含氮雜環(huán)骨架在各類(lèi)天然產(chǎn)物和藥物分子中廣泛存在,在功能材料領(lǐng)域也有出眾的表現(xiàn)。因此,這類(lèi)化合物的重要性不言而喻。在過(guò)去的研究中,鈀,銠等貴金屬催化劑被視為合成這類(lèi)分子的有效手段之一。然而,由于貴金屬本身的稀缺性,如何實(shí)現(xiàn)用廉價(jià)金屬代替貴金屬以實(shí)現(xiàn)類(lèi)似的轉(zhuǎn)化,是個(gè)頗具挑戰(zhàn)性的課題。本論文的研究主要集中于鐵鹽促進(jìn)下,以二硒醚作為硒化試劑,和分子內(nèi)含有炔基結(jié)構(gòu)的苯磺酰腙發(fā)生分子間的多步串聯(lián)反應(yīng)。在引入C-Se鍵的同時(shí).高效構(gòu)建了一系列含氮雜環(huán)骨架分子。本研究工作主要分為以下兩個(gè)部分:第一部分,我們報(bào)道了在三氯化鐵促進(jìn)下,α,β-炔基-4-甲基-苯磺腙和二硒醚反應(yīng),順利構(gòu)建了4號(hào)位含有硒基取代基的吡唑。該反應(yīng)所需的原料廉價(jià)易得,易于合成。在相當(dāng)溫和的反應(yīng)條件下,能以中等至優(yōu)秀的收率得到目標(biāo)分子;并且反應(yīng)對(duì)官能團(tuán)也顯示了很好的耐受性。第二部分,我們發(fā)展了一種2-炔基苯甲醛對(duì)甲苯磺酰腙和二硒醚在三氯化鐵作用下經(jīng)歷環(huán)化過(guò)程,通過(guò)一步反應(yīng),同時(shí)構(gòu)建C-Se鍵和C-N鍵,得到4號(hào)位苯基硒基取代的N-亞氨基異喹啉葉立德的反應(yīng)。該反應(yīng)在保證專(zhuān)一性的前提下,避免了昂貴過(guò)渡金屬的使用。芳基,雜芳基或烷基二硒醚都... 

【文章頁(yè)數(shù)】：95 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建含氮雜環(huán)的運(yùn)用
        1.2.1 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建吲唑衍生物
        1.2.2 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建吡唑衍生物
        1.2.3 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建1,2,3-三氮唑和1,2,3-硫氮唑
        1.2.4 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建吲哚骨架
        1.2.5 以對(duì)甲基苯磺酰腙類(lèi)物質(zhì)構(gòu)建二氫吡唑骨架
        1.2.6 苯磺酰腙分子內(nèi)環(huán)化形成的1,3-偶極子參與的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.7 以對(duì)甲基苯磺酰腙構(gòu)建β-丁內(nèi)酰胺
    1.3 本論文選題的依據(jù)及意義
第二章 Fe(Ⅲ)促進(jìn)的α,β-炔基對(duì)甲基苯磺酰腙環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)研究:一種高效合成4號(hào)位含硒基取代基的吡唑的新途徑
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件篩選
        2.3.2 底物的普適性考察
        2.3.3 放大量實(shí)驗(yàn)考察
        2.3.4 反應(yīng)機(jī)理探討
    2.4 本章小結(jié)
第三章 Fe (Ⅲ)促進(jìn)的2-炔基苯甲醛對(duì)甲基苯磺酰腙的硒代環(huán)化反應(yīng)研究
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件篩選
        3.3.2 底物普適性研究考察
        3.3.3 放大量實(shí)驗(yàn)考察及衍生
        3.3.4 反應(yīng)機(jī)理探討
    3.4 本章小結(jié)
第四章 全文的總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
附錄一 實(shí)驗(yàn)部分
    (1) 儀器
    (2) 試劑
    (3) 自制試劑
        (3-1) α,β-炔基對(duì)甲基苯磺酰腙的制備
        (3-2) 2-炔基苯甲醛對(duì)甲基苯磺酰腙的制備
        (3-3) 二(雜)芳基二硒醚的制備
        (3-4) 二烷基二硒醚的制備
    (4) 實(shí)驗(yàn)步驟
        (4-1) Fe (Ⅲ)促進(jìn)的α.β-炔基對(duì)甲基苯磺酰腙和二硒醚的環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)合成4號(hào)位硒基取代基吡唑的一般步驟
        (4-2) Fe (Ⅲ)促進(jìn)的2-炔基苯甲醛對(duì)甲基苯磺酰腙的硒代環(huán)化反應(yīng)合成4-硒代-N-亞氨基異喹啉葉立德的一般步驟
    (5) 化合物的表征數(shù)據(jù)
        (5-1) Fe (Ⅲ)促進(jìn)的α,β-炔基對(duì)甲基苯磺酰腙環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)研究:一種高效合成4號(hào)位含硒基取代基的吡唑的新途徑(對(duì)應(yīng)論文第二章)
        (5-2) Fe (Ⅲ)促進(jìn)的2-炔基苯甲醛對(duì)甲基苯磺酰腙的硒代環(huán)化反應(yīng)研究(對(duì)應(yīng)論文第三章)
        (5-3) 單晶數(shù)據(jù)
    (6) 本文合成的新化合物數(shù)據(jù)一覽表
附錄二 參考文獻(xiàn)
附錄三 部分化合物之譜圖
附錄四 部分英文縮寫(xiě)對(duì)照表
附錄五 攻讀碩士期間公開(kāi)發(fā)表的論文
附錄六 致謝



本文編號(hào)：3662557