
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 儀器與試劑
    3.2 實(shí)驗(yàn)方法
        3.2.1 乳糖 1,3’-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖的合成
        3.2.2 半乳糖 1,3-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖的合成
        3.2.3 乳糖 1,4’-三唑環(huán)連接的新型環(huán)寡糖的合成
結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡介



本文編號(hào)：3791991