利用自由基反應(yīng)合成3—酰胺基喹喔啉—2(1H)—酮衍生物的研究
發(fā)布時間:2022-07-15 18:15
N-雜環(huán)類化合物是一類重要的天然產(chǎn)物,具有抗菌消炎、抗凝血、抗病毒、抗癌和抗血栓等多種生物活性,多年來一直受到廣泛的關(guān)注。而具有喹喔啉-2(1H)-酮骨架的N-雜環(huán)類化合物作為一種重要的結(jié)構(gòu)單元在許多生物體內(nèi)和藥物活性化合物中廣泛存在,尤其3-取代的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物在生物活性方面占主導(dǎo)地位。因此,尋找一種理想、高效的方法來合成3-取代的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物是藥物化學(xué)和材料化學(xué)中的研究熱點(diǎn)。本論文研究了過渡金屬催化下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成、Selectfluor氟試劑輔助下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成和無金屬催化下喹喔啉-2(1H)-酮胺甲;苌锏暮铣,其具有反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時間短、選擇性好和產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。(1)過渡金屬催化下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成以1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮和苯甲酰胺的反應(yīng)為模板反應(yīng),對反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化,篩選出最優(yōu)的反應(yīng)條件;在微波輔助下,CuBr為催化劑,K2S2O8為氧化劑,乙腈為溶劑,反應(yīng)溫度為80o...
【文章頁數(shù)】:225 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成研究進(jìn)展
1.2 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物的酰胺化和胺化研究
1.3 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物與羧酸類化合物脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展
1.4 本論文的設(shè)計思路與主要研究內(nèi)容
1.4.1 本論文的設(shè)計思路
1.4.2 本論文的主要研究內(nèi)容
第二章 過渡金屬催化下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
2.1 引言
2.2 實驗所需的試劑和儀器
2.2.1 實驗所需試劑
2.2.2 實驗所需儀器
2.3 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成與表征
2.3.1 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
2.3.2 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
2.4 結(jié)果與討論
2.4.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.4.1.1 空白實驗
2.4.1.2 催化劑的選擇
2.4.1.3 催化劑量的選擇
2.4.1.4 氧化劑的選擇
2.4.1.5 氧化劑量的選擇
2.4.1.6 溶劑的選擇
2.4.1.7 物質(zhì)的量比選擇
2.4.1.8 溫度的選擇
2.4.1.9 反應(yīng)時間的選擇
2.4.2 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
2.4.3 反應(yīng)機(jī)理的推測
2.5 本章小結(jié)
第三章 Selectfluor試劑輔助下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
3.1 引言
3.2 實驗所需的試劑和儀器
3.2.1 實驗所需的試劑
3.2.2 實驗所需儀器
3.3 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成與表征
3.3.1 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
3.3.2 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
3.4 結(jié)果與討論
3.4.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
3.4.1.1 空白實驗
3.4.1.2 Selectfluor試劑量的選擇
3.4.1.3 溶劑的選擇
3.4.1.4 物質(zhì)量比量的選擇
3.4.1.5 溫度的選擇
3.4.1.6 反應(yīng)時間的選擇
3.4.2 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
3.4.3 該反應(yīng)的研究與應(yīng)用
3.4.4 反應(yīng)機(jī)理的推測
3.5 本章小結(jié)
第四章 無金屬催化下喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的合成
4.1 引言
4.2 實驗所需的試劑和儀器
4.2.1 實驗所需的試劑
4.2.2 實驗所需儀器
4.3 .喹喔啉-2(1H)-酮胺甲;苌锏暮铣膳c表征
4.3.1 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲;苌锏暮铣
4.3.2 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的表征
4.4 .結(jié)果與討論
4.4.1 原料的制備
4.4.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
4.4.2.1 空白實驗
4.4.2.2 氧化劑的選擇
4.4.2.3 氧化劑量的選擇
4.4.2.4 反應(yīng)物物質(zhì)的量比的選擇
4.4.2.5 溶劑的選擇
4.4.2.6 溫度的選擇
4.4.2.7 反應(yīng)時間的選擇
4.4.3 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
4.4.4 放大實驗與藥物應(yīng)用
4.4.5 反應(yīng)機(jī)理的推測
4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
個人簡歷
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]通過C-H鍵活化喹喔啉-2(1H)-酮催化功能化的研究進(jìn)展(英文)[J]. 毛璞,朱軍亮,袁金偉,楊亮茹,肖詠梅,張長森. 有機(jī)化學(xué). 2019(06)
