多羥基吡咯烷類生物堿是一類重要的亞氨基糖,其獨特的分子結(jié)構(gòu)和對糖苷酶潛在的抑制活性引起了人們廣泛的關(guān)注。對于這一類亞氨基糖的結(jié)構(gòu)修飾是設(shè)計合成具有更高生物活性亞氨基糖的重要方式。小構(gòu)樹堿W是一種具有較好的β-糖苷酶抑制活性的亞氨基糖,本論文設(shè)計合成了isoBroussonetine W以及一系列具有相同的13碳原子支鏈的衍生物。一.iso-Broussonetine W的合成我們從商業(yè)易得的雙丙叉葡萄糖出發(fā),通過15步轉(zhuǎn)化得到中間體酮2-199,再通過格氏加成反應(yīng)得到側(cè)鏈加成產(chǎn)物2-210。我們嘗試了通過烯烴復(fù)分解、Suzuki反應(yīng)、不飽和羰基加成反應(yīng)等方法對目標(biāo)產(chǎn)物進行合成,但是都沒有成功。二.iso-Broussonetine W衍生物的合成我們通過側(cè)鏈加成的中間體2-199,利用烯烴復(fù)分解反應(yīng)進行了一系列C-2枝化衍生物的合成,對于這一類的枝化衍生物的系統(tǒng)合成和生物活性測試對于研究此類化合物的構(gòu)效關(guān)系有至關(guān)重要的作用。 

【文章頁數(shù)】：90 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 糖苷酶和糖苷酶抑制劑
    1.2 亞氨基糖的發(fā)現(xiàn)歷程
    1.3 亞氨基糖的分類
        1.3.1 多羥基哌啶類生物堿
        1.3.2 多羥基吡咯烷類生物堿
        1.3.3 多羥基吡咯里西啶生物堿
        1.3.4 多羥基吲哚里西啶生物堿
        1.3.5 多羥基去甲基托品烷生物堿
    1.4 亞氨基糖的生物活性
    1.5 亞氨基糖的枝化衍生
第二章 iso-Broussonetine W及其衍生物的合成
    2.1 小構(gòu)樹堿的分離方法
        2.2.1 小構(gòu)樹堿的生物活性
        2.2.2 小構(gòu)樹堿的生物合成
        2.2.3 小構(gòu)樹堿的化學(xué)合成
    2.2 課題提出
        2.2.1 iso-Broussonetine W的合成
        2.2.2 iso-Broussonetine W衍生物的合成
    2.3 實驗部分
    2.4 部分實驗譜圖
參考文獻
致謝
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本文編號：3698313