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Rh(Ⅲ)催化的2-芳基喹唑啉酮鄰位C-H鍵官能化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2022-10-21 09:00
  喹唑啉酮骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物中,因喹唑啉類衍生物具有多種生物活性,使其在醫(yī)藥,農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域有極為重要的作用。近幾十年里,被越來越多的科學(xué)家所關(guān)注。因此,研究喹唑啉酮及其衍生物的合成和活性有著極為重要的意義。過渡金屬催化的C-H官能化反應(yīng)是近十幾年來科學(xué)家所關(guān)注的重點(diǎn),此方法相比以前的偶聯(lián)反應(yīng),節(jié)省了時(shí)間和反應(yīng)步驟,是合成目標(biāo)產(chǎn)物的有效方法。因此,C-H官能團(tuán)化得到了極為迅速的發(fā)展和廣泛的運(yùn)用。過渡金屬銠因其優(yōu)秀的反應(yīng)活性和適用范圍廣的特點(diǎn)成為了C-H官能團(tuán)化活化常用的催化劑。在此基礎(chǔ)上我們繼續(xù)對喹唑啉2-位芳基進(jìn)行銠催化的C-H官能化。本論文將從以下三個(gè)方面進(jìn)行論述:第一章,簡述近幾年來合成喹唑啉骨架化合物的進(jìn)展、N導(dǎo)向的C-H活化反應(yīng)研究進(jìn)展、喹唑啉作為導(dǎo)向基團(tuán)的C-H活化反應(yīng)研究進(jìn)展。第二章,基于硫葉立德試劑作為一種被新開發(fā)的卡賓前體,被廣泛運(yùn)用到C-H官能化中;我們以2-芳基喹唑啉酮與硫葉立德試劑為原料,發(fā)展了銠催化的喹唑啉酮鄰位C-H苯甲酰甲基化反應(yīng)。該反應(yīng)高效且原子經(jīng)濟(jì)。第三章,基于單氟烯烴在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、肽化學(xué)等方面發(fā)揮著重要作用;我們以2-芳基喹唑啉酮與2,2-二氟... 

【文章頁數(shù)】:88 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 研究背景與選題思路
    1.1 喹唑啉酮衍生物的應(yīng)用
    1.2 近年來喹唑啉酮骨架直接合成研究進(jìn)展
    1.3 近年來N導(dǎo)向的碳?xì)浠罨芯窟M(jìn)展
        1.3.1 N導(dǎo)向的Rh催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.2 N導(dǎo)向的Pd催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.3 N導(dǎo)向的Co催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.4 N導(dǎo)向的Ru催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.5 N導(dǎo)向的Ni催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.6 N導(dǎo)向的Cu催化的C-H官能化反應(yīng)
        1.3.7 N導(dǎo)向的稀土金屬催化的C-H官能化反應(yīng)
    1.4 喹唑啉及喹唑啉酮骨架近年來的碳?xì)浠罨磻?yīng)研究進(jìn)展
    1.5 選題思路
第二章 銠催化的2-芳基喹唑啉酮與硫葉立德試劑鄰位C-H活化反應(yīng)
    2.1 前言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物范圍拓展
        2.2.3 反應(yīng)機(jī)理
    2.3 小結(jié)
第三章 銠催化的2-芳基喹唑啉酮與2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C-H活化反應(yīng)
    3.1 前言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)底物拓展
        3.2.3 反應(yīng)機(jī)理
    3.3 小結(jié)
第四章 實(shí)驗(yàn)部分
    4.1 儀器與試劑
    4.2 反應(yīng)原料的合成
        4.2.1 2-芳基喹唑啉酮的合成
        4.2.2 硫葉立德試劑的合成
        4.2.3 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的制備
    4.3 銠催化的2-芳基喹唑啉酮鄰位C-H活化苯甲酰甲基化反應(yīng)
        4.3.1 實(shí)驗(yàn)操作
        4.3.2 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    4.4 銠催化的2-芳基喹唑啉酮與2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C-H活化反應(yīng)
        4.4.1 實(shí)驗(yàn)操作
        4.4.2 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
參考文獻(xiàn)
附錄 :代表性的~1H NMR,~(13)C NMR譜
在讀期間公開發(fā)表論文情況
致謝



本文編號:3695335

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