由烯丙基醚脫保護(hù)氧化生成丙烯酮/醛這一反應(yīng)過(guò)程,在有機(jī)合成中有廣泛的實(shí)際應(yīng)用。但在目前已知的脫保護(hù)氧化方法中,大部分運(yùn)用到的是兩步法,即先將醚類(lèi)保護(hù)基脫除生成醇,再將醇氧化生成α,β-不飽和醛酮。兩步法將本該一步完成的步驟分為兩步完成,這不符合步驟經(jīng)濟(jì)性。另外一種方法為一鍋法,即從烯丙基醚一鍋直接得到α,β-不飽和醛酮,我們稱(chēng)之為“一步法”。但是目前一步法所用試劑大多毒性大且難處理,不僅對(duì)人體有害且危害環(huán)境。在本文的研究中,我們首次提出把碘單質(zhì)作為脫保護(hù)氧化試劑,并在有水存在的體系下反應(yīng),開(kāi)發(fā)了一條全新的、可直接將烯丙基芐醚轉(zhuǎn)化為α,β-不飽和酮/醛的脫保護(hù)氧化反應(yīng)體系,并將該體系運(yùn)用到烯丙基硅醚、甲醚、烯丙基醚以及烯丙基酯的脫保護(hù)氧化反應(yīng)中。本文主要分成以下兩個(gè)部分:一、對(duì)烯丙基醚轉(zhuǎn)化為α,β-不飽和酮/醛的國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀做了詳細(xì)介紹,列舉了其在有機(jī)合成方面的大量應(yīng)用,并且分析了現(xiàn)存報(bào)道方法的一些缺陷。二、我們開(kāi)發(fā)了一條以單質(zhì)碘和水為媒介的一步從烯丙基醚轉(zhuǎn)化為α,β-不飽和酮/醛的反應(yīng)體系,該反應(yīng)體系綠色高效并且為首次報(bào)道。經(jīng)過(guò)條件篩選,1.6當(dāng)量的單質(zhì)碘,5:1的1,4-二氧六環(huán)與...

【文章頁(yè)數(shù)】：88 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
畢業(yè)論文選題緣由
1 緒論
    1.1 引言
    1.2 兩步法
        1.2.1 烯丙基芐醚到α,β-不飽和酮/醛的轉(zhuǎn)化
        1.2.2 烯丙基硅醚到α,β-不飽和醛/酮的轉(zhuǎn)化
    1.3 一步法
        1.3.1 烯丙基芐醚到α,β-不飽和酮/醛的轉(zhuǎn)化
        1.3.2 烯丙基硅醚到α,β-不飽和酮/醛的轉(zhuǎn)化
        1.3.3 烯丙基甲醚和烯丙基醚到α,β-不飽和酮/醛的轉(zhuǎn)化
    1.4 碘單質(zhì)在反應(yīng)中的應(yīng)用
    1.5 總結(jié)
2 碘-水促進(jìn)的烯丙基醚脫保護(hù)氧化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
        2.2.2 反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間及碘的量對(duì)反應(yīng)的影響
        2.2.3 1,4-二氧六環(huán)與水的比例對(duì)反應(yīng)的影響
        2.2.4 底物拓展
        2.2.5 烯丙基硅醚的脫保護(hù)氧化反應(yīng)研究
        2.2.6 烯丙基甲醚、烯丙基醚的脫保護(hù)氧化反應(yīng)研究
        2.2.7 烯丙基酯的脫保護(hù)氧化反應(yīng)研究
        2.2.8 機(jī)理驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)
        2.2.9 本章總結(jié)
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 所需實(shí)驗(yàn)儀器及試劑
        2.3.2 底物合成步驟
        2.3.3 烯丙基醚/酯的脫保護(hù)氧化的反應(yīng)步驟
        2.3.4 重氧水參與的烯丙基芐醚脫保護(hù)氧化反應(yīng)
        2.3.5 烯丙基醇的氧化實(shí)驗(yàn)
        2.3.6 底物實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
        2.3.7 產(chǎn)物實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
3 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
附錄:部分化合物譜圖
作者簡(jiǎn)歷
碩士期間工作成果
致謝



本文編號(hào)：3764325