疊氮基作為一種連續(xù)三個氮原子相連的特殊結構,其涉及的反應類型十分廣泛。而乙烯基疊氮化物作為一類獨特的有機疊氮化物,不僅能利用疊氮實現(xiàn)許多環(huán)加成反應,還能進行自由基加成環(huán)化,分子內重排等反應,通過這些反應能夠合成一系列含氮雜環(huán),酰胺,胺等含氮有機化合物,而這些結構是一些復雜的藥物分子、天然產(chǎn)物的關鍵結構。所以烯基疊氮化物在有機疊氮化合物一百多年的發(fā)展過程中一直是研究熱點之一。乙烯基疊氮化物具有反應活性高,涉及反應類型多等特點。本論文在前人探索的基礎上,進一步研究了疊氮端烯類化合物的自由基環(huán)化和重排反應。主要包括以下三個章節(jié):（1）以疊氮端烯類化合物為底物,利用疊氮化鈉/二醋酸碘苯體系生成疊氮自由基,成功合成了6-腈基菲啶類化合物,并對產(chǎn)物進行了進一步轉化為6-羧基菲啶和6-甲酰胺基菲啶的應用研究。（2）以疊氮端烯類化合物為底物,用偶氮類化合物（AIBME/AIBN）代替常用的鹵代烷烴進行端烯的叔烷基化反應,利用自由基串聯(lián)環(huán)化,在無外加氧化劑的條件下合成了含有一個季碳中心的菲啶類化合物。（3）以疊氮端烯類化合物為底物,利用過硫酸鉀作為自由基引發(fā)劑,通過自由基與水作用原位產(chǎn)生質子促進了Sch... 

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 烯基疊氮化物環(huán)化反應研究進展
    1.3 烯基疊氮類化合物重排反應的研究進展
    1.4 烯基疊氮類化合物其他反應研究進展
    1.5 論文選題及研究工作
第二章 銅促進烯基疊氮化合物的串聯(lián)環(huán)化反應合成6-腈基菲啶類化合物
    2.1 引言
    2.2 結果與討論
        2.2.1 反應條件的篩選
        2.2.2 反應底物的拓展
        2.2.3 反應機理的研究
    2.3 實驗部分
        2.3.1 烯基疊氮類化合物的合成
        2.3.2 菲啶類化合物的合成
    2.4 本章小結
第三章 銅催化疊氮端烯叔烷基化環(huán)化反應：合成6-烷基取代菲啶
    3.1 引言
    3.2 結果與討論
        3.2.1 反應條件的篩選
        3.2.2 反應底物的拓展
        3.2.3 反應機理的研究
    3.3 實驗部分
        3.3.1 烯基疊氮類化合物的合成
        3.3.2 6-烷基取代菲啶類化合物的合成
    3.4 本章小結
第四章 自由基誘導的烯基疊氮類化合物的 Schmidt 重排反應
    4.1 引言
    4.2 結果與討論
        4.2.1 反應條件的篩選
        4.2.2 反應底物的拓展
        4.2.3 反應機理的研究
    4.3 實驗部分
        4.3.1 烯基疊氮類化合物的合成
        4.3.2 乙酰苯胺類化合物的合成
    4.4 本章小結
第五章 結論與展望
    5.1 結論
    5.2 展望
第六章 實驗部分與化合物結構表征
    6.1 實驗藥品和儀器
        6.1.1 實驗藥品
        6.1.2 儀器
    6.2 化合物結構表征
參考文獻
附錄
作者簡歷
致謝



本文編號：3693465