稠環(huán)吲哚類化合物在活性醫(yī)藥中間體、天然產(chǎn)物及農(nóng)藥用品中普遍存在,研究發(fā)現(xiàn)過渡金屬催化吲哚官能化以及分子內(nèi)環(huán)化策略具有高效的原子利用率、反應(yīng)步驟簡短的優(yōu)點,因此過渡金屬催化吲哚環(huán)化構(gòu)造稠環(huán)吲哚得到了廣泛研究。文獻(xiàn)中大多報導(dǎo)的是用炔基苯胺類化合物一步構(gòu)造吲哚稠環(huán)骨架,其底物制備方法較繁瑣,所以發(fā)展一種底物制備簡單,反應(yīng)條件溫和的催化方法是非常必要的。論文第一部分概述了過渡金屬催化稠環(huán)吲哚骨架構(gòu)建的研究,以及重氮化合物作為偶聯(lián)體的研究進(jìn)展。論文第二部分詳細(xì)介紹了我們的研究內(nèi)容,利用過渡金屬銠（III）催化預(yù)官能化的吲哚醛與重氮類化合物環(huán)化,得到了一系列結(jié)構(gòu)新穎的2,3-稠環(huán)吲哚類化合物,這是當(dāng)前金屬催化構(gòu)建吲哚類生物堿的熱點之一。研究發(fā)現(xiàn)在催化劑[RhCp*（MeCN）₃]（SbF₆）₂,添加劑CsOAc的DCE體系下,吲哚醛C2-H被活化,羰基重氮進(jìn)攻釋放出一分子氮氣形成銠鎓離子,隨后與分子內(nèi)的C=O、C=C鍵進(jìn)行親核加成環(huán)化反應(yīng),得到2,3-稠環(huán)吲哚類化合物;當(dāng)催化劑為[RhCp*Cl₂]_2... 

【文章來源】：河北大學(xué)河北省

【文章頁數(shù)】：73 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 研究背景
    1.1 前言
    1.2 金屬催化稠環(huán)吲哚骨架構(gòu)建的研究
        1.2.1 金屬催化構(gòu)建1,2-稠環(huán)吲哚骨架的研究
        1.2.2 金屬催化構(gòu)建2,3-稠環(huán)吲哚骨架的研究
        1.2.3 金屬催化構(gòu)建3,4-稠環(huán)吲哚骨架的研究
    1.3 重氮化合物作為偶聯(lián)體的研究進(jìn)展
    1.4 本章小結(jié)
第2章 Cp*(III)銠催化構(gòu)造2、3稠環(huán)吲哚的研究
    2.1 立題依據(jù)
    2.2 Cp*(III)銠催化構(gòu)造2、3稠環(huán)吲哚的研究
        2.2.1 反應(yīng)條件的篩選
        2.2.2 反應(yīng)底物的拓展
        2.2.3 衍生化研究及定位基團(tuán)的脫除
        2.2.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.3 本章小結(jié)
第3章 實驗部分
    3.1 實驗儀器及試劑
        3.1.1 儀器
        3.1.2 試劑
    3.2 吲哚嘧啶底物的制備
        3.2.1 吲哚醛的制備
        3.2.2 吲哚烯酯的制備
    3.3 重氮底物的制備
    3.4 2 ,3-稠環(huán)吲哚的合成
        3.4.1 吲哚C2位單烷基化的2,3-稠環(huán)吲哚合成
        3.4.2 吲哚C2、C7位雙烷基化的2,3-稠環(huán)吲哚合成
    3.5 衍生化實驗
    3.6 定位基團(tuán)的脫除
    3.7 機(jī)理實驗
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
攻讀學(xué)位期間取得的科研成果


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]3,4-橋環(huán)吲哚類生物堿的合成研究進(jìn)展[J]. 單冬,賈彥興.  有機(jī)化學(xué). 2013(06)



本文編號：3639324