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離子液體促進(jìn)的萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮的合成

發(fā)布時(shí)間:2022-01-03 18:33
  以1-乙酰氧基-4-甲氧基-9,10-蒽醌和β-酮酸酯(丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯)為主要原料,碳酸鉀為堿,經(jīng)離子液體促進(jìn)的Knoevenagel縮環(huán)反應(yīng)合成了標(biāo)題類(lèi)化合物。合成條件為n(1-乙酰氧基-4-甲氧基-9,10-蒽醌)∶n(β-酮酸酯)∶n(碳酸鉀)=1∶1.5∶5,反應(yīng)溫度為40℃,離子液體為[Mmim][DMP],所得產(chǎn)物收率分別為85.0%、50.0%、65.0%。產(chǎn)物及中間體經(jīng)1HNMR、13CNMR、LC-MS和HRMS方法進(jìn)行確證。比較了離子液體相對(duì)于有機(jī)溶劑對(duì)反應(yīng)的影響,考察了離子液體類(lèi)型、反應(yīng)溫度、堿及用量對(duì)反應(yīng)收率的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,離子液體中反應(yīng)收率優(yōu)于常規(guī)有機(jī)溶劑,對(duì)反應(yīng)有促進(jìn)作用,離子液體[Mmim][DMP]中產(chǎn)物收率最高,反應(yīng)溫度適中,較高會(huì)導(dǎo)致原料分解,無(wú)機(jī)堿更適合β-酮酸酯為底物的反應(yīng)。 

【文章來(lái)源】:化學(xué)試劑. 2020,42(04)北大核心

【文章頁(yè)數(shù)】:5 頁(yè)

【部分圖文】:

離子液體促進(jìn)的萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮的合成


典型化合物3b的核磁共振譜圖

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]淺述香豆素類(lèi)化合物的抗菌活性[J]. 彭莘媚,潘旭玲,聞軒,王鐵闖,趙云峰,賀銀菊,曹茂啟,王江河.  化學(xué)試劑. 2019(04)

博士論文
[1]五株真菌次級(jí)代謝產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和生物活性研究[D]. 杜林.中國(guó)海洋大學(xué) 2009

碩士論文
[1]海洋天然產(chǎn)物灰綠霉素A全合成研究[D]. 戰(zhàn)秀志.青島理工大學(xué) 2016
[2]海洋天然產(chǎn)物灰綠霉素A全合成方法研究[D]. 高利明.青島理工大學(xué) 2015
[3]灰綠霉素A及其類(lèi)似物的合成研究[D]. 孟慶山.中國(guó)海洋大學(xué) 2012



本文編號(hào):3566766

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