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無(wú)過(guò)渡金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2022-01-12 02:02
  過(guò)渡金屬催化的碳?xì)滏I直接功能化是形成碳碳鍵和碳雜鍵的一種有效方式,正初步應(yīng)用于快速合成具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子。與此同時(shí),主族元素引導(dǎo)的碳?xì)滏I官能團(tuán)化也是一種值得研究的化學(xué)反應(yīng)過(guò)程,有可能對(duì)過(guò)渡金屬催化的碳?xì)滏I官能團(tuán)化作出重要的補(bǔ)充,并消除金屬催化劑殘存等可能的問(wèn)題。硒醚類(lèi)化合物是一類(lèi)非常重要的有機(jī)中間體,在藥物化學(xué)和合成化學(xué)領(lǐng)域有著廣泛用途。有一些硒醚化合物也表現(xiàn)出多種生物活性,如抗腫瘤活性、殺菌、農(nóng)藥等等。傳統(tǒng)方法通常使用芳基格氏試劑或芳基鋰試劑與親電性芳基硒試劑反應(yīng),或使用芳基重氮鹽與親核性芳基硒試劑反應(yīng)來(lái)合成硒醚。近幾年也出現(xiàn)了使用過(guò)渡金屬作催化劑,催化反應(yīng)體系生成硒醚的例子。在這些工作的基礎(chǔ)上,結(jié)合本課題組之前的研究方向,我們想探索不使用過(guò)渡金屬合成硒醚的新方法。本論文參考前人工作,探索了無(wú)過(guò)渡金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)。該方法通過(guò)用三氟甲磺酸酐活化的苯甲硒亞砜與芳烴底物反應(yīng),然后用二異丙胺完成去甲基化,在一鍋法中實(shí)現(xiàn)芳烴的硒芳基化。該反應(yīng)對(duì)富電子烯烴反應(yīng)良好,最高可以獲得94%產(chǎn)率的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)的產(chǎn)物。之后我們又研究了硒元素引導(dǎo)的烯丙位碳?xì)滏I烷基... 

【文章來(lái)源】:北京化工大學(xué)北京市 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:92 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 有機(jī)硒化學(xué)
        1.1.1 有機(jī)硒化學(xué)簡(jiǎn)介
        1.1.2 二芳基硒醚合成方法概述
    1.2 烯丙位烷基化反應(yīng)
        1.2.1 烯丙位烷基化反應(yīng)簡(jiǎn)介
        1.2.2 烯丙位烷基化反應(yīng)概述
    1.3 論文來(lái)源、目的和意義
第二章 結(jié)果與討論
    2.1 無(wú)金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)研究
        2.1.1 條件優(yōu)化
        2.1.2 底物拓展
        2.1.3 機(jī)理猜想
    2.2 硒元素引導(dǎo)的烯丙位烷基化反應(yīng)研究
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 儀器與試劑
    3.2 苯甲硒醚的制備
    3.3 苯甲硒亞砜的制備
    3.4 無(wú)金屬催化的芳烴C-H鍵硒芳基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作
    3.5 硒元素引導(dǎo)的烯丙位烷基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作
    3.6 二芳基硒醚3c-3m的合成
第四章 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者和導(dǎo)師簡(jiǎn)介
附件



本文編號(hào):3583885

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