[2]Metal-free C3-alkoxycarbonylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carbazates as ecofriendly ester sources[J]. Long-Yong Xie,Sha Peng,Tai-Gang Fan,Yan-Fang Liu,Meng Sun,Li-Lin Jiang,Xing-Xing Wang,Zhong Cao,Wei-Min He. Science China(Chemistry). 2019(04)
[3]Cu(Ⅱ)-catalyzed aerobic oxidative amidation of azoarenes with amides[J]. Gang Li,Xiaoting Chen,Xulu Lv,Chunqi Jia,Panpan Gao,Ya Wang,Suling Yang. Science China(Chemistry). 2018(06)
本文編號:3662588
【文章頁數(shù)】:225 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成研究進(jìn)展
1.2 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物的酰胺化和胺化研究
1.3 喹喔啉-2(1H)-酮等化合物與羧酸類化合物脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展
1.4 本論文的設(shè)計思路與主要研究內(nèi)容
1.4.1 本論文的設(shè)計思路
1.4.2 本論文的主要研究內(nèi)容
第二章 過渡金屬催化下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
2.1 引言
2.2 實驗所需的試劑和儀器
2.2.1 實驗所需試劑
2.2.2 實驗所需儀器
2.3 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成與表征
2.3.1 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
2.3.2 3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
2.4 結(jié)果與討論
2.4.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.4.1.1 空白實驗
2.4.1.2 催化劑的選擇
2.4.1.3 催化劑量的選擇
2.4.1.4 氧化劑的選擇
2.4.1.5 氧化劑量的選擇
2.4.1.6 溶劑的選擇
2.4.1.7 物質(zhì)的量比選擇
2.4.1.8 溫度的選擇
2.4.1.9 反應(yīng)時間的選擇
2.4.2 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
2.4.3 反應(yīng)機(jī)理的推測
2.5 本章小結(jié)
第三章 Selectfluor試劑輔助下3-酰胺基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
3.1 引言
3.2 實驗所需的試劑和儀器
3.2.1 實驗所需的試劑
3.2.2 實驗所需儀器
3.3 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成與表征
3.3.1 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成
3.3.2 3-酰胺喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的表征
3.4 結(jié)果與討論
3.4.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
3.4.1.1 空白實驗
3.4.1.2 Selectfluor試劑量的選擇
3.4.1.3 溶劑的選擇
3.4.1.4 物質(zhì)量比量的選擇
3.4.1.5 溫度的選擇
3.4.1.6 反應(yīng)時間的選擇
3.4.2 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
3.4.3 該反應(yīng)的研究與應(yīng)用
3.4.4 反應(yīng)機(jī)理的推測
3.5 本章小結(jié)
第四章 無金屬催化下喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的合成
4.1 引言
4.2 實驗所需的試劑和儀器
4.2.1 實驗所需的試劑
4.2.2 實驗所需儀器
4.3 .喹喔啉-2(1H)-酮胺甲;苌锏暮铣膳c表征
4.3.1 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲;苌锏暮铣
4.3.2 喹喔啉-2(1H)-酮胺甲酰化衍生物的表征
4.4 .結(jié)果與討論
4.4.1 原料的制備
4.4.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
4.4.2.1 空白實驗
4.4.2.2 氧化劑的選擇
4.4.2.3 氧化劑量的選擇
4.4.2.4 反應(yīng)物物質(zhì)的量比的選擇
4.4.2.5 溶劑的選擇
4.4.2.6 溫度的選擇
4.4.2.7 反應(yīng)時間的選擇
4.4.3 反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)產(chǎn)率的影響
4.4.4 放大實驗與藥物應(yīng)用
4.4.5 反應(yīng)機(jī)理的推測
4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
個人簡歷
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]通過C-H鍵活化喹喔啉-2(1H)-酮催化功能化的研究進(jìn)展(英文)[J]. 毛璞,朱軍亮,袁金偉,楊亮茹,肖詠梅,張長森. 有機(jī)化學(xué). 2019(06)
[2]Metal-free C3-alkoxycarbonylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carbazates as ecofriendly ester sources[J]. Long-Yong Xie,Sha Peng,Tai-Gang Fan,Yan-Fang Liu,Meng Sun,Li-Lin Jiang,Xing-Xing Wang,Zhong Cao,Wei-Min He. Science China(Chemistry). 2019(04)
[3]Cu(Ⅱ)-catalyzed aerobic oxidative amidation of azoarenes with amides[J]. Gang Li,Xiaoting Chen,Xulu Lv,Chunqi Jia,Panpan Gao,Ya Wang,Suling Yang. Science China(Chemistry). 2018(06)
本文編號:3662588
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