異腈是一類含有二價碳原子的有機化合物,即具有親核性,又具有親電性。異腈這種獨特的結(jié)構(gòu)性質(zhì),使其廣泛地應(yīng)用于制備各種含氮雜環(huán)化合物。常見的異腈參與的反應(yīng)主要有多組分反應(yīng)、α-加成反應(yīng)、插入反應(yīng)等。近年來,利用異腈構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物已經(jīng)成為熱門領(lǐng)域,并取得了很大的進展。本文選取鄰�；交愲鏋榈孜�,利用異腈端碳的親電性,與合適的C/N親核體,構(gòu)建了含吲哚醇和喹唑啉骨架的含氮雜環(huán)化合物。第一章,對異腈和異腈參與的反應(yīng)進行了簡單闡述,并簡單介紹了異腈構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物的研究進展。第二章,闡述了近幾年吲哚醇衍生物的應(yīng)用及合成進展。介紹了銀催化的鄰�；交愲媾cβ-二羰基化合物的α-加成合成吲哚醇的反應(yīng)。該反應(yīng)以碳酸銀為催化劑,1,4-二氧六環(huán)為溶劑,通過鄰�；交愲婧�1,3-二羰基化合物的串聯(lián)α-親電加成/分子內(nèi)α-親核加成反應(yīng)高效地合成一系列的吲哚-3-醇類衍生物。第三章,闡述了近幾年喹唑啉衍生物的應(yīng)用及合成進展。通過金屬銀催化鄰酰基苯基異腈與氨的N-H鍵的插入/[5+1]環(huán)化反應(yīng),合成一系列喹唑啉及喹唑啉氮氧化物。以碳酸銀為催化劑,乙腈為溶劑,鄰�；交愲婧痛姿徜@/鹽酸羥氨為原料,[5+... 

【文章來源】：山西師范大學山西省

【文章頁數(shù)】：104 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
ABSTRACT
1 緒論
    1.1 異腈的概述
        1.1.1 異腈的物理性質(zhì)
        1.1.2 異腈的化學性質(zhì)
    1.2 異腈的制備
        1.2.1 氰化銀的烷基化
        1.2.2 Hofmann異腈合成法
        1.2.3 甲酰胺的脫水反應(yīng)
    1.3 異腈參與的反應(yīng)研究
        1.3.1 異腈參與的多組分反應(yīng)(IMCR)
        1.3.2 異腈參與的插入反應(yīng)
            1.3.2.1 Lewis/Br?nsted 酸催化的異腈插入
            1.3.2.2 過渡金屬催化的異腈插入
                1.3.2.2.1 基于C-H鍵的異腈插入
                1.3.2.2.2 基于C-C鍵的異腈插入
                1.3.2.2.3 基于C-O鍵的異腈插入
                1.3.2.2.4 基于C-N鍵的異腈插入
    1.4 異腈構(gòu)建的含氮雜環(huán)化合物
    1.5 本課題的研究目的及意義
    1.6 本課題的研究內(nèi)容
2 鄰酰基苯基異腈和β-二羰基化合物的α-加成反應(yīng)合成吲哚醇
    2.1 研究背景
        2.1.1 吲哚類化合物的研究發(fā)展
    2.2 實驗部分
        2.2.1 底物1a-1o的制備
        2.2.2 優(yōu)化條件實驗步驟(以3aa為例)
        2.2.3 底物拓展實驗步驟
        2.2.4 控制性實驗步驟
        2.2.5 Gram-scale實驗步驟
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 反應(yīng)底物拓展
        2.3.4 反應(yīng)機理研究
    2.4 本章小結(jié)
3 異腈插入氨的N-H鍵/[5+1]環(huán)化合成喹唑啉衍生物
    3.1 研究背景
        3.1.1 喹唑啉的合成研究進展
        3.1.2 雜環(huán)氮氧化物的合成研究發(fā)展
        3.1.3 基于N-H鍵的異腈插入
    3.2 實驗部分
        3.2.1 優(yōu)化條件實驗步驟(以3aa為例)
        3.2.2 喹唑啉底物拓展實驗步驟
        3.2.3 喹唑啉氮氧化物底物拓展實驗步驟(以3ba為例)
        3.2.4 Gram-scale實驗步驟
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.2 反應(yīng)適用范圍研究
        3.3.3 喹唑啉衍生物的合成
        3.3.4 反應(yīng)機理探討
    3.4 本章小結(jié)
4 總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻
附錄
    附錄 A 部分異腈底物譜圖數(shù)據(jù)一覽表
    附錄 B 吲哚醇化合物譜圖數(shù)據(jù)一覽表
    附錄 C 喹唑啉衍生物譜圖數(shù)據(jù)一覽表
在學期間研究成果
致謝



本文編號：3645647