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Pd/Cu催化的二硫縮烯酮與端炔的去硫偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)研究:合成多取代呋喃衍生物

發(fā)布時間:2022-01-12 06:17
  有機硫化物的種類繁多、結(jié)構(gòu)多樣,并易于制備。因此,選擇有機硫化物作為親電偶聯(lián)體開發(fā)新穎的偶聯(lián)方法構(gòu)筑C-C鍵受到了關(guān)注。二硫縮烯酮是有機硫化物中一類代表性的化合物,也是我們課題組長期探索的研究課題。過渡金屬催化的二硫縮烯酮的去硫偶聯(lián)反應(yīng)研究是我們課題組近期的工作重點。本論文即是在我們課題組已有的研究工作基礎(chǔ)上,將二硫縮烯酮作為親電偶聯(lián)體的又一應(yīng)用。論文的主要內(nèi)容如下:1、本論文的綜述分為兩個部分:(1)綜述了有機硫化物在過渡金屬催化下與硼酸、烯烴和炔烴反應(yīng)的研究進展;(2)綜述了共軛烯炔酮在Cr、Zn、Pd和Cu等過渡金屬催化下親電環(huán)合反應(yīng)的研究進展。2、本論文實現(xiàn)了α,α-二羰基二硫縮烯酮和端炔的去硫偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng);該反應(yīng)經(jīng)過兩步循環(huán)過程(1)α,α-二羰基二硫縮烯酮在過渡金屬催化下經(jīng)C-S鍵活化與端炔實現(xiàn)了Sonogashira型的反應(yīng),現(xiàn)場生成了帶有烷硫基的共軛烯炔酮中間體;(2)中間體共軛烯炔酮轉(zhuǎn)化成金屬卡賓后被空氣中的氧氣氧化得到目標產(chǎn)物。3、利用本論文設(shè)計的催化體系,我們成功合成了20個含有烷硫基的多取代呋喃衍生物,并分別對化合物的核磁共振氫譜、碳譜和質(zhì)譜進行了表征。4、本論... 

【文章來源】:東北師范大學吉林省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:80 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 碳硫鍵活化反應(yīng)研究進展
    1.2 共軛烯炔酮的親電環(huán)合反應(yīng)研究進展
第二章 選題意義
第三章 Pd/Cu催化的去硫偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)研究
    3.1 Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)概述
    3.2 實驗部分
    3.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化
    3.4 研究氧化劑對實驗結(jié)果的影響
    3.5 底物普適性研究
    3.6 反應(yīng)可能的機理推測
結(jié)語
參考文獻
化合物譜圖表征
附錄:底物和目標產(chǎn)物譜圖
致謝



本文編號:3584264

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