基于手性聯(lián)萘酚結(jié)構(gòu)的雜環(huán)稠合芳香化合物,由于聯(lián)萘酚自身的手性結(jié)構(gòu),被廣泛應(yīng)用于手性識別、不對稱催化合成領(lǐng)域。另外由于其共軛結(jié)構(gòu),聯(lián)萘酚類化合物也被廣泛應(yīng)用于有機(jī)光電材料領(lǐng)域。鑒于聯(lián)萘酚并雜環(huán)芳香化合物在手性識別和不對稱催化等領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用,我們設(shè)計(jì)并合成了一系列C₂-對稱雜環(huán)并聯(lián)萘酚類化合物。該類化合物均以手性聯(lián)萘酚為母體,在手性聯(lián)萘酚的5,5’,6,6’-位引入雜環(huán)化合物,其中雜環(huán)化合物包括吲哚、噁二唑、噻二唑、硒二唑、菲啶。論文第一部分是手性(S)-/(R)-11,11’-二乙基-11H,11’H-4,4’-二苯并[a]咔唑-3,3’-二酚及其衍生物的合成與研究。以(S)-/(R)-H₈-BINOL為起始原料,在1,4-二氧六環(huán)-水中DDQ氧化得到(S)-/(R)-2,2’-二羥基7,7’,8,8’-四氫-[1,1’-聯(lián)萘]-5,5’-(6H,6’H)-二酮,接著通過碘甲烷保護(hù)酚羥基后與苯肼類鹽酸鹽通過Fisher吲哚環(huán)合反應(yīng)關(guān)環(huán)得到吲哚類化合物,然后與溴乙烷發(fā)生N-取代反應(yīng)、DDQ脫氫得到(S)-/(R)-11,11’-二乙基-3,...

【文章頁數(shù)】：148 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    第一節(jié) 聯(lián)萘酚類化合物的研究進(jìn)展
        1.1.1 聯(lián)萘酚類化合物在不對稱催化有機(jī)合成中的研究進(jìn)展
        1.1.2 聯(lián)萘酚類化合物在手性識別中的研究進(jìn)展
    第二節(jié) 含氮雜環(huán)化合物的研究進(jìn)展
        1.2.1 咔唑/吲哚類衍生物在有機(jī)光電材料和生物有機(jī)化學(xué)中研究進(jìn)展
        1.2.2 咔唑/吲哚類衍生物的合成方法研究
        1.2.3 噁二唑/噻二唑/硒二唑類衍生物的研究進(jìn)展
        1.2.4 菲啶類化合物的研究進(jìn)展
        1.2.5 菲啶類衍生物的合成方法研究
    第三節(jié) 論文研究思路
第二章 論文實(shí)驗(yàn)技術(shù)條件
第三章 (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成分析
    第三節(jié) (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
    第四節(jié) 本章小結(jié)
第四章 (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚的合成分析
        4.2.1 合成方法分析
    第三節(jié) (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚合成實(shí)驗(yàn)部分
        4.3.1 實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
        4.3.2 性質(zhì)研究
    第四節(jié) 本章小結(jié)
第五章 (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成分析
        5.2.1 合成方法分析
    第三節(jié) (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成實(shí)驗(yàn)部分
        5.3.1 實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
        5.3.2 光譜學(xué)性質(zhì)研究
    第四節(jié) 本章小結(jié)
第六章 全文總結(jié)
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄1 科研成果(論文和專利)
附錄2 部分化合物的¹HNMR,¹3CNMR,IR和MS圖



本文編號：3760040