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基于異腈的雙分子串聯(lián)反應(yīng)合成三氟甲基化吲哚的研究

發(fā)布時(shí)間:2022-02-24 04:12
  由于具有高化學(xué)穩(wěn)定性、優(yōu)良的生物藥物活性和耐溫性,含氟有機(jī)化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域。然而,天然存在的含氟有機(jī)化合物數(shù)量較少,其來源主要依賴人工合成。因此,含氟有機(jī)化合物的合成方法學(xué)研究是當(dāng)今熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。目前,金屬催化下含氟試劑向有機(jī)物分子中引入含氟基團(tuán)的方法已經(jīng)取得了很大的成功。另外,由于異腈特殊的反應(yīng)活性,其參與的多組分反應(yīng)(Ugi和Passerini)得到迅速發(fā)展,因而成為構(gòu)建多種有機(jī)化合物的重要工具。然而,由于異腈容易發(fā)生聚合反應(yīng),目前為止很少有涉及到兩種不同異氰環(huán)合反應(yīng)的報(bào)道。我們課題組長期致力于異腈的研究工作,結(jié)合金屬化異腈碳負(fù)離子較為穩(wěn)定的特點(diǎn),本論文首次設(shè)計(jì)了在銀催化下的?-三氟甲基異腈與鄰;蓟愲娴拇(lián)反應(yīng),為含氟雜環(huán)化合物的合成提供了新思路。該論文主要包括兩部分:(1)以Ag2CO3為催化劑,三氟甲基異腈與另一異腈分子發(fā)生串聯(lián)雙環(huán)化反應(yīng),高效地合成了一系列三氟甲基化氧代噠嗪并吲哚類化合物。(2)通過自由基抑制實(shí)驗(yàn)和同位素標(biāo)記實(shí)驗(yàn)探索了反應(yīng)的機(jī)理,結(jié)果表明該反應(yīng)首先是三氟甲基異腈去質(zhì)子形成異腈碳負(fù)離子和銀... 

【文章來源】:東北師范大學(xué)吉林省211工程院校教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:79 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
英文摘要
第一章 前言
    一、含氟雜環(huán)化合物的重要性
    二、含氟雜環(huán)化合物的合成方法
        1 直接合成含氟化合物
            1.1 金屬催化合成含氟雜環(huán)化合物
                1.1.1 銅催化合成含氟雜環(huán)化合物
                1.1.2 鈀催化合成含氟雜環(huán)化合物
                1.1.3 銀催化合成含氟雜環(huán)化合物
                1.1.4 鋅催化合成含氟雜環(huán)化合物
            1.2 無金屬催化合成含氟雜環(huán)化合物
        2 含氟合成子合成含氟化合物
    三、雙異腈環(huán)化的發(fā)展現(xiàn)狀
    四、小結(jié)與展望
第二章 選題依據(jù)
    一、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
    二、儀器與試劑
        1 儀器
        2 試劑
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    一、底物的合成及產(chǎn)物列表
        1 底物1的合成及產(chǎn)物列表
        2 底物2的合成及產(chǎn)物列表
    二、實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化與底物擴(kuò)展
        1 實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化
        2 底物拓展
        3 毫摩爾級(jí)反應(yīng)
    三、反應(yīng)機(jī)理研究
        1 對(duì)照試驗(yàn)
        2 18O同位素標(biāo)記實(shí)驗(yàn)
        3 可能的機(jī)理
    四、總結(jié)
參考文獻(xiàn)
第四章 部分化合物的結(jié)構(gòu)表征
    一、底物的結(jié)構(gòu)表征
    二、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
致謝
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本文編號(hào):3641952

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