含氮雜環(huán)是許多生物活性分子的核心骨架,含氮雜環(huán)化合物也是化學合成的關(guān)鍵中間體。氮鄰位C-H鍵直接官能團化可以實現(xiàn)對該類分子高效的結(jié)構(gòu)進行改造與修飾,因此,該方法引起了化學工作者極大的研究興趣。在眾多氮鄰位C-H鍵直接官能化的方法中,交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)反應由于其原子經(jīng)濟性得到了更多的青睞。人們常用四氫異喹啉作為模板底物來研究氮鄰位C-H鍵官能化反應。本論文第一章就四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵CDC反應進行了綜述。目前為止,文獻上報道了一系列實現(xiàn)四氫異喹啉N原子鄰位CDC反應,包括金屬直接參與的催化活化,非金屬氧化劑直接C-H鍵的氧化,電催化以及可見光催化�？梢姽饨閷У腘保護四氫異喹啉的光催化CDC反應作為一種功能強大且對環(huán)境有益的方法受到了廣泛關(guān)注。在已有的報道中,未活化酮作為親核試劑報道的較少,且關(guān)于不飽和酮為親核試劑的報道更是寥寥無幾。在這些報道中,四氫異喹啉N保護基通常為芳基,然而,芳基保護基較難除去繼而影響后續(xù)的相關(guān)反應;與N-芳基保護相比,N-�；蚇-氨基甲�；Ｗo基盡管易脫除,但其會降低四氫異喹啉的反應性,因而報道相對較少。鑒于不飽和酮取代的N鄰位四氫異喹啉類化合物結(jié)構(gòu)的重...

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵CDC反應的綜述
    1.1 引言
    1.2 金屬催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
        1.2.1 Cu催化CDC反應
        1.2.2 Fe催化的CDC反應
        1.2.3 其他金屬催化CDC反應
    1.3 氧化劑氧化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.4 電催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.5 光催化四氫異喹啉氮鄰位C-H鍵官能化
    1.6 本章小結(jié)
    參考文獻
第二章 N-Boc四氫異喹啉與烯酮的光催化交叉脫氫偶聯(lián)反應研究
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 氧化劑的篩選
        2.2.2 溶劑的優(yōu)化
        2.2.3 氧化劑的再優(yōu)化
        2.2.4 氧化劑量的優(yōu)化
        2.2.5 光催化劑的優(yōu)化
        2.2.6 光催化劑量的優(yōu)化
        2.2.7 控制實驗
    2.3 反應底物的擴展
        2.3.1 不飽和酮底物的擴展
        2.3.2 N-Boc四氫異喹啉底物的擴展
    2.4 苯并[α]-喹啉嗪的合成
    2.5 反應機理的研究
    2.6 本章小結(jié)
    2.7 實驗部分
        2.7.1 實驗儀器與試劑
        2.7.2 通過Claisene Schmidt縮合反應合成不飽和酮 2-2
        2.7.3 底物 2-2at的合成
        2.7.4 底物 2-2au的合成
        2.7.5 合成四氫異喹啉類底物
        2.7.6 底物 2-1ad的合成
        2.7.7 底物 2-1ae的合成
        2.7.8 合成苯并[α]-喹啉嗪2酮(2-3)的方法
        2.7.9 合成苯并[α]-喹啉嗪的方法
        2.7.10 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及表征數(shù)據(jù)
    參考文獻
附圖
致謝



本文編號：3760594