異噁唑是一類具有獨特化學結(jié)構(gòu)的雜環(huán)類化合物,具有廣泛的生物活性和藥物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機合成等方面具有非常廣泛的應用前景。目前,對該類化合物的合成與生物活性的研究是合成化學研究熱點之一。本論文主要是由α-烷硫亞甲基-β-肟類化合物和氫氧化鉀在DMF溶劑中合成了一系列多取代異噁唑類化合物,通過¹H NMR,¹³C NMR和ESI-MS（ESI-TOF）對所得化合物結(jié)構(gòu)進行了表征。以2a的合成為例,對反應條件進行了優(yōu)化,結(jié)果表明:在最優(yōu)化化條件[（1a）1 mmol,氫氧化鉀2 mmol,DMF 5 mL,80℃條件下,反應20 h],2a產(chǎn)率91%。并對該反應機理進行了探討。該合成方法具有操作簡單,條件溫和以及產(chǎn)率高等特點。 

【文章來源】：化學研究與應用. 2020,32(07)北大核心CSCD

【文章頁數(shù)】：5 頁

【部分圖文】：

化合物2a的合成

實驗步驟以2a(3-甲基-4-(N-苯基甲酰胺基)-5-乙硫基異噁唑)的合成為例:稱取0.323 1 g(1 mmol)化合物(1a)(α-(1,1-二乙硫亞甲基)-β-乙酰乙酰苯胺肟),于25 mL的圓底燒瓶中,加入5 mL DMF,攪拌溶解后,再加入0.112 2 g(2.0 mmol)氫氧化鉀,80℃攪拌20 h后,TCL檢測反應完畢后,將反應液慢慢倒入盛有鹽水的250 mL燒杯中,攪拌,用二氯甲烷萃取,有機相溶液經(jīng)無水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾除去溶劑,后用石油醚/乙酸乙酯的混合溶液為展開劑進行柱層分離,得到白色固體化合物2a 0.238 5 g,產(chǎn)率91%。1.3 結(jié)構(gòu)表征

首先,在氫氧化鉀作用下,α-(1,1-二乙硫亞甲基)-β-乙酰乙酰肟類化合物A失去一個氫質(zhì)子,生成一個具有親核基團的肟類中間體B,然后發(fā)生分子內(nèi)親核環(huán)合反應生成目標化合物C。3 結(jié)論

【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3575743