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電化學(xué)條件下嘧啶硫酮與醇和嗎啉的C-O、S-N偶聯(lián)反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2022-05-10 18:57
  1893年,意大利化學(xué)家Biginelli發(fā)現(xiàn)了一種多組分反應(yīng),該反應(yīng)可以通過簡單的一鍋法合成多功能化的二氫嘧啶酮(DHPM),它是一種重要的有機(jī)合成中間體,該結(jié)構(gòu)有多個反應(yīng)活性位點(diǎn),相比之下C2-DHPMs衍生物比其他衍生物具有更有趣的藥理特性(例如鈣通道調(diào)節(jié)劑,抗高血壓活性劑),這些藥理特性已引起了人們的極大興趣。雖然已經(jīng)建立了一些對于C2-DHPMs衍生物的合成方法,但是在電化學(xué)條件下合成C2-DHPM衍生物的方法很少報道。因此,我們發(fā)展了一種無需金屬催化劑和外加氧化劑,在電化學(xué)條件下3,4-二氫嘧啶硫酮與醇和嗎啉的C-O和S-N偶聯(lián)反應(yīng),合成了多種C2-功能化嘧啶衍生物。本論文的主要內(nèi)容主要有以下三部分:1.簡要綜述了電化學(xué)條件下形成C-O/C-N/C-S的偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展。2.探索了電化學(xué)條件下3,4-二氫嘧啶硫酮與醇發(fā)生脫硫偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建C-O鍵的合成方法。此反應(yīng)在恒定電流下,用廉價易得的醇作反應(yīng)溶劑和底物,在溫和的反應(yīng)條件下,無金屬催化劑和額外的氧化劑,以良好的產(chǎn)率合成了一系列2-烷氧基嘧啶類產(chǎn)物。為脫硫偶聯(lián)合成醚類化合物提供了一種綠色方法。3.我們研究了電化學(xué)條件下3,4... 

【文章頁數(shù)】:108 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 電化學(xué)條件下C-O/C-N/C-S鍵的形成(文獻(xiàn)綜述)
    1.1 引言
    1.2 電化學(xué)條件下C-O鍵的形成
    1.3 電化學(xué)條件下C-N鍵的形成
    1.4 電化學(xué)條件下C-S鍵的形成
    1.5 選題依據(jù)及意義
    參考文獻(xiàn)
第2章 電化學(xué)條件下嘧啶硫酮與醇的C-O偶聯(lián)反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 反應(yīng)底物拓展
        2.2.3 控制實驗
        2.2.4 反應(yīng)機(jī)理討論
        2.2.5 實驗小結(jié)
    2.3 實驗部分
        2.3.1 儀器和溶劑
        2.3.2 原料的制備
        2.3.3 典型實驗
    2.4 化合物的結(jié)構(gòu)與表征
第3章 電化學(xué)條件下嘧啶硫酮與嗎啉的S-N偶聯(lián)反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)底物拓展
        3.2.3 控制實驗
        3.2.4 反應(yīng)機(jī)理討論
        3.2.5 實驗小結(jié)
    3.3 實驗部分
        3.3.1 儀器與試劑
        3.3.2 典型實驗
    3.4 化合物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻(xiàn)
附圖
致謝
個人簡歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]S—H鍵和N—H鍵交叉偶聯(lián)放氫制備亞磺酰胺[J]. 劉文強(qiáng),楊修龍,佟振合,吳驪珠.  化學(xué)學(xué)報. 2019(09)
[2]2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促進(jìn)的3,4-二氫嘧啶硫酮的氧化偶聯(lián)反應(yīng)合成1,2-二嘧啶基二硫醚[J]. 王剛,郭燕,呂穎,王喜存,權(quán)正軍.  有機(jī)化學(xué). 2016(06)
[3]無溶劑條件下簡單、有效地合成1,6-二氫嘧啶-6-酮衍生物[J]. 劉麗華,殷姍,夏盛,蔡佩君,榮良策.  有機(jī)化學(xué). 2012(03)



本文編號:3652507

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