異噁唑是一類具有獨(dú)特化學(xué)結(jié)構(gòu)的雜環(huán)類化合物,具有廣泛的生物活性和藥物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機(jī)合成等方面具有非常廣泛的應(yīng)用前景。目前,對(duì)該類化合物的合成與生物活性的研究是合成化學(xué)研究熱點(diǎn)之一。本論文主要是由α-烷硫亞甲基-β-肟類化合物和氫氧化鉀在DMF溶劑中合成了一系列多取代異噁唑類化合物,通過(guò)¹H NMR,¹³C NMR和ESI-MS（ESI-TOF）對(duì)所得化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。以2a的合成為例,對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化,結(jié)果表明:在最優(yōu)化化條件[（1a）1 mmol,氫氧化鉀2 mmol,DMF 5 mL,80℃條件下,反應(yīng)20 h],2a產(chǎn)率91%。并對(duì)該反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。該合成方法具有操作簡(jiǎn)單,條件溫和以及產(chǎn)率高等特點(diǎn)。 

【文章來(lái)源】：化學(xué)研究與應(yīng)用. 2020,32(07)北大核心CSCD

【文章頁(yè)數(shù)】：5 頁(yè)

【部分圖文】：

化合物2a的合成

實(shí)驗(yàn)步驟以2a(3-甲基-4-(N-苯基甲酰胺基)-5-乙硫基異噁唑)的合成為例:稱取0.323 1 g(1 mmol)化合物(1a)(α-(1,1-二乙硫亞甲基)-β-乙酰乙酰苯胺肟),于25 mL的圓底燒瓶中,加入5 mL DMF,攪拌溶解后,再加入0.112 2 g(2.0 mmol)氫氧化鉀,80℃攪拌20 h后,TCL檢測(cè)反應(yīng)完畢后,將反應(yīng)液慢慢倒入盛有鹽水的250 mL燒杯中,攪拌,用二氯甲烷萃取,有機(jī)相溶液經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾除去溶劑,后用石油醚/乙酸乙酯的混合溶液為展開(kāi)劑進(jìn)行柱層分離,得到白色固體化合物2a 0.238 5 g,產(chǎn)率91%。1.3 結(jié)構(gòu)表征

首先,在氫氧化鉀作用下,α-(1,1-二乙硫亞甲基)-β-乙酰乙酰肟類化合物A失去一個(gè)氫質(zhì)子,生成一個(gè)具有親核基團(tuán)的肟類中間體B,然后發(fā)生分子內(nèi)親核環(huán)合反應(yīng)生成目標(biāo)化合物C。3 結(jié)論

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]新型多取代(口惡)唑類化合物的合成[J]. 任傳清,季建偉,張強(qiáng),劉杰.  化學(xué)試劑. 2019(08)
[2]新型異噁唑拼接3,3’-吡咯螺環(huán)雙氧化吲哚類化合物的無(wú)催化劑合成[J]. 聶昌平,王關(guān)煉,左雄,劉雄利,楊俊.  合成化學(xué). 2019(07)
[3]嗎啡啉催化水相“一鍋法”合成3-甲基-4-苯亞甲基異噁唑-5（4H）-酮[J]. 蔣達(dá)洪,成偉洪,陳炳秋,陳俊君,林曉茵.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2017(08)
[4]3,4-二芳基-5-芳氧甲基異噁唑的合成[J]. 蔣海芳,張敏,張麗,陳雅麗,朱寧,宋力平,鄧紅梅.  有機(jī)化學(xué). 2017(09)
[5]含有4-溴卓酮結(jié)構(gòu)單元的吡唑和異噁唑化合物的合成研究（英文）[J]. 李陽(yáng),常明琴,張紅.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2015(10)
[6]離子液體[2-aemim]im催化Knoevenagel反應(yīng)和異噁唑酮合成[J]. 竇輝,羅雷,付召龍,高思旖,郝迪.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2012(03)
[7]具有除草活性的異惡唑啉類化合物的研究進(jìn)展[J]. 范玉杰,赫彤彤,楊吉春,劉長(zhǎng)令.  農(nóng)藥研究與應(yīng)用. 2010 (05)
[8]異噁唑類農(nóng)藥生物活性研究進(jìn)展[J]. 洪艷平,宋寶安,劉楠,顏賢仔,龍小藝.  安徽農(nóng)業(yè)科學(xué). 2006(02)



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