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過渡金屬催化苯磺酰胺鄰位C-H鍵炔基化和氨基化反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2022-02-25 05:57
  本論文主要研究了過渡金屬銠或銥催化芳基磺酰胺的鄰位C-H活化功能化研究,合成了一系列官能化的磺酰胺類衍生物,這些結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于藥物、農(nóng)藥和生物活性物質(zhì)中并占有重要地位。論文主要由兩個部分組成:(一)銠催化苯磺酰胺的鄰位C-H活化炔基化反應(yīng)研究我們以N-乙酰苯磺酰胺和三甲基硅基溴乙炔為反應(yīng)底物,以[Cp*RhCl2]2為催化劑,碳酸銀為鹽,醋酸鋰為堿,在1,2-二氯甲烷溶劑中100°C反應(yīng)12 h獲得較高收率的鄰炔基苯磺酰胺類化合物。同時,當(dāng)炔基保護(hù)基是TES或TMS時,可一鍋法實現(xiàn)碳?xì)滏I炔基化和關(guān)環(huán)串聯(lián)反應(yīng)得到一系列苯并六元環(huán)磺內(nèi)酰胺衍生物。機(jī)理研究表明C-H鍵的活化是反應(yīng)的決定步驟,并提出了相應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。(二)銥催化苯磺酰胺的鄰位C-H活化氨基化反應(yīng)研究我們以N-乙酰苯磺酰胺為反應(yīng)底物,對甲苯磺酰疊氮(TsN3)為氨基化試劑,在[IrCp*Cl2]2催化下,碳酸銀、醋酸添加劑的共同作用下,在1,2-二氯甲烷溶劑中80°C反應(yīng)12 h,成功實現(xiàn)了C-H活化氨基化反應(yīng)合成了... 

【文章來源】:江西師范大學(xué)江西省

【文章頁數(shù)】:102 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
前言
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 磺酰胺類化合物的C-H活化研究進(jìn)展
        1.1.1 磺酰胺的烷基化反應(yīng)
        1.1.2 磺酰胺的芳基化反應(yīng)
    1.2 過渡金屬催化的C-H鍵氨基化反應(yīng)
        1.2.1 銠催化C-H鍵氨基化反應(yīng)
        1.2.2 銥催化C-H鍵氨基化反應(yīng)
        1.2.3 其他金屬催化C-H鍵氨基化反應(yīng)
第二章 銠催化芳基磺酰胺的鄰位C-H炔基化反應(yīng)研究
    2.1 前言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 機(jī)理研究
    2.3 小結(jié)
第三章 銥催化芳基磺酰胺的鄰位C-H氨基化反應(yīng)研究
    3.1 前言
    3.2 結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 機(jī)理研究
    3.3 小結(jié)
第四章 實驗部分
    4.1 儀器與試劑
    4.2 部分原料合成
    4.3 銠催化C-H炔基化反應(yīng)及產(chǎn)物表征
        4.3.1 銠催化C-H炔基化反應(yīng)
        4.3.2 產(chǎn)物脫保護(hù)反應(yīng)
    4.4 苯磺酰胺鄰位C-H鍵氨基化反應(yīng)及產(chǎn)物表征
        4.4.1 銥催化直接C-H氨基化
        4.4.2 產(chǎn)物脫保護(hù)及苯并噻嗪的合成
參考文獻(xiàn)
附錄 :部分化合物譜圖
致謝
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表論文



本文編號:3643827

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