含氮雜環(huán)化合物是一類非常重要的有機(jī)分子,廣泛存在于藥物分子、天然產(chǎn)物、農(nóng)藥以及功能材料分子中,一直以來(lái)有關(guān)這類化合物的合成備受化學(xué)家們的關(guān)注。盡管目前合成含氮化合物已經(jīng)有很多報(bào)道,如何開(kāi)發(fā)高效、綠色的合成方法依然是廣大科研工作者關(guān)注的焦點(diǎn)。本論文第一章簡(jiǎn)要綜述了吲哚和喹啉氮氧化合物的合成與應(yīng)用�；谝陨系难芯勘尘�,本論文開(kāi)展了從鄰硝基查爾酮類衍生物出發(fā)合成3-氨基吲哚和喹啉氮氧化物的研究工作。(1)開(kāi)發(fā)了一種利用工業(yè)級(jí)氨水作為“氮”源構(gòu)建3-氨基吲哚類化合物的方法。在無(wú)機(jī)堿作用下,鄰硝基查爾酮與氨水或一級(jí)胺親核試劑發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),產(chǎn)物進(jìn)一步和硝基作用發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化,同時(shí)構(gòu)建兩個(gè)C-N鍵,生成3-氨基吲哚類化合物。該方法底物范圍廣、官能團(tuán)兼容好、操作簡(jiǎn)單、具有非常好的工業(yè)化應(yīng)用前景,利用該方法還可以合成COX-2抑制劑和微管蛋白抑制劑的中間體。對(duì)于反應(yīng)的機(jī)理我們也進(jìn)行了充分的討論和探究,并得到了理論計(jì)算的支持。(2)羰基化合物的極性反轉(zhuǎn)(碳原子從親電性轉(zhuǎn)變?yōu)橛H核性)反應(yīng),對(duì)于水合肼在非過(guò)渡金屬條件下促進(jìn)羰基的極性反轉(zhuǎn)報(bào)道尚少。本文選用鄰硝基查爾酮作為模板底物,在堿性條件下水合肼和查爾...

【文章頁(yè)數(shù)】：168 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 吲哚及其衍生物的應(yīng)用
        1.1.1 吲哚類化合物在藥物上的應(yīng)用
        1.1.2 吲哚類化合物在染料上的應(yīng)用
    1.2 吲哚化合物的合成
        1.2.1 Fischer吲哚的合成
        1.2.2 苯胺類化合物與烯烴、炔烴的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.3 還原環(huán)化反應(yīng)
        1.2.4 自由基串聯(lián)反應(yīng)
        1.2.5 其他反應(yīng)
    1.3 喹啉氮氧化合物的應(yīng)用
        1.3.1 天然產(chǎn)物-生物堿
        1.3.2 作為氧化劑
        1.3.3 作為有機(jī)小分子催化劑
    1.4 喹啉氮氧化合物的合成
        1.4.1 氧化法
        1.4.2 含氮苯并五元雜環(huán)化合物擴(kuò)環(huán)法
        1.4.3 硝基苯衍生物環(huán)化法
    1.5 小結(jié)與立題思路
    1.6 參考文獻(xiàn)
第2章 鄰硝基查爾酮和氨水或一級(jí)胺作用合成3-氨基吲哚類化合物
    2.1 研究背景
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 條件篩選
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 合成應(yīng)用
        2.2.4 機(jī)理研究
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 底物合成
        2.4.2 3-氨基吲哚的合成
        2.4.3 機(jī)理實(shí)驗(yàn)
        2.4.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    2.5 參考文獻(xiàn)
第3章 水合肼促進(jìn)羰基的極性反轉(zhuǎn)構(gòu)建喹啉氮氧化物
    3.1 研究背景
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 條件篩選
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 機(jī)理研究
    3.3 小結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 底物合成
        3.4.2 產(chǎn)物合成
        3.4.3 機(jī)理實(shí)驗(yàn)
        3.4.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    3.5 參考文獻(xiàn)
第4章 工作總結(jié)
致謝
附錄A
附錄B
個(gè)人簡(jiǎn)歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果



本文編號(hào)：3736072