嘌呤類衍生物是一類重要的藥物活性中間體,參與生物體內的新陳代謝、能量轉換和遺傳等生命過程。而含硫有機化合物普遍存在于天然產(chǎn)物、藥物和生物活性分子以及有機材料中。近些年來,在C6和C8位經(jīng)修飾而合成的6/8-烴硫基嘌呤衍生物由于具有抗腫瘤、抗癌和抗病毒等活性,其合成方法成為有機合成領域的重點研究方向之一。嘌呤環(huán)上進行烴硫基化反應的傳統(tǒng)方法主要有:雜環(huán)化反應、加成反應和取代反應,但這些方法通常需要對嘌呤底物進行預活化,且面臨著反應條件惡劣、取代基耐受性較差、產(chǎn)物收率較低、底物適應性有限且原子經(jīng)濟性低等問題。近年來,雜環(huán)芳香化合物C-H直接官能團化構建C-C、C-N、C-O、C-S鍵的方法發(fā)展迅猛,在有機合成領域備受矚目。這些方法無需對反應底物進行預活化,具有簡捷高效、原子經(jīng)濟性高和綠色環(huán)保等特點。本課題以硫醇為烴硫化試劑,在堿性條件下使用便宜易得的銅試劑介導而活化C₈-H鍵,一步合成一系列8-烴硫基嘌呤衍生物。以6-甲硫基-9-乙基嘌呤和對甲苯硫酚為模型,探索嘌呤衍生物C₈-H鍵與硫醇直接烴硫基化反應的最優(yōu)條件:氯化亞銅（Cu Cl）1當量,1,... 

【文章來源】：華南理工大學廣東省211工程院校985工程院校教育部直屬院校

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
符號表
縮略詞表
第一章 緒論
    1.1 前言
    1.2 嘌呤C8位烴硫基化的傳統(tǒng)合成方法
        1.2.1 雜環(huán)化反應
        1.2.2 加成反應
        1.2.3 取代反應
    1.3 雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構建C-S鍵
        1.3.1 過渡金屬催化雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構建C-S鍵
        1.3.2 非金屬催化雜環(huán)芳香化合物C-H鍵直接構建C-S鍵
    1.4 本章小結
第二章 銅介導嘌呤衍生物C_8-H鍵與硫醇直接烴硫化反應的研究
    2.1 前言
    2.2 本文的選題思路及研究內容
    2.3 實驗部分
        2.3.1 實驗試劑
        2.3.2 實驗儀器
    2.4 實驗結果與討論
        2.4.1 反應條件優(yōu)化
        2.4.2 底物適應性范圍的研究
        2.4.3 克級反應
    2.5 實驗步驟及物質表征
        2.5.1 嘌呤類衍生物的合成及新化合物的表征數(shù)據(jù)
        2.5.2 嘌呤衍生物直接烴硫基化反應的合成步驟及表征數(shù)據(jù)
    2.6 本章小結
第三章 銅介導嘌呤衍生物C_8-H鍵與硫醇直接烴硫化反應機理研究
    3.1 控制實驗
    3.2 反應機理
    3.3 本章小結
結論
參考文獻
附錄
    附錄1 所得化合物基本信息一覽表
    附錄2 產(chǎn)物4g的單晶數(shù)據(jù)
    附錄3 產(chǎn)物的~1H NMR,~(13)C{~1H}NMR和~(19)F NMR譜圖
攻讀碩士學位期間取得的成果
致謝
答辯委員會對論文的評語



本文編號：3641794