糖苷類化合物是糖類分子和其他化合物通過糖苷鍵相連的一類物質(zhì),在自然界中廣泛存在且對(duì)生命活動(dòng)具有重要作用。通過與糖類分子的偶聯(lián),化合物的水溶性、生物活性都能得到極大的提高。但是,連接糖類分子和糖苷配體的氧-糖苷鍵（O-糖苷鍵）容易在酸性條件水解,以及被生物體內(nèi)的酶降解。近年來,硫代糖苷類化合物,作為O-糖苷類化合物的替代物,因其具有較強(qiáng)的對(duì)酸穩(wěn)定性和抗糖苷酶水解的性質(zhì),引起了大家的極大興趣。因此,本論文研究了一種通過S-糖基異硫脲鹽進(jìn)行一鍋法合成S-糖苷衍生物的方法,并應(yīng)用于天然化合物的衍生物合成中。曲酸是真菌好氧發(fā)酵的一種產(chǎn)物,可以作為酪氨酸酶抑制劑,部分曲酸衍生品已在化妝品領(lǐng)域得到市場化。但是曲酸在應(yīng)用中存在對(duì)光、熱敏感,易被氧化等不足。因此,本論文探索了S-糖基異硫脲鹽在一鍋法合成S-糖苷修飾的曲酸衍生物中的應(yīng)用。首先,本文以全乙�；腔w為原料,在碘和三乙基硅烷體系中轉(zhuǎn)化成β-1-碘代糖,無需分離,該碘代糖進(jìn)一步與硫脲反應(yīng)制備成S-糖基異硫脲鹽;隨后,我們探索和優(yōu)化了S-糖基異硫脲鹽在堿的作用下與7-氯代曲酸衍生物一步合成7-位硫代糖修飾的曲酸衍生物,包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖... 

【文章頁數(shù)】：68 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
縮略語
第一章 緒論
    1.1 硫代糖苷合成方法概述
        1.1.1 硫代糖苷簡介
        1.1.2 硫代糖苷的合成進(jìn)展
    1.2 曲酸及其衍生物的概述
        1.2.1 曲酸的性質(zhì)及其應(yīng)用
        1.2.2 曲酸的應(yīng)用局限性
        1.2.3 曲酸衍生物的研究現(xiàn)狀
    1.3 海藻糖及其衍生物概述
        1.3.1 海藻糖的性質(zhì)及其應(yīng)用
        1.3.2 海藻糖的制備
        1.3.3 海藻糖衍生物的研究現(xiàn)狀
    1.4 本課題研究內(nèi)容及研究意義
        1.4.1 本課題的研究意義
        1.4.2 本課題研究內(nèi)容
第二章 S-代糖苷曲酸衍生物的一鍋法合成
    2.1 簡介
    2.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 5-芐基-7-氯代曲酸糖衍生物的合成
        2.3.2 S-葡萄糖異硫脲鹽的合成
        2.3.3 7-S-糖基-5-芐基曲酸的合成及反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.4 鈀催化5-芐基脫保護(hù)反應(yīng)探索
        2.3.5 7-氯代曲酸與S-糖基異硫脲鹽一鍋合成7-S-代糖苷曲酸衍生物
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
        2.4.1 主要儀器
        2.4.2 主要藥品與材料
        2.4.3 5-芐基-7-氯代曲酸部分的合成
        2.4.4 全乙酰化糖的合成
        2.4.5 一鍋法合成5-芐基-7-S-取代曲酸糖衍生物
        2.4.6 合成5-芐基-7-S-代曲酸糖衍生物的硫取代糖底物拓展
        2.4.7 7-氯代曲酸的合成
        2.4.8 7-S-乙�；崽茄苌锩摫Ｗo(hù)基反應(yīng)
        2.4.9 7-S-乙�；嵫苌锏孜锿卣�
第三章 海藻糖結(jié)構(gòu)類似物的制備
    3.1 簡介
    3.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 全乙酰化糖的合成
        3.3.2 S-葡萄糖異硫脲鹽的合成
        3.3.3 β,β-1,1硫代糖合成及反應(yīng)條件優(yōu)化
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 主要儀器
        3.4.2 主要藥品與材料
        3.4.3 全乙�；堑暮铣�
        3.4.4 S-取代海藻糖類似物的合成
結(jié)論與展望
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄1 核磁譜圖
附錄2 質(zhì)譜
附錄3 攻讀碩士期間發(fā)表文章


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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博士論文
[1]兩類糖苷類化合物和兩類雜環(huán)化合物的設(shè)計(jì)、合成及其生物活性研究[D]. 宋高鵬.中國海洋大學(xué) 2009



本文編號(hào)：3684070