C-核苷及其類似物是糖環(huán)與堿基以C-C鍵相連的一類重要的化合物,這類化合物具有良好的代謝穩(wěn)定性,通常具有抗菌,抗腫瘤,抗炎等多種生物學(xué)活性。因此,合成結(jié)構(gòu)新型的C-核苷及其類似物具有重要的理論意義和潛在的應(yīng)用價值。吲哚嗪是一種重要的雜環(huán),具有吲哚嗪結(jié)構(gòu)的化合物廣泛存在于動植物中,具有重要的生物活性。為了獲得結(jié)構(gòu)新穎的具有潛在的生物活性的吲哚嗪C-核苷類似物,我們發(fā)展了一種2,3-二取代吲哚嗪C-核苷類似物的合成新方法。此方法用各種不同結(jié)構(gòu)的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓鹽在碳酸銫的作用下,發(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),合成2,3-二取代吲哚嗪C-核苷類似物。為了得到適合多種底物的通用反應(yīng)條件,我們以D-果糖炔和吡啶溴鎓鹽為底物,考察了各種堿,溶劑,溫度等反應(yīng)條件對該反應(yīng)的影響,得到了最佳的反應(yīng)條件。為了探究底物的通用性,我們使用了不同的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓鹽進行反應(yīng),均得到了較好的結(jié)果。這些糖炔是以廉價的D-葡萄糖、D-核糖、D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖等為原料,通過一系列經(jīng)典反應(yīng)制備而成。該方法條件溫和,底物通用性好。我們使用發(fā)展的新方法合成了18個結(jié)構(gòu)新穎的目標(biāo)化合物,... 

【文章來源】：鄭州大學(xué)河南省211工程院校

【文章頁數(shù)】：112 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 核苷及其類似物的合成研究進展
        1.1.1 概況
        1.1.2 核苷類藥物的應(yīng)用
        1.1.3 C-核苷類似物的合成方法研究
    1.2 本章小結(jié)及課題的引入
    參考文獻
第二章 2,3二取代吲哚嗪C-核苷類似物的合成
    2.1 研究背景
    2.2 結(jié)果與討論
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 本章實驗部分
    參考文獻
第三章 2,5-二取代噻吩C-核苷類似物的合成
    3.1 背景介紹
    3.2 結(jié)果與討論
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實驗部分
    參考文獻
全文總結(jié)
重要化合物的部分核磁圖
附錄 A 縮略語
附錄 B 研究生期間已發(fā)論文
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
[1]以缺電子炔烴為原料經(jīng)1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)合成3-芳基中氮茚的新方法[J]. 李國棟,胡華友,闞玉和,馬奎蓉.  有機化學(xué). 2014(05)
[2]1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的推定[J]. 金杰,李菲菲,陳廣美,劉瑾.  安徽師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2013(05)
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[5]中氮茚的合成研究進展[J]. 樂貴洲,黃乾明,鄒平.  有機化學(xué). 2007(09)
[6]核苷酸生產(chǎn)技術(shù)現(xiàn)狀及展望[J]. 張志軍,溫明浩,王克文,王星,王鵬,許平.  現(xiàn)代化工. 2004(11)



本文編號：3621998