嘌呤類衍生物是一類重要的藥物活性中間體,參與生物體內(nèi)的新陳代謝、能量轉(zhuǎn)換和遺傳等生命過(guò)程。而含硫有機(jī)化合物普遍存在于天然產(chǎn)物、藥物和生物活性分子以及有機(jī)材料中。近些年來(lái),在C6和C8位經(jīng)修飾而合成的6/8-烴硫基嘌呤衍生物由于具有抗腫瘤、抗癌和抗病毒等活性,其合成方法成為有機(jī)合成領(lǐng)域的重點(diǎn)研究方向之一。嘌呤環(huán)上進(jìn)行烴硫基化反應(yīng)的傳統(tǒng)方法主要有:雜環(huán)化反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng),但這些方法通常需要對(duì)嘌呤底物進(jìn)行預(yù)活化,且面臨著反應(yīng)條件惡劣、取代基耐受性較差、產(chǎn)物收率較低、底物適應(yīng)性有限且原子經(jīng)濟(jì)性低等問(wèn)題。近年來(lái),雜環(huán)芳香化合物C-H直接官能團(tuán)化構(gòu)建C-C、C-N、C-O、C-S鍵的方法發(fā)展迅猛,在有機(jī)合成領(lǐng)域備受矚目。這些方法無(wú)需對(duì)反應(yīng)底物進(jìn)行預(yù)活化,具有簡(jiǎn)捷高效、原子經(jīng)濟(jì)性高和綠色環(huán)保等特點(diǎn)。本課題以硫醇為烴硫化試劑,在堿性條件下使用便宜易得的銅試劑介導(dǎo)而活化C₈-H鍵,一步合成一系列8-烴硫基嘌呤衍生物。以6-甲硫基-9-乙基嘌呤和對(duì)甲苯硫酚為模型,探索嘌呤衍生物C₈-H鍵與硫醇直接烴硫基化反應(yīng)的最優(yōu)條件:氯化亞銅（Cu Cl）1當(dāng)量,1,... 

【文章來(lái)源】：華南理工大學(xué)廣東省211工程院校985工程院校教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】：133 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
符號(hào)表
縮略詞表
第一章 緒論
    1.1 前言
    1.2 嘌呤C8位烴硫基化的傳統(tǒng)合成方法
        1.2.1 雜環(huán)化反應(yīng)
        1.2.2 加成反應(yīng)
        1.2.3 取代反應(yīng)
    1.3 雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構(gòu)建C-S鍵
        1.3.1 過(guò)渡金屬催化雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構(gòu)建C-S鍵
        1.3.2 非金屬催化雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構(gòu)建C-S鍵
    1.4 本章小結(jié)
第二章 銅介導(dǎo)嘌呤衍生物C_8-H鍵與硫醇直接烴硫化反應(yīng)的研究
    2.1 前言
    2.2 本文的選題思路及研究?jī)?nèi)容
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    2.4 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.4.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.4.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        2.4.3 克級(jí)反應(yīng)
    2.5 實(shí)驗(yàn)步驟及物質(zhì)表征
        2.5.1 嘌呤類衍生物的合成及新化合物的表征數(shù)據(jù)
        2.5.2 嘌呤衍生物直接烴硫基化反應(yīng)的合成步驟及表征數(shù)據(jù)
    2.6 本章小結(jié)
第三章 銅介導(dǎo)嘌呤衍生物C_8-H鍵與硫醇直接烴硫化反應(yīng)機(jī)理研究
    3.1 控制實(shí)驗(yàn)
    3.2 反應(yīng)機(jī)理
    3.3 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
    附錄1 所得化合物基本信息一覽表
    附錄2 產(chǎn)物4g的單晶數(shù)據(jù)
    附錄3 產(chǎn)物的~1H NMR,~(13)C{~1H}NMR和~(19)F NMR譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間取得的成果
致謝
答辯委員會(huì)對(duì)論文的評(píng)語(yǔ)



本文編號(hào)：3641794