發(fā)布時間：2023-03-19 02:05

　　由烯丙基醚脫保護氧化生成丙烯酮/醛這一反應過程,在有機合成中有廣泛的實際應用。但在目前已知的脫保護氧化方法中,大部分運用到的是兩步法,即先將醚類保護基脫除生成醇,再將醇氧化生成α,β-不飽和醛酮。兩步法將本該一步完成的步驟分為兩步完成,這不符合步驟經(jīng)濟性。另外一種方法為一鍋法,即從烯丙基醚一鍋直接得到α,β-不飽和醛酮,我們稱之為“一步法”。但是目前一步法所用試劑大多毒性大且難處理,不僅對人體有害且危害環(huán)境。在本文的研究中,我們首次提出把碘單質作為脫保護氧化試劑,并在有水存在的體系下反應,開發(fā)了一條全新的、可直接將烯丙基芐醚轉化為α,β-不飽和酮/醛的脫保護氧化反應體系,并將該體系運用到烯丙基硅醚、甲醚、烯丙基醚以及烯丙基酯的脫保護氧化反應中。本文主要分成以下兩個部分:一、對烯丙基醚轉化為α,β-不飽和酮/醛的國內(nèi)外研究現(xiàn)狀做了詳細介紹,列舉了其在有機合成方面的大量應用,并且分析了現(xiàn)存報道方法的一些缺陷。二、我們開發(fā)了一條以單質碘和水為媒介的一步從烯丙基醚轉化為α,β-不飽和酮/醛的反應體系,該反應體系綠色高效并且為首次報道。經(jīng)過條件篩選,1.6當量的單質碘,5:1的1,4-二氧六環(huán)與...

【文章頁數(shù)】：88 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
畢業(yè)論文選題緣由
1 緒論
    1.1 引言
    1.2 兩步法
        1.2.1 烯丙基芐醚到α,β-不飽和酮/醛的轉化
        1.2.2 烯丙基硅醚到α,β-不飽和醛/酮的轉化
    1.3 一步法
        1.3.1 烯丙基芐醚到α,β-不飽和酮/醛的轉化
        1.3.2 烯丙基硅醚到α,β-不飽和酮/醛的轉化
        1.3.3 烯丙基甲醚和烯丙基醚到α,β-不飽和酮/醛的轉化
    1.4 碘單質在反應中的應用
    1.5 總結
2 碘-水促進的烯丙基醚脫保護氧化反應研究
    2.1 引言
    2.2 結果與討論
        2.2.1 溶劑對反應的影響
        2.2.2 反應溫度、反應時間及碘的量對反應的影響
        2.2.3 1,4-二氧六環(huán)與水的比例對反應的影響
        2.2.4 底物拓展
        2.2.5 烯丙基硅醚的脫保護氧化反應研究
        2.2.6 烯丙基甲醚、烯丙基醚的脫保護氧化反應研究
        2.2.7 烯丙基酯的脫保護氧化反應研究
        2.2.8 機理驗證實驗
        2.2.9 本章總結
    2.3 實驗部分
        2.3.1 所需實驗儀器及試劑
        2.3.2 底物合成步驟
        2.3.3 烯丙基醚/酯的脫保護氧化的反應步驟
        2.3.4 重氧水參與的烯丙基芐醚脫保護氧化反應
        2.3.5 烯丙基醇的氧化實驗
        2.3.6 底物實驗數(shù)據(jù)
        2.3.7 產(chǎn)物實驗數(shù)據(jù)
3 總結與展望
參考文獻
附錄:部分化合物譜圖
作者簡歷
碩士期間工作成果
致謝



本文編號：3764325