5-色烯酮類衍生物廣泛分布于自然界中,特別是各種天然藥材中.例如,傳統(tǒng)藥材桃金娘和大麻的活性成分都含有這類骨架.因此,發(fā)展高效的策略來合成5-色烯酮一直受到科研工作者的關注.傳統(tǒng)的方法主要是以1,3-環(huán)己二酮與異戊烯基溴或鹵代芐溴為原料,經(jīng)過取代和分子內(nèi)環(huán)化兩步反應合成得到.最近,1,3-環(huán)己二酮與不飽和分子的形式[3+3]環(huán)加成反應,由于其獨特的原子和步驟經(jīng)濟性,已被用于構建色烯酮骨架.但這類不飽和分子僅限于α,β-不飽和醛與炔丙基醇.因此,發(fā)展新的、簡單易得的合成子仍具有很大的吸引力.本文采用廉價易得的工業(yè)化學品異戊二烯作為簡單高效的合成子,用于構建5-色烯酮骨架.首先,以5-苯基-1,3-環(huán)己二酮和異戊二烯為模板底物,通過對固體酸催化劑、溶劑及反應溫度等篩選發(fā)現(xiàn),在固體酸Nafion（10 wt%）催化下,以DCE為溶劑,110 ^oC反應24 h,5-苯基-1,3-環(huán)己二酮會經(jīng)過C-異戊烯基化和分子內(nèi)環(huán)化的串聯(lián)過程,一步生成[3+3]產(chǎn)物5-色烯酮,分離收率達到82%.該反應具有高的區(qū)域和化學選擇性,以及原子經(jīng)濟性.若以異戊烯基醇為原料,在最優(yōu)條件下,也可以... 

【文章來源】：Chinese Journal of Catalysis. 2020,41(09)北大核心EISCICSCD

【文章頁數(shù)】：9 頁

【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3600